有机高价碘化学的研究进展

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近年来,有机高价碘试剂的反应性研究获得了迅猛的发展.有机高价碘试剂作为高效、多功能化的氧化剂,通常容易制备且操作简单.与已有的合成方法相比,该类试剂参与的反应表现出了许多独特的优点,并且具有与汞、铬、铅、铊等重金属试剂类似的反应性,但却没有这些试剂所带来的毒性和环境污染问题.藉于此,有机高价碘试剂引起了化学合成工作者们越来越多的关注.综述了我们研究小组在有机高价碘化学领域所取得的研究成果,重点介绍了本课题组开发的新试剂和新的试剂组合在若干转化中的优异表现和独特应用,其中包括下述三个方面:(1)可回收型三价碘试剂iodosodilactone在直接成酯、成酰胺及成肽反应中的首次应用以及由活性更高的iodosodilactone类试剂对-(3,5-双三氟甲基苯基)亚碘酰二内酯(FPID)所介导的高效寡肽液相合成方法;(2)新型水溶性五价碘试剂5-三甲铵基邻碘酰苯甲酸内盐(AIBX)的设计、合成及其反应性探索;(3)对三价碘试剂二氯亚碘酰苯反应性的系统性研究. In recent years, the research on the reactivity of organic high-iodine reagents has been rapidly developed.Organic high-iodine reagent is usually easy to prepare and easy to operate as an efficient and multifunctional oxidant.Compared with the existing synthesis methods, Has shown many unique advantages and possesses similar reactivity to heavy metal reagents such as mercury, chromium, lead and thallium but without the toxicity and environmental pollution associated with these reagents, whereby organic hypervalent iodine Reagents have drawn more and more attention from chemical synthesis workers, reviewed the research results of our group in the field of organic hypervalent iodine chemistry, and highlighted the advantages and disadvantages of the new reagents and new reagent combinations developed by our group in several transformations (1) The first application of iodosodilactone, a recyclable trivalent iodine reagent, in the direct esterification, amidation and peptide formation reactions, as well as the more active iodosodilactones (3,5-bistrifluoromethylphenyl) iododiacetonide (FPID) -mediated high performance oligopeptide liquid phase synthesis method; (2) a new water-soluble pentavalent iodine reagent 5- The carbamate group o-iodoxybenzoic acid salts (AIBX) Design, Synthesis and Reaction Exploration; (3) systematic study trivalent iodine reagent dichloro iodosobenzene reactivity.
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