【摘 要】
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以L-苹果酸为手性源,经成酐活化、傅-克反应、常压氢化和酯化反应制得(S)-2-羟基-4-苯基丁酸乙酯(8),8经甲磺酰化活化后经与丙酸钾反应和水解制得构型反转的(R)-2-羟基-4-苯
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以L-苹果酸为手性源,经成酐活化、傅-克反应、常压氢化和酯化反应制得(S)-2-羟基-4-苯基丁酸乙酯(8),8经甲磺酰化活化后经与丙酸钾反应和水解制得构型反转的(R)-2-羟基-4-苯基丁酸乙酯(3)。3经磺酰化活化后与(3S)-3-氨基-2,3,4,5-四氢-2-氧代-1H-1-苯并氮-1-乙酸叔丁酯(2)反应后水解、成盐制得盐酸贝那普利,总收率约32%。
(S) -2-hydroxy-4-phenylbutyric acid ethyl ester (8), 8 (8) was synthesized by L-malic acid as chiral source via anhydride activation, Friedel-Crafts reaction, atmospheric hydrogenation and esterification Reacted (R) -2-hydroxy-4-phenylbutyric acid ethyl ester (3) was obtained by reaction with methanesulfonylation and reaction with potassium propionate and hydrolysis. 3 was reacted with tert-butyl (3S) -3-amino-2,3,4,5-tetrahydro-2-oxo-1H-1-benzazepine-1-acetate (2) after sulfonylation After hydrolysis, salt into benazepril hydrochloride, the total yield of about 32%.
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