[2+2+1]反应合成2,3,5-三取代噻吩衍生物

来源 :北京师范大学学报:自然科学版 | 被引量 : 0次 | 上传用户:wanwan1985
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噻吩骨架存在于替诺立定、西他生坦、莫他匹酮等生物碱中,可用作抗炎药、降压药、PDE3抑制剂.对该骨架的修饰,一直是有机合成的热点.在碱促进下,1,4-二羰衍生物和硫氰基芳酮经[2+2+1]反应,构建了噻吩骨架,同时实现了C-2位和C-5位的双芳酰基化、C-3位的芳基化.分别从红外、核磁、质谱和单晶不同角度证实了产物的结构.该反应机制涉及[3+2]环加成、原位开环、互变异构、SN2反应等过程.
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