选择性合成(1,3-二苯基-2-亚丁烯基)二苯甲胺席夫碱及其光催化选择性双键转移的研究

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席夫碱是一类具有多功能结构的化合物.本文使用二苯甲胺和苯乙酮为原料合成了(1,3-二苯基-2-亚丁烯基)二苯甲胺席夫碱,并进行了光催化选择性双键转移的研究.结果 表明,当苯乙酮与二苯甲胺投料比为3∶1,先在135C反应4h,然后升温到165C继续反应3h,可选择性合成(1,3-二苯基-2-亚丁烯基)二苯甲胺席夫碱.该席夫碱在汞灯照射下选择性地使C=N双键发生转移.使用金属卟啉类手性催化剂催化C=N双键转移可得到手性(1,3-二苯基-丁-2-烯基)二苯亚甲胺,其中二价锡卟啉手性催化剂的效果最佳,产物收率和ee值分别为98%和91.49%.利用光能在室温下选择性C=N双键转移,具有反应条件温和、手性纯度高、操作简便等特点.
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