【摘 要】
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酮醇酸还原异构酶(KARI;EC 1.1.1.86)是植物和微生物(细菌、真菌)体内支链氨基酸生物合成过程中起催化作用的关键酶之一,可作为设计除草剂或杀菌剂的靶标.本工作在前期工作基
【机 构】
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南开大学元素有机化学国家重点实验室天津化学化工协同创新中心,
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酮醇酸还原异构酶(KARI;EC 1.1.1.86)是植物和微生物(细菌、真菌)体内支链氨基酸生物合成过程中起催化作用的关键酶之一,可作为设计除草剂或杀菌剂的靶标.本工作在前期工作基础上,以1-氰基-1-环丙烷甲酸,芳基异腈,醛和胺为反应物,通过Ugi反应设计合成了一系列含芳氨基甲酰基1-氰基-1-环丙烷甲酰胺类新化合物8a~8p,经1H NMR,13C NMR,IR和元素分析或HRMS确证了结构,并解析了化合物8m的晶体结构.初步生物活性测试结果表明,这些环丙烷双酰胺类衍生物是结构新颖的KARI酶抑制剂,其中8a~8c,8m,8n和8j在200 mg/L浓度下对水稻KARI酶具有94%~98%的抑制活性,8m的Ki为(77.91±30.15)μmol/L.化合物在50 mg/L浓度下对黄瓜枯萎病菌、花生褐斑病菌、苹果轮纹病菌、番茄早疫病菌和小麦赤霉病菌等5种植物病菌表现出显著抑制活性,整体来看8e和8p具有相对宽泛的抑菌谱,可作为新型抑菌剂苗头化合物进行深入研究.
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