古巴在冷战年代堪称华盛顿的眼中钉，肯尼迪对其实施全面制裁的决策，并未因烟瘾而有所动摇。
　　今年2月是美国对古巴实施全面经济制裁51周年。当约翰·肯尼迪在法案上签字时，美国青少年还在跳扭腰舞，宇航员不曾邀游太空，最好的邮票也不过4美分面值。而今，世界形势已发生了巨大的改变，华盛顿对加勒比海近邻的封锁却一如既往。
　　“弄1000支古巴雪茄来”
　　时任白宫新闻秘书皮埃尔·塞林格，至今清楚地记得1962年2月6日发生的一幕。那天早上，肯尼迪把塞林格叫进办公室，要他“帮个小忙”——给总统先生弄1000支古巴雪茄来，而且必须在次日早上完成。“走出办公室时，我有点怀疑自己能否完成任务。”塞林格坦言，“好在我本人也是古巴雪茄迷，知道许多专卖店，忙到深夜总算搞定了。”第二天上午8点，整整1200支雪茄准时送到肯尼迪面前。他随即微笑着打开抽屉，拿出一份长长的文件并在上面签名——这是一份禁止所有古巴商品进入美国的法案，从此之后，古巴雪茄在美国成了非法产品。
　　肯尼迪在任期内和菲德尔·卡斯特罗领导的古巴数度交锋。相比之下，并非所有人都知道他是个“老烟枪”，尤其爱抽手工卷制、口味适中的“乌普曼”雪茄。这是古巴最老的雪茄品牌，1844年在哈瓦那诞生，使用的高品质烟草产自沃尔塔格瓦霍种植园。
　　作为离美国最近的社会主义国家，古巴在冷战年代堪称华盛顿的眼中钉，肯尼迪的决策自然不会因为烟瘾而有所动摇。
　　隔海相望却咫尺天涯
　　从地图上看，美国佛罗里达州和古巴的直线距离不过145公里。然而，自从革命风暴于1959年席卷这个加勒比海岛国之后，意识形态的鸿沟让两国变得“咫尺天涯”。1961年4月17日，一支由1500多名武装人员组成的“雇佣军”发起突然袭击，在美国飞机和军舰的掩护下于古巴中部的拉斯维利亚斯省南部登陆，占领了吉隆滩。时年34岁的卡斯特罗当即指挥应战，72小时后宣布胜利。中情局支持的“猪湾入侵”就这样以失败告终。
　　尽管有许多解密材料显示，白宫对这次武力行动的细节不甚了解，但肯尼迪政府在这方面已不可能回头。
　　肯尼迪政府的决定被视为美古关系全面冻结的开端，不仅包括雪茄在内的古巴特产成了高价的“黑市特供品”，前往古巴海滩享受日光浴的美国公民也会面临巨额罚款。1996年2月，古巴击落两架流亡人士的飞机后，美国进一步出台“赫尔姆斯一伯顿法”，全面禁止美国公司及其在国外的子公司与古巴贸易；禁止在古巴投资或与其通商的一切外国公司进入美国；凡从古巴进口蔗糖等产品的国家，美将禁止从该国进口同类产品；同时阻止国际金融组织对古巴提供贷款和金融支持。
　　几乎密不透风的贸易壁垒，给美国企业也带来了极大的不便。就在1月份，哈瓦那近海出现了典型的例子：一部大型石油勘探钻机从新加坡运抵古巴，因为只用了不到10%的美国产零件，并不违反禁令；近在咫尺的美国石油企业，只能眼睁睁地看着墨西哥湾原油“肥水外流”。