高区域选择性合成α-亚甲基-β-硫代酯类化合物

来源 :河南大学学报（自然科学版） | 被引量 : 0次 | 上传用户：heshuai6212

【摘要】

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本文报道了一种新颖的路易斯碱催化Morita-Baylis-Hillman碳酸酯和硫代醋酸酯的酯交换-硫代烯丙基烷基化串联反应.该反应具有很高的区域选择性(大于95∶5),能够高产率(最高98

【作者】

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朱博杨宇婷江智勇

【机构】

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漯河医学高等专科学校药学系,河南漯河,462000河南大学天然药物与免疫工程重点实验室,河南开封,475004;

【出处】

：

河南大学学报（自然科学版）

【发表日期】

：

2014年4期

【关键词】

：

酯交换烯丙基烷基化反应 Morita-Baylis-Hillman碳酸酯 α-亚甲基-β-硫代醋酸酯路易斯碱

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本文报道了一种新颖的路易斯碱催化Morita-Baylis-Hillman碳酸酯和硫代醋酸酯的酯交换-硫代烯丙基烷基化串联反应.该反应具有很高的区域选择性(大于95∶5),能够高产率(最高98％)生成多种α-亚甲基-β-含硫酯类化合物.通过这一策略,可以有效避免Morita-Baylis-Hillman碳酸酯类化合物与硫酚类化合物的直接共轭加成-消除串联反应.值得一提的是,这一反应可以使用生物碱(DHQD)2AQN作为手性路易斯碱催化剂,产物具有良好的对映体选择性(ee =80％),该结果体现了这一新型串联反应的发展潜力与应用前景.

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