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【摘 要】共轭亚油酸（CLA）具有抗癌、抗动脉硬化、抑制肿瘤、抑制脂肪沉积、促进生长发育、提高免疫力等多种生理功能， CLA正成为药物、食品、饲料等研究领域的一个热点被誉为“21世纪的新型营养素”。本文主要对由非共轭亚油酸合成共轭亚油酸的方法及其在食品中的应用进行了研究。
【关键词】共轭亚油酸；合成；应用
共轭亚油酸（Conjugatedlinoleicacid简称CLA）是亚油酸的同分异构体，早在20世纪50年代，研究者就发现牛、羊等反刍动物的瘤胃能从多不饱和脂肪酸中产生共轭亚油酸（CLA）。70年代末，研究者发现煮过的牛肉比生牛肉具有更显著的抗突变活性，其中活性物质是CLA。后来还发现CLA对实验动物具有抗癌、抗动脉粥样硬化、减肥、促进生长发育、提高免疫力等优点。故CLA成为研究领域中的一个热点，引起越来越多的重视，目前的研究主要集中在合成，应用等领域。
1.CLA的合成
天然的CLA主要存在于瘤胃动物， 如牛羊等的乳脂和肉制品中，商用CLA需要人工合成。CLA的合成方法有很多，本文主要介绍由非共轭亚油酸合成共轭亚油酸的方法。
1.1碱性异构化法
碱性异构化法是以亚油酸为原料， 在催化剂作用下使双键共轭， 得到CLA异构体的混合物。采用的催化剂为强碱，如KOH和NaOH等。1950年Schmidt[1]等用NaOH作催化剂，乙二醇为溶剂，在200℃下将LA异构化为CLA，此后研究人员又对所用的催化剂、溶剂、温度等条件进行了不断的改进。NaOH和KOH是最常用的碱催化剂，二者的催化能力相当， 但KOH在反应之后可作为化肥回收利用，因而最为常用。
工业上多用异构化法来生产CLA，所用原料为富含LA的种子油，如向日葵油（64% LA ）、玉米油（57%LA）、棉籽油（53%LA）、豆油（51%LA）等。将其中的LA富集后，即可用于生产。
1.2酶催化亚油酸异构化
乳酸菌[2]微生物可在发酵过程中产生CLA，两种丙酸菌适合转换亚油酸成细胞外的CLA。嗜酸乳酸菌能比较有效地使亚油酸变成共轭亚油酸。乳酸菌微生物中含有亚油酸异构酶，且其作用位点是在脂肪酸的C12双键上而不是C9双键上，能把亚油酸转化为c-9，t-11CLA，而不是t-10，c-12或c-10，c-12异构体。空气对它没有影响，而有双键在C6上的脂肪酸会抑制其活性，但有双键在C9位置上的脂肪酸可提高其活性。得到的共轭亚油酸可直接从细胞培养液中提取。亚油酸异构酶是膜结合蛋白，可以以细胞形式反应，也可以以分离出的膜形式反应。反应条件最好在4℃-12℃，pH8.0-8.8之间，3h就结束反应，每克细胞可产生7.8mg共轭亚油酸。
2.CLA在食品中的应用研究
共轭亚油酸作为一种新型营养素在食品中具有广泛的应用前景。在保健食品[3]方面，可作为主要功能因子添加在抗疲劳、减肥和降胆固醇食品中；在营养增补剂方面，用于提高免疫力；还可作为运动食品中的运动饮料。
共轭亚油酸CLA作为食品补充剂1995 年在美国上市，是美国食品学会推荐的流行添加剂之一，上市几年来，产品的品种和数量越来越多，目前此类产品已摆上了美国、澳大利亚、加拿大、巴西、日本以及西欧和东南亚一些国家商场的货架，而且产品中CLA的含量由60%很快提高到70%，现在已经是80%的产品占主导地位。在新西兰，已将共轭亚油酸CLA添加到奶粉中，生产出一种富含共轭亚油酸CLA的婴幼儿奶粉。科技部将增加牛奶共轭亚油酸、降低牛奶中饱和脂肪酸含量列入“十五”国家重大科技专项，使牛奶的共轭亚油酸含量提高到人体需要的标准。
日本已在食用的葵花子油中添加了CLA，生产出了富含CLA的食用油。国内[4]研制出了富含共轭亚油酸或共轭亚油酸衍生物的具有调节血脂、免疫调节、减肥功效的食用油。国外已在面包、火腿肠、糖果、奶制品、肉制品等食品中添加了共轭亚油酸CLA， 并以专利产品推向市场。
