在有机合成中，常常遇到选定的氧化剂会同时氧化指定的基团与非指定的基团，造成无法合成目标分子，通常方法是把能被氧化的非指定的基团先保护起来，把指定的基团先氧化，再设法恢复被保护的基团，这样不需通过寻找特殊氧化剂途径也可达到选择性氧化效果。
　　类型一：保护 ，氧化-OH
　　例1 由 合成 。
　　解析 常规思维
　　
　　但第①步反应： 易被O2破坏，现采取先保护 ，让-OH被氧化，再恢复 ，使之避免氧化。
　　
　　类型二：保护-CHO，氧化
　　例2 由CH2= 合成 。
　　解析 乙烯基CH2=CH-在KMnO4/OH-条件下很易氧化成频那醇 ，但同时醛基-CHO也被KMnO4/OH-氧化成羧酸盐-COO-，必须先保护-CHO，再氧化乙烯基。
　　CH2=CH-CH（OC2H5）2
　　
　　类型三：保护-OH，氧化-CH3
　　例3 由HO CH3合成HO COOH。
　　解析 众所周知： CH3COOH，但若用KMnO4/H+一定会氧化酚羟基，生成粉红色醌结构，必须把酚羟基保护，再氧化-CH3。
　　HO CH3 H3CO CH3
　　H3CO COOH HO COOH
　　类型四：保护-NH2，氧化-CH3
　　例4 由H2N CH3合成
　　H2N COOH。
　　解析 同理，KMnO4/H+能氧化苯环上-CH3，同时会氧化苯环上-NH2，必须把-NH2先保护起来，再氧化-CH3。
　　H2N CH3
　　H3C
　　H2N COOH
　　类型五：保护非指定氧化的-OH，氧化指定氧化的-OH
　　例5 由 合成 。
　　解析
　　
　　为了氧化2号碳上-OH，采取KMnO4/H+把两-OH全氧化，再用乙二醇把羰基反应成缩酮以保护羰基。羧基还原为羟基唯一途径先变为酯，再用LiAlH4还原便可。本题是指定2号-OH被氧化，仍然涉及到官能团保护问题。
　　由以上举例我们可以得出以下结论：
　　1.防止碳碳双键（ ）被氧化，用HX加成生成卤代烃保护，再用NaOH醇溶液加热退去保护。
　　2.防止醛基（-CHO）被氧化，用HOC2H5/H+生成缩醛保护，再用强酸（H+）退去保护。
　　3.防止酚羟基被氧化，用CH3I反应成醚保护，再用HI溶液退去保护。
　　4.防止氨基（-NH2）被氧化，用CH3COOH/乙酐反应成酰胺保护，再用强酸（H+）退去保护。
　　5.防止非指定的醇羟基被氧化，用乙二醇保护被氧化的指定醇羟基，选择性还原被氧化的非指定醇羟基，再用强酸（H+）退去保护。
　　
　　注：本文中所涉及到的图表、注解、公式等内容请以PDF格式阅读原文。