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常常有同学说有机化学难学，有机推断题更难做，其实只要把握住规律，再难的事也会变得容易。有机化学的最大特点是涉及到的元素种类少，那么，其相对原子质量之间的关系便很简单。下面通过几个例子来说明。
1. 1 mol C的质量是12 g，1 mol H的质量是1 g，1 mol O的质量是16 g，那么，从质量关系来说，1 mol C相当于12 mol H；4 mol C相当于3 mol O；1 mol O相当于16 mol H。为了表述简便，将上述关系分别记作C=12H=12，4C=3O=48，O=16H=16。类似且常用的关系还有：O=CH4=16。
例1 某含C、H两种元素或含C、H、O三种元素的有机物的相对分子质量是128，请推测该有机物的分子式。
解析 先用常规方法推出物质C9H20，然后在其基础上进行变形，即可得出一系列有机物，其分子式分别在相应方框里。
[C9H20][C10H8][C8H16O][C7H12O2][C6H8O3][C5H4O4][C=12H][O=CH4][O=CH4][O=CH4][O=CH4]
【拓展】利用“O=CH4=16”进行变形的例子还有：
28=CO → C2H4
44=CO2 → C2H4O → C3H8
2. 有机化学反应中，物质之间的变化实质上是官能团的变化，比如醛发生氧化反应就是在醛基的身上加上O原子，发生变化后其相对分子质量改变量为16n（n为醛基个数）；醇发生催化氧化反应实质就是去H，其相对分子质量改变量为2n（n为羟基个数）；CH3COOH跟醇发生酯化反应后醇的相对分子质量的改变量为42n（n为羟基个数），如1 mol CH3COOH发生酯化反应生成1 mol H2O，其质量改变了60-18=42；乙醇跟羧酸发生酯化反应后羧酸的相对分子质量的改变量为28n（n为羧基个数）。
例2 已知
[自动失水][OH][RCHOH][RCHO+H2O][(不稳定,R代表烃基)][—]
现有只含C、H、O三种元素的化合物A~F，有关它们的某些信息已注明在下面的方框内。
[（A）
可发生银镜反应，可跟金属钠反应放出氢气][（B）
可发生银镜反应][（C）
分子量190，不发生银镜反应，可被碱中和][（D）
分子量106，不发生银镜反应，可被碱中和][（E）
不发生银镜反应，无酸性][（F）
不发生银镜反应，无酸性] [选择氧化][乙酸酐] [乙醇][硫酸] [乙醇][乙酸酐] [乙醇][硫酸] [乙醇]
（1）在化合物A~F中有酯的结构的化合物是(填字母代号) ；
（2）把化合物A和F的结构简式分别填入下列方框中。
[（A）][（F）]
解析 由方框内信息可定性判断出A中有醛基和羟基。向右看，A中的羟基发生酯化反应生成B，B中有醛基和酯基，B中的醛基发生氧化反应生成C，C中有羧基和酯基。向下看，A中的醛基发生氧化反应生成D，D中有羧基和羟基。对比C和D，相当于D发生了酯化反应生成C，而D变成C时其相对分子质量增加了84（190-106=84），我们早已知道，1 mol C2H5OH和乙酸发生酯化反应后，其相对分子质量增加42，由C与D相对分子质量之差即可以确定A中有两个羟基，并且两个羟基没有连在同一个C原子上。
假设A中只有一个醛基，A氧化成D时，其相对分子质量应该增加16，那么A的相对分子质量应为90（106-16）。含有两个羟基和一个醛基的A至少应有3个碳原子，90-3×12-3×16=6，A中还含有6个H原子，所以A的分子式为C3H6O3。
答案 （1）B、C、E、F
（2）
[（A）][（F）] [CHO
CHOH
CH2OH][—][—] [O
C—O—CH2CH3
CH—O—C—CH3
CH2—O—C—CH3][—][—][—][—][O][—][—][O]
3. 如果在推断题中发现两种物质的相对分子质量相差36.5n，则要么发生了消去反应，消掉了n个氯化氢分子；要么发生了加成反应，加上去了n个氯化氢分子。
例3 A~I转换关系如下图所示，已知A和B的摩尔质量都是78.5 g·mol-1，D的相对分子质量可以用42n表示。根据框图回答下列问题：
[D
聚合物][C][A][B][E][H][F][G][G][I
C6H12O2] [△⑦][NaOH，H2O] [⑥][KMnO4，H+] [③] [催化剂][△①][△⑤][△④][△②][浓H2SO4，△⑧][NaOH，乙醇溶液][NaOH，H2O][O2，Cu][NaOH，乙醇溶液]
（1）B的结构简式是 ；
（2）反应③的化学方程式是 ；
（3）上述转换中属于取代反应的是 ；（填写反应序号）
（4）图中与E互为同分异构体的是 ，（填化合物代号）图中化合物带有的含氧官能团有 种；
（5）C在硫酸催化条件下与水反应的化学方程式是 ；
（6）I的结构简式是 ，名称是 。
解析 看反应①②的条件“NaOH、乙醇、加热”，心中就基本有数了——A和B是卤代烃，①②是消去反应。D是由C发生聚合反应得到的，那么，由D的相对分子质量可以用42n表示，可以推知C的相对分子质量是42，比A或B的相对分子质量少36.5。所以，A和B应该是氯代烃，C应该是烯烃。相对分子质量是42的烯烃只有丙烯，然后再反推，即可完成本题。
答案 （1） [CH3CHCH3][—][Cl]
（2） [—CH2—CH—][CH3] [n] [nCH3CH=CH2][催化剂
]
（3）④⑦⑧
（4）H 4
