Friedlnder反应合成新型喹啉衍生物及其结构表征

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以取代和未取代的邻氨基苯甲醛与6-氟-4-色满酮为原料,在碱性的醇溶液中发生Friedlnder缩合反应,除了得到预期的2-氟-6H-色满并[4,3-b]喹啉及其衍生物2a~2d外,还发现这类化合物在碱性溶液中会进一步发生亲核取代反应,生成2-(3-乙氧甲基)喹啉基-4-氟苯酚及其衍生物3a~3d,它们的结构通过元素分析,IR,1HNMR和MS进行了鉴定和表征,并用X射线衍射法测定了化合物3d的晶体结构. Starting from substituted and unsubstituted anthranilaldehydes and 6-fluoro-4-chromonones, Friedlnder condensation takes place in a basic alcoholic solution, except that the expected 2-fluoro-6H-chroman [4,3-b] quinoline and its derivatives 2a ~ 2d, it was also found that this kind of compound could further nucleophilic substitution reaction in alkaline solution to produce 2- (3-ethoxymethyl) quinolinyl -4-fluorophenol and its derivatives 3a ~ 3d. Their structures were identified and characterized by elemental analysis, IR, 1HNMR and MS. The crystal structure of compound 3d was determined by X-ray diffraction.
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