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由水合肼与二硫化碳、氯化苄在氢氧化钾存在下反应，合成肼基二硫代甲酸苄酯（Ⅱ），研究了多种因素对反应的影响，其中滴加氯化苄时的反应温度对反应的影响最大，通过正交试验优化得到最佳收率为77％，远高于文献值．（Ⅱ）与相应的醛或酮反应，生成席夫碱类化合物（Ⅰ）．合成出7个未见报道的含有杂环的席夫碱，理想反应条件为：乙醇作为反应介质，冰醋酸作为催化剂，用量约占溶液总量的1％，回流时间为12h．产品性质稳定，产率较高．结构通过IR，MS，HNMR证实．