（5）2CH3CH=CH2+2H2O[H2SO4,△]
CH3CH(OH)CH3+CH3CH2CH2OH
（6）CH3CH2COOCH(CH3)2 丙酸异丙酯
1. 1 mol C的质量是12 g，1 mol H的质量是1 g，1 mol O的质量是16 g，那么，从质量关系来说，1 mol C相当于12 mol H；4 mol C相当于3 mol O；1 mol O相当于16 mol H。为了表述简便，将上述关系分别记作C=12H=12，4C=3O=48，O=16H=16。类似且常用的关系还有：O=CH4=16。
例1 某含C、H两种元素或含C、H、O三种元素的有机物的相对分子质量是128，请推测该有机物的分子式。
解析 先用常规方法推出物质C9H20，然后在其基础上进行变形，即可得出一系列有机物，其分子式分别在相应方框里。
[C9H20][C10H8][C8H16O][C7H12O2][C6H8O3][C5H4O4][C=12H][O=CH4][O=CH4][O=CH4][O=CH4]
【拓展】利用“O=CH4=16”进行变形的例子还有：
28=CO → C2H4
44=CO2 → C2H4O → C3H8
2. 有机化学反应中，物质之间的变化实质上是官能团的变化，比如醛发生氧化反应就是在醛基的身上加上O原子，发生变化后其相对分子质量改变量为16n（n为醛基个数）；醇发生催化氧化反应实质就是去H，其相对分子质量改变量为2n（n为羟基个数）；CH3COOH跟醇发生酯化反应后醇的相对分子质量的改变量为42n（n为羟基个数），如1 mol CH3COOH发生酯化反应生成1 mol H2O，其质量改变了60-18=42；乙醇跟羧酸发生酯化反应后羧酸的相对分子质量的改变量为28n（n为羧基个数）。
例2 已知
[自动失水][OH][RCHOH][RCHO+H2O][(不稳定,R代表烃基)][—]
现有只含C、H、O三种元素的化合物A~F，有关它们的某些信息已注明在下面的方框内。
[（A）
可发生银镜反应，可跟金属钠反应放出氢气][（B）
可发生银镜反应][（C）
分子量190，不发生银镜反应，可被碱中和][（D）
分子量106，不发生银镜反应，可被碱中和][（E）
不发生银镜反应，无酸性][（F）
不发生银镜反应，无酸性] [选择氧化][乙酸酐] [乙醇][硫酸] [乙醇][乙酸酐] [乙醇][硫酸] [乙醇]
（1）在化合物A~F中有酯的结构的化合物是(填字母代号) ；
（2）把化合物A和F的结构简式分别填入下列方框中。
[（A）][（F）]
解析 由方框内信息可定性判断出A中有醛基和羟基。向右看，A中的羟基发生酯化反应生成B，B中有醛基和酯基，B中的醛基发生氧化反应生成C，C中有羧基和酯基。向下看，A中的醛基发生氧化反应生成D，D中有羧基和羟基。对比C和D，相当于D发生了酯化反应生成C，而D变成C时其相对分子质量增加了84（190-106=84），我们早已知道，1 mol C2H5OH和乙酸发生酯化反应后，其相对分子质量增加42，由C与D相对分子质量之差即可以确定A中有两个羟基，并且两个羟基没有连在同一个C原子上。
假设A中只有一个醛基，A氧化成D时，其相对分子质量应该增加16，那么A的相对分子质量应为90（106-16）。含有两个羟基和一个醛基的A至少应有3个碳原子，90-3×12-3×16=6，A中还含有6个H原子，所以A的分子式为C3H6O3。
答案 （1）B、C、E、F
（2）
[（A）][（F）] [CHO
CHOH
CH2OH][—][—] [O
C—O—CH2CH3
CH—O—C—CH3
CH2—O—C—CH3][—][—][—][—][O][—][—][O]
3. 如果在推断题中发现两种物质的相对分子质量相差36.5n，则要么发生了消去反应，消掉了n个氯化氢分子；要么发生了加成反应，加上去了n个氯化氢分子。
例3 A~I转换关系如下图所示，已知A和B的摩尔质量都是78.5 g·mol-1，D的相对分子质量可以用42n表示。根据框图回答下列问题：
[D
聚合物][C][A][B][E][H][F][G][G][I
C6H12O2] [△⑦][NaOH，H2O] [⑥][KMnO4，H+] [③] [催化剂][△①][△⑤][△④][△②][浓H2SO4，△⑧][NaOH，乙醇溶液][NaOH，H2O][O2，Cu][NaOH，乙醇溶液]
（1）B的结构简式是 ；
（2）反应③的化学方程式是 ；
（3）上述转换中属于取代反应的是 ；（填写反应序号）
（4）图中与E互为同分异构体的是 ，（填化合物代号）图中化合物带有的含氧官能团有 种；
（5）C在硫酸催化条件下与水反应的化学方程式是 ；
（6）I的结构简式是 ，名称是 。
解析 看反应①②的条件“NaOH、乙醇、加热”，心中就基本有数了——A和B是卤代烃，①②是消去反应。D是由C发生聚合反应得到的，那么，由D的相对分子质量可以用42n表示，可以推知C的相对分子质量是42，比A或B的相对分子质量少36.5。所以，A和B应该是氯代烃，C应该是烯烃。相对分子质量是42的烯烃只有丙烯，然后再反推，即可完成本题。
答案 （1） [CH3CHCH3][—][Cl]
（2） [—CH2—CH—][CH3] [n] [nCH3CH=CH2][催化剂
]
（3）④⑦⑧
（4）H 4
（5）2CH3CH=CH2+2H2O[H2SO4,△]
CH3CH(OH)CH3+CH3CH2CH2OH
（6）CH3CH2COOCH(CH3)2 丙酸异丙酯