Poly(ethylene glycol)-supported Liquid-phase Parallel Synthesis of Di(aryloxyacetyl)thiosemicarbazid

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An efficient poly(ethylene glycol) (PEG)-supported liquid-phase parallel approach to di(aryloxyacetyl)thiosemicarbazides is described. PEG-bound phenol reacted with chloroacetic acid to afford PEG-bound phenyloxyacetic acid, which was readily converted into corresponding phenyloxyacetyl chloride. Subsequent nucleophilic substitution with ammonium thiocyanate followed by addition of aryloxyacetic acid hydrazides gave PEG-bound di(aryloxyacetyl)thiosemi-carbazides, which were easily cleaved to give the resulting library of 1-aryloxyacetyl-4-(4’-methoxylcarbonylphenyloxyacetyl)thiosemicarbazides in good to high yield and high purity. An efficient poly (ethylene glycol) (PEG) -supported liquid-phase parallel approach to di (aryloxyacetyl) thiosemicarbazides is described. PEG-bound phenol reacted with chloroacetic acid to afford PEG-bound phenyloxyacetic acid, which was prepared into corresponding phenyloxyacetyl chloride . Subsequent nucleophilic substitution with ammonium thiocyanate followed by addition of aryloxyacetic acid hydrazides gave PEG-bound di (aryloxyacetyl) thiosemi-carbazides, which were easily cleaved to give the resulting library of 1-aryloxyacetyl-4- (4’-methoxylcarbonylphenyloxyacetyl) thiosemicarbazides in good to high yield and high purity.
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