淳熙五年（1178年），36岁的陈亮因为仕途失意，经常借酒浇愁，醉卧美人膝。这日，陈亮约了同乡的读书人甲，带了几名歌妓跑到庵寺饮酒作乐，同饮的还有客人乙。甲是“邑之狂士”，放浪不羁，乘着酒意，称陪酒的歌妓为妃。
　　乙故意掇弄他，问：“既已册封了嫔妃，那拜谁为宰相呢？”甲指着陈亮说：“拜他为左丞相。”乙又问：“那你封我什么官？”甲哈哈大笑，说：“拜你为右丞相。吾用二相，大事可成矣。”乙一听，将甲扶上高座，然后拉着陈亮行跪拜礼，歌妓则模仿嫔妃的样子，捧觞劝酒，唱《降黄龙》祝贺。这当然是酒后的胡闹，但若是被官府知道，可是杀头的谋逆之罪。
　　要命的是，乙是个奸佞小人，第二天便向刑部尚书何澹告了密。更要命的是，何澹跟陈亮还有私怨。原来，早年陈亮在太学读书，时任国子祭酒的何澹很不喜欢他，以考试不合格为由将他逐出太学。陈亮自是愤愤不平，逢人就说： “亮老矣，反为小子所辱。”何澹觉得声誉受损，对陈亮怀恨在心。
　　乙的告密让何澹高兴坏了，立即命人将陈亮与甲抓起来，关入刑部大牢。陈亮被打得体无全肤，不得不供认自己心图不轨。何澹将结案报告呈送宋孝宗，等着皇帝下旨处死陈亮。幸亏宋孝宗开明，说：“秀才醉了胡说乱道，何罪之有？”陈亮这才躲过一劫，无罪释放，同时获释的还有甲。
　　淳熙十一年，倒霉的陈亮又惹上一场官司：他的家僮杀了人，被杀者恰好曾经侮辱过陈亮的父亲，其家属便認定家僮是受了陈亮的指使。于是，陈亮又被押人大牢。好在经好友辛弃疾斡旋，陈亮又给放了出来。
　　绍熙元年（1190年），陈亮等地方名士赴乡宴。席间，陈亮因口味嗜辣，跟主人要了一把胡椒粉。宴会上倒没发生什么事，但半个月后，与陈亮同桌的卢姓士子暴亡，其子告官说：父亲是喝了陈亮的毒酒才身亡的，因为父亲与陈亮同桌饮酒，而陈亮桌前放有药末，父亲生前还说食有异味。可怜的陈亮第三次入狱，幸好查无实据，又被放了。
　　三次身陷牢狱，虽说都有惊无险，但不明不白被抓入狱的人生经历，肯定给陈亮留下了深深的心理阴影，导致出现反常人格。
　　淳熙十四年冬，陈亮前往江西信州拜访辛弃疾。快进入辛弃疾居住的山村时，要经过一座小桥，马死活都不过桥，陈亮大怒，“拔剑斩马首，推马仆地，徒步而进”。辛弃疾在楼上看到这一幕，大惊。
　　陈亮与辛弃疾性情相投、政见相合，见了面，少不得开怀畅饮，纵谈天下事，乘着酒意还说了很多不欲人知的心里话。辛弃疾又留陈亮在家里过夜，陈亮半夜酒醒，翻来覆去睡不着，想起辛弃疾说的话，认为他醒来“必思其误，将杀我以灭口”，悄悄爬起来，偷了一匹马趁着夜色逃走了。
　　对老朋友的不辞而别，辛弃疾自然是莫名其妙，托人给陈亮寄去一首新词《破阵子-为陈同甫赋壮词以寄之》。过了一个多月，陈亮给辛弃疾寄来一封信，提出要借10贯钱，大概也是想刺探辛弃疾的心意吧。辛弃疾很讲交情，如数汇去。
　　绍熙四年春，有过三次坐牢经历的陈亮参加科举考试，高中状元，授建康府判官。可惜，尚未到任，陈亮的生命已走到尽头。唉，人生苦短，还是要好好过日子。