以5-位氧化葡萄糖为原料的新型氨基糖的合成

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以葡萄糖为原料合成生物活性物质或将其应用于复杂天然产物合成中是有机合成化学的热点之一.近年来,我们通过对葡萄糖的5位氧化产物即5位氧化糖的化学反应性的研究,发现了通过双键转位一步合成5,6-二脱氧-5,6-二氨基葡萄糖的新方法.通过利用羰基转位反应合成了一系列新型的氨基糖类化合物.其中的5-位氧化葡萄糖1与邻苯二胺反应生成了化合物2,2经催化加氢还原得到5,6-二脱氧-5,6-二氨基葡萄糖苷3,3经结构改造可以得到化合物4,它是治疗糖尿病的药物Miglitol的类似物,其中3的结构经X射线单晶衍射所证实.
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