松节油合成环戊烷衍生物香料研究(Ⅱ)——由1,2,8-三醇合成环戊烷羟基酮

来源 :林产化学与工业 | 被引量 : 0次 | 上传用户:zguohui69
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讨论了对-三醇和对-甲苯磺酰氯起酯化反应得对-二醇单酯的机理,探讨了影响反应的一些因素。结果表明:在无水吡啶中,反应温度为0~10℃,酰氯稍过量情况下起酯化反应,得率为79.3%。还讨论了二醇单酯的脱对-甲苯磺酸根,取代六员环经C—C键重排形成环戊烷羟基酮的反应,此反应在含有氢氧化钾的甲醇溶液中和室温下能顺利进行,产率达90.7%,并探讨了产生环戊烷羟基酮顺、反2种异构体的原因。利用减压蒸馏、重结晶和制备薄层色谱技术纯化合成产物,并进行GC、IR、MS、1HNMR、13CNMR定性和定量分析,测定它们的熔点、沸点、折光率和比重等物理常数,其中二醇单酯和环戊烷羟基酮的MS、13CNMR未见文献报道。环戊烷衍生物的香气已为文献所证实,本文提出的合成方法为合成工艺设计提供了实验基础。
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