中国传统政治中复杂阴暗的一面，似乎早已定下了孙立人一生的悲剧命运。
　　“自由化”名将：
　　终其一生都以职业军人自居
　　终其一生，孙立人都以职业军人自居，对官场上的一些勾心斗角深恶痛绝。直到1947年，他已经是陆军副总司令兼训练司令时，才加入了国民党。但中国传统政治中复杂阴暗的一面，似乎早已定下了他的悲剧命运。
　　1942年日军入侵缅甸，孙立人在掩护中国远征军撤退时没有听命上司杜聿明的命令，指挥所属新38师跟随英军向西撤退到印度，这件事后来闹到蒋介石那里，虽然不了了之，因为撤到印度的中国军队终究较完整地保存下来，但从此也种下黄埔系众将领对孙立人的不满与排斥，也成为日后国共内战东北战场上孙立人与上司杜聿明尖锐矛盾的原因。
　　孙立人是这样一种军人：留学美国的他受西方影响甚深，看重荣誉，崇拜拿破仑，注重发展个性和自我意识。他主动性极强，这一点往往使他的上司不大满意。淞沪抗战和武汉会战，他指挥部队不仅完成防守任务，还常常主动出击，多次取得局部胜利，但同时也多次受到军长申斥。
　　他一贯认为，军队是国家的军队，任何党派不应插足到军队中。孙立人是安徽人，但在新一军期间，军部八大处长一级师团长却无一安徽籍。在新38师期间，他不许建立国民党支部和发展党员，也没有沾染国民党军队中那种昏庸腐朽的特点；在从缅甸打回国内的途中，新38师最喜欢唱的军歌有两首，一首是《新一军军歌》，另一首是《八路军军歌》。
　　他曾说：“我是对政治没有兴趣的人，只想替国家练出一支强大的军队，使外国人不敢再欺辱我们。”
　　到台湾后陆军待遇不如海空军，孙立人非常不满，要求改善。孙一向看不起空军总司令周至柔和海军总司令桂永清，甚至对蒋介石说：“总座，我们可以比啊，国文也行，英文也行，数理化也行，操练也行，作战也行，来比好了！”蒋介石只好说：“孙立人不懂政治。”
　　孙立人确实不懂政治，也不擅为官之道。他虽然留学美国，但深受传统教育熏染，见到家族长辈、甚至年长的平辈都要磕头问好。平反后，民进党派人找过他让他指责国民党当局，但被奉行忠义的他拒绝了。
　　军人VS政客：
　　与蒋公的半世恩怨
　　据说，蒋介石见到手下将领的时候，最喜欢问：“你是黄埔几期的？”因为蒋介石当过黄埔军校的校长，所以，他对所有从黄埔走出来的人，都以导师自居。
　　而孙立人不属于黄埔系，也不属于国民党员，所以蒋介石一生都把孙立人当成异类。1945年，缅北战役结束，艾森豪威尔邀请孙立人赴欧洲考察，孙立人向蒋介石告假，蒋介石竟然酸溜溜地问道：“为什么没有邀请我去？”
　　为什么蒋介石最终对孙立人起疑，必欲除之？除了被蒋氏父子怀疑与美国走得太近，美国人企图政变，纵使孙立人无心无意配合美国人，但走得太近就是瓜田李下。其他众多原因中，他数度直言顶撞蒋介石，亦是让蒋介石觉得“是可忍孰不可忍”之关键。
　　孙立人族侄孙善治回忆，有这么一则往事：1949年某日，上海解放前后，汤恩伯预备带残部从上海撤往台湾，蒋介石指示孙立人安排汤恩伯部队接待事宜。孙将其安排在几所国民小学校园内，蒋介石认为不妥，质问孙立人：“你怎么这样自私！把你们的训练营让出来，你的部队去住小学校去。”孙立人有点发火了：“我自私？你才自私，谁不知道汤恩伯的部队是您的嫡系部队，如果共产党打过来，您能往哪里去？只能往太平洋里跳！”蒋介石听后脸色大变，正待发飙，这时快到午饭用膳时间，侍卫长俞济时见场面尴尬，赶紧过来转移话题打圆场。蒋介石气得七窍生烟，好不容易才吞忍下这口气。
　　1950年，孙立人在台湾上任陆军总司令之后，他和时任总政战部主任的蒋经国也一直关系搞得紧张，他们两个人对军队应不应该有政工制度，看法完全不同。孙立人是一个典型的军人，在搞政治的人看来他完全是个失败者。
　　1955年5月28日，蒋介石又急召孙立人，并质问他：“你训练部队有一套，不过你打仗不行。美国新总统当选人艾森豪威尔为什么要邀请你参加他的就职典礼，而不邀请我呢？孙立人，你不要自以为很聪明，你再聪明也逃不出我的手掌心！”边说，蒋介石还向孙立人伸出手掌心用力一捏说道：“现在我要把你孤立起来！”
　　孙立人内心激愤难平，再也顾不得长官部属礼仪了，他高声辩解：“我一生只知道忠君为国，爱民如子。我最讨厌政治，更不会使用政治手段加害于人……”这是孙立人最后一次见到蒋介石。那句“现在我要把你孤立起来”其实已经未审先判，决定了孙立人下半生的命运。