目前在欧美的健康食品界CLA几乎已成了预防现代文明病的万灵丹，从抗癌到预防心血管疾病、糖尿病，到体重控制上，几乎是生活在二十一世纪现代人不可或缺的健康食品。专家预测，随着国家新资源食品领域的不断壮大，共轭亚油酸将成为食品配料产业不可低估的新生力量。与之相关的食品，也将作为消费者不可缺少的健康伴侣而走进千家万户。
随着CLA对人体健康影响的生理机制被逐渐阐释，CLA作为一种新发现的营养素，无论是作为药品、保健食品、功能食品、食品防腐剂， 还是在肉类工业、饲料工业中，它的研究都有重要意义。高纯度的CLA活性异构体将来可能会应用于临床，对癌症、高血压、动脉硬化、血栓等一系列困扰人类的疾病可能会有显著的疗效。动物实验[5]表明CLA在食品中的有效浓度为0.1%-1%，而目前人们只是通过牛乳和牛肉等摄取少量的CLA，因而生产高纯度的CLA作为营养成分添加到食品中，是非常必要的。目前已有一些含CLA的功能食品问世。CLA的钠盐、钾盐可抑制霉菌的生长，且性质相对稳定，无毒副作用，在食品行业可代替苯甲酸钠作为防腐剂。
随着人们对CLA研究的不断深入及对营养健康的追求，共轭亚油酸作为“21世纪的新型营养素”，应用前景及市场潜力将更加诱人，对于CLA合成方法的深入研究也将显得更加重要。
【参考文献】
[1]H Schmidt，A L ehmann.Helv.Chem.Acta.1950，195：1494-1502.
[2]Pariza M.W.Yang X.Y.Method of Producing Conjugated Fatty Acids[P].US 5856149，1999，6.
[3]严梅荣，杨慧萍，施仰周等.共轭亚油酸氧化稳定性及其抗氧化性的研究[J].中国油脂， 2003，28（12）：59-61.
[4]刘佩，沈生荣，阮晖等.共轭亚油酸的生理学功能及健康意义[J].中国粮油学报，2009， 24（6）：161-165.
[5]侯俊财，杨丽杰，霍贵成等.影响牛乳中共轭亚油酸（CLA）因素[J].中国乳业，2002（7）：23-26.
【关键词】共轭亚油酸；合成；应用
共轭亚油酸（Conjugatedlinoleicacid简称CLA）是亚油酸的同分异构体，早在20世纪50年代，研究者就发现牛、羊等反刍动物的瘤胃能从多不饱和脂肪酸中产生共轭亚油酸（CLA）。70年代末，研究者发现煮过的牛肉比生牛肉具有更显著的抗突变活性，其中活性物质是CLA。后来还发现CLA对实验动物具有抗癌、抗动脉粥样硬化、减肥、促进生长发育、提高免疫力等优点。故CLA成为研究领域中的一个热点，引起越来越多的重视，目前的研究主要集中在合成，应用等领域。
1.CLA的合成
天然的CLA主要存在于瘤胃动物， 如牛羊等的乳脂和肉制品中，商用CLA需要人工合成。CLA的合成方法有很多，本文主要介绍由非共轭亚油酸合成共轭亚油酸的方法。
1.1碱性异构化法
碱性异构化法是以亚油酸为原料， 在催化剂作用下使双键共轭， 得到CLA异构体的混合物。采用的催化剂为强碱，如KOH和NaOH等。1950年Schmidt[1]等用NaOH作催化剂，乙二醇为溶剂，在200℃下将LA异构化为CLA，此后研究人员又对所用的催化剂、溶剂、温度等条件进行了不断的改进。NaOH和KOH是最常用的碱催化剂，二者的催化能力相当， 但KOH在反应之后可作为化肥回收利用，因而最为常用。
工业上多用异构化法来生产CLA，所用原料为富含LA的种子油，如向日葵油（64% LA ）、玉米油（57%LA）、棉籽油（53%LA）、豆油（51%LA）等。将其中的LA富集后，即可用于生产。
1.2酶催化亚油酸异构化
