龚自珍（1792—1841）生于诗书世家，祖辈、父辈都是进士，为官为宦甚多。
　　1818年龚自珍第四次参加乡试，中浙江第四名举人。嘉庆二十五年（1820）四月，他以举人资格，获得从七品的内阁中书职务，次年春正式上任。内阁处理军国机要，内阁中书却是低级官吏，最理想的升迁之途，是考取军机章京。军机章京系军机大臣的属官，处理公文，草拟谕旨，会审要案，随同军机大臣（或单独）被派往各省，查办与处理政务──有机会参与军国要事、朝廷方略，品级虽低（通常只是五六品），对朝政却有一定影响力。而且，接近权力中枢，扶摇直上的机会也更多。
　　1821年夏，龚自珍任内阁中书不久，就去考军机章京，却未被录取，心绪不佳，写了15首《小游仙词》，对军机处的因循保守、复杂阴冷和考取者的得意洋洋，都含讥带诮。
　　从嘉庆二十四年（1819）第一次参加会试，到1826年第四次会试，龚自珍次次落榜。直到道光九年（1829）37岁时，第五次参加会试，终于中式第95名。殿试结果，只取得三甲第19名，赐同进士出身。吴昌绶的《定今盦先生年谱》讲述：会试后廷试对策时，龚自珍直陈时事，洋洋洒洒上千言，毫无避讳，阅卷诸公大惊，最后以“楷法不中程”，未进入优等。未列优等，就不能进入翰林院。
　　口出“狂”言，無疑比较犯忌。但字写得不好，确是龚自珍的软肋。他未进翰林院、未晋升军机章京、未当上乡试考官（清廷派出乡试考官前，照例须通过考试），往往都因书法不佳。
　　清代的宰辅重臣、封疆大吏，多出自翰林院，其次便从军机处选拔。龚自珍在内阁中书任上偃蹇多年，升迁之路却依然渺茫，不免牢骚满腹：照此标准，我家妇女都工书法，哪个不可以位居翰林院呢？
　　道光十二年（1832）中秋，龚自珍以1700文买得一本字帖，他在《跋某帖后》里有点悔不当初：早在13岁时，先生就曾让自己临过此帖，就因当年不曾练好字，以至“不得志于今之宦海，蹉跎一生” 。次日重读醉后题字，忍不住大哭一场。
　　有一次，龚自珍去叔父龚守正（礼部尚书）家，后者刚进入翰林院不久的门生恰好前来拜谒，龚自珍暂避入侧室。叔叔跟门生聊起近况，以前辈身份面授机宜：但凡参加朝廷的考试，只要字体端秀，墨迹浓厚，点画平正，就极有把握入围。门生正唯唯诺诺，忽听隔壁有人大声拍掌冷笑：翰林学问，原来就是这样子的！居然又说到书法跟政治前程牢不可破的关系，难道写不好“馆阁体”就活该沉沦下僚吗？偷听壁角的龚自珍忍无可忍，跳将出来。叔叔气得七窍生烟，门生赶紧尴尬告辞。叔侄俩几乎断绝来往。
　　诗人原本有喜怒无常的情绪化特征，性情跌宕豪纵，不拘礼俗，既不乏率性而为的天真，也有恃才傲物的轻狂。龚自珍仕途不顺，根源还在他锋芒毕露、愤世嫉俗的性格──经常言辞犀利地抨击时弊，畅言革新，不时触犯时忌。