4-(5-硝基-6-羟基-2-苯并(噁)唑基)苯甲酸甲酯的合成

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研究了以关键中间体4-氨基-6-硝基间苯二酚盐酸盐(ANR.HCl)和对苯二甲酸单甲酯(MTA)为原料,分别经酰氯化、缩合、环合分步或原位合成AB型新单体前体—4-(5-硝基-6-羟基-2-苯并噁唑基)苯甲酸甲酯(MNB)的技术。反应优化条件为:在甲基异丁基酮溶剂中,n(ANR.HCl)∶n(MTA)=1.00∶1.03,115℃缩合反应2.5h,m(ANR.HCl)∶m(PPA)=1.00∶3.25的多聚磷酸(PPA),120℃环合8.5h,MNB收率75.68%(以ANR.HCl计),HPLC测定ω(MNB)=96.32%。产物结构经1HNMR和IR测试技术得以确证。 The key intermediates 4-amino-6-nitro-resorcinol hydrochloride (ANR.HCl) and monomethyl terephthalate (MTA) as raw materials, respectively, by acid chloride, condensation, Step or in situ synthesis of AB type monomeric precursor 4- (5-nitro-6-hydroxy-2-benzoxazolyl) benzoate (MNB). The reaction conditions were as follows: n (ANR.HCl): n (MTA) = 1.00:1.03 at 115 ℃ for 2.5h in methyl isobutyl ketone solvent, m (ANR.HCl): m (PPA) = 1.00: 3.25 of polyphosphoric acid (PPA), cyclization at 120 ℃ 8.5h, MNB yield of 75.68% (as ANR.HCl), ω (MNB) = 96.32% by HPLC. The product structure was confirmed by 1HNMR and IR test techniques.
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