乳酸菌[2]微生物可在发酵过程中产生CLA，两种丙酸菌适合转换亚油酸成细胞外的CLA。嗜酸乳酸菌能比较有效地使亚油酸变成共轭亚油酸。乳酸菌微生物中含有亚油酸异构酶，且其作用位点是在脂肪酸的C12双键上而不是C9双键上，能把亚油酸转化为c-9，t-11CLA，而不是t-10，c-12或c-10，c-12异构体。空气对它没有影响，而有双键在C6上的脂肪酸会抑制其活性，但有双键在C9位置上的脂肪酸可提高其活性。得到的共轭亚油酸可直接从细胞培养液中提取。亚油酸异构酶是膜结合蛋白，可以以细胞形式反应，也可以以分离出的膜形式反应。反应条件最好在4℃-12℃，pH8.0-8.8之间，3h就结束反应，每克细胞可产生7.8mg共轭亚油酸。
2.CLA在食品中的应用研究
共轭亚油酸作为一种新型营养素在食品中具有广泛的应用前景。在保健食品[3]方面，可作为主要功能因子添加在抗疲劳、减肥和降胆固醇食品中；在营养增补剂方面，用于提高免疫力；还可作为运动食品中的运动饮料。
共轭亚油酸CLA作为食品补充剂1995 年在美国上市，是美国食品学会推荐的流行添加剂之一，上市几年来，产品的品种和数量越来越多，目前此类产品已摆上了美国、澳大利亚、加拿大、巴西、日本以及西欧和东南亚一些国家商场的货架，而且产品中CLA的含量由60%很快提高到70%，现在已经是80%的产品占主导地位。在新西兰，已将共轭亚油酸CLA添加到奶粉中，生产出一种富含共轭亚油酸CLA的婴幼儿奶粉。科技部将增加牛奶共轭亚油酸、降低牛奶中饱和脂肪酸含量列入“十五”国家重大科技专项，使牛奶的共轭亚油酸含量提高到人体需要的标准。
日本已在食用的葵花子油中添加了CLA，生产出了富含CLA的食用油。国内[4]研制出了富含共轭亚油酸或共轭亚油酸衍生物的具有调节血脂、免疫调节、减肥功效的食用油。国外已在面包、火腿肠、糖果、奶制品、肉制品等食品中添加了共轭亚油酸CLA， 并以专利产品推向市场。
目前在欧美的健康食品界CLA几乎已成了预防现代文明病的万灵丹，从抗癌到预防心血管疾病、糖尿病，到体重控制上，几乎是生活在二十一世纪现代人不可或缺的健康食品。专家预测，随着国家新资源食品领域的不断壮大，共轭亚油酸将成为食品配料产业不可低估的新生力量。与之相关的食品，也将作为消费者不可缺少的健康伴侣而走进千家万户。
随着CLA对人体健康影响的生理机制被逐渐阐释，CLA作为一种新发现的营养素，无论是作为药品、保健食品、功能食品、食品防腐剂， 还是在肉类工业、饲料工业中，它的研究都有重要意义。高纯度的CLA活性异构体将来可能会应用于临床，对癌症、高血压、动脉硬化、血栓等一系列困扰人类的疾病可能会有显著的疗效。动物实验[5]表明CLA在食品中的有效浓度为0.1%-1%，而目前人们只是通过牛乳和牛肉等摄取少量的CLA，因而生产高纯度的CLA作为营养成分添加到食品中，是非常必要的。目前已有一些含CLA的功能食品问世。CLA的钠盐、钾盐可抑制霉菌的生长，且性质相对稳定，无毒副作用，在食品行业可代替苯甲酸钠作为防腐剂。
随着人们对CLA研究的不断深入及对营养健康的追求，共轭亚油酸作为“21世纪的新型营养素”，应用前景及市场潜力将更加诱人，对于CLA合成方法的深入研究也将显得更加重要。
【参考文献】
[1]H Schmidt，A L ehmann.Helv.Chem.Acta.1950，195：1494-1502.
[2]Pariza M.W.Yang X.Y.Method of Producing Conjugated Fatty Acids[P].US 5856149，1999，6.
[3]严梅荣，杨慧萍，施仰周等.共轭亚油酸氧化稳定性及其抗氧化性的研究[J].中国油脂， 2003，28（12）：59-61.
[4]刘佩，沈生荣，阮晖等.共轭亚油酸的生理学功能及健康意义[J].中国粮油学报，2009， 24（6）：161-165.
[5]侯俊财，杨丽杰，霍贵成等.影响牛乳中共轭亚油酸（CLA）因素[J].中国乳业，2002（7）：23-26.