刘若愚本名刘时敏，父亲刘应祺是辽阳协镇副总兵，因为反对李成梁放弃辽左故地而遭其打击报复，郁郁而终。哥哥刘茂芳投身军旅，战死昌平。他算得上是将门之后，然而，在十六岁时，他做了一个不寻常的梦。梦的内容时至今日已经无据可考，但是这个梦决定了这个少年未来的命运。
　　进宫当一个太监。
　　万历二十六年（公元1598年），刘时敏被选入宫中，在司礼监头把交椅的陈矩手下当差。陈矩为人正直，胸襟开阔，恪守祖宗法度，而且羽翼忠良，他常说“上帝好生，无知入井”，并身体力行。东厂在他的带领下，抓人最少，京城的治安也最好。别的太監到地方上都作威作福，可他不一样，他喜欢著书立说。所谓“十个太监九个坏，只有陈矩是例外”。刘时敏深受陈矩的影响，在心里默默为他供起了牌位。
　　偶像呐。
　　有了偶像的刘时敏不再浑浑噩噩，开始朝着成为秘书的方向努力，读书、习字、记述。虽说太监识字从明宣宗时期就被当成基本国策执行，但是绝大多数的太监只满足于会认会写，至于认字认得多不多，写字写得好不好，则另当别论。刘时敏和陈矩一样，是明代太监中的异类，加上有顾天峻这样的鸿儒指点，他变得博学有才，尤擅书法。到了明光宗时期，刘时敏被升为司礼监写字奉御。可惜好景不长，天启元年（公元1621年），明熹宗即位，魏忠贤一手遮天，形成阉党集团，大搞排异。刘时敏因为不肯阿附，被赶到御马监。闲来无事，他就替太监高时明抄写、校对《一化元宗》，用以打发时光。
　　魏忠贤目不识丁，需要笔杆子替他服务，身份还得是太监，于是李永贞成了他的心腹。但是，司礼监那么多事，李永贞一个人忙不过来，于是刘时敏又被李永贞相中，重回司礼监，入内直房经管文书。不过，李永贞对刘时敏并不放心，明面上信任，暗地里设防，刘时敏也感受到了这种压抑的氛围，便改名“若愚”，取大智若愚、明哲保身之意。
　　从此，刘时敏就变成了刘若愚。
　　名虽保身，但刘若愚绝不尸位素餐。对于内阁起草的文件，有时候连李永贞都看不出的疏漏，他能及时指正。比如满桂任总兵，内阁的敕谕中有这么一句“尔可与枢辅计议而行”。“枢辅”指的是东阁大学士、辽东督师孙承宗，但是，当时孙承宗已经从辽东撤回，到任的王之臣官拜总督，喻安性的身份为巡抚，这两位掌控辽东的官员合在一起不可以称为“枢辅”，只能叫“督抚”。刘若愚指出这个错误，并让李永贞奏请皇帝改正。还有一次，是崇祯皇帝登基时，有周妃进封皇后的奏本需要李永贞写传红。李永贞誊抄完后，刘若愚问他文书是谁办理的，李永贞说是掌印太监王体乾，刘若愚说此事办得不妥，皇帝已故生母刘贤妃尚未追封，先封在世的皇后不合《皇明诏制》。说白了，按照惯例，封老婆之前必须先封母亲。李永贞觉得有道理，于是转奏御前。第二天，王体乾问起，得知是刘若愚检举，便怀恨在心，污蔑他“胸藏旧迹，目无成法”。
　　不过，因为魏忠贤离倒台不远，所以王体乾的污蔑没有对刘若愚造成多大的影响，但是，等盼到魏忠贤倒台的那天，刘若愚也跟着倒霉了。阉党内部一些人急于与魏忠贤划清关系，就攻击刘若愚在司礼监时跟着李永贞为虎作伥。刘若愚百口莫辩，因为经管文书期间，他确实目睹了王体乾、李永贞为了剪除东林党的种种构陷、罗织之举，但是他跟沉默的大多数人一样，没有勇气揭发。所以，后遗症来了，他被视为阉党逆流，遭到清算。
　　太监有罪但罪不至死，会充军到净军。刘若愚先是被发配到南京的孝陵卫种菜，交由孝陵西园收管，后来牵涉李实空印奏本一案，又被逮回京城，蹲了刑部大牢，被判秋后处决。其实，空印奏本都是李永贞所为，他受魏忠贤指使，伪造浙江太监李实的奏章，逮捕周起元和高攀龙等东林党人。刘若愚根本没能力插手，实实在在地当了回“背锅侠”。但是，刘若愚也是有机会害人的，譬如他家与李成梁是世仇，李成梁的儿子李如柏因为熊廷弼一案牵连入狱，他本可以落井下石公报私仇，杀了李如柏，可是他没有那么做。
　　幽囚期间，刘若愚有苦难诉，有冤难申，于是效仿司马迁发愤著书。他回忆几十年间宫中见闻，并诉诸纸笔，同时也替自己辩诬申冤，剖明心迹。十一年的时间，他写就了一部形式无关宏旨、自叙无伤大雅的《酌中志》。这本书像一面棱镜折射出万历朝的纷争与天启朝的黑暗，披露了以魏忠贤为首的阉党暗地里害人的丑事。如魏忠贤杀太监王安夺权，与客氏狼狈为奸逼杀明光宗、明熹宗的妃子，伙同崔呈秀等奸臣炮制《点将录》《同志录》《天鉴录》陷害东林党人等。还有阉党骨干的黑料，包括他们如何给人罗织罪名，如何忽悠天启帝，如何将人刑讯致死。
　　“往上看是青天，往下思是地狱”，如《酌中志》的自白，爆料为刘若愚赢得了转机，也赢得了晚节。崇祯十四年（公元1641年），他终于开释，做回了普通人。放归民间的刘若愚也许会这样自说自话：
　　你问我读书有什么用？
　　我告诉你，读书可以识字，识字可以写书，而写书有时候是可以救命的。