S-和R-五味子丙素非对映异构体的圆二色谱研究

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园二色谱(CD)是测定有机化合物绝对构型的常用方法.文章用圆二色谱仪对合成的4个联苯类化合物进行了表征(2个非桥键联苯化合物和2个桥键联苯化合物),得到两对几乎完全对称的圆二色谱谱图.根据其圆二色谱Cotton效应确定了4个化合物的联苯键的绝对构型.化合物3分别在256 nm出现负的Cotton效应,且在220 nm出现正的Cotton效应,表明这个化合物是S-构型;而化合物3出现了相反的Cotton效应,表明这个化合物是S-构型.由化学相关法可以得知化合物2是R-构型,化合物2是R-构型.通过这些数据得出结论,以S-噁唑啉为手性合成子的Ullmann反应得到的是S-构型联苯类化合物,而以S-噁唑啉为手性合成子的Ullmann反应得到的是R-构型型联苯类化合物.
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