钯催化Heck反应制备长共轭生色二苯乙烯衍生物

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采用Heck反应合成出6个带有不同推拉电子基团的二苯乙烯衍生物,产率68%~84%。研究了反应物分子结构对Heck偶联反应的影响,对实验条件进行了优化并探讨了其反应机理。结果表明,反应温度120℃,溶剂DMF和Et3N体积比为2:1时可以获得较高产率。同时我们还发现,不同的反应物结构对Heck反应产率的影响较大,随着反应物中双键的电子云密度的降低(对甲基苯乙烯〉苯乙烯〉4-乙烯吡啶),反应产率依次降低;芳卤的反应活性表现为:NO2-Ar-Br〉H—Ar—Br〉CH3-Ar—Br。
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