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柱[5]芳烃由于桥连亚甲基的自由度和2-,5-位衍生化的特点而具有多种构象及平面手性。对柱[5]芳烃构象和平面手性的研究,有助于深入理解其主客体识别能力和选择性。本文综述了柱[5]芳烃的构象异构现象,详细阐述了固定构象的方法,及其平面手性的翻转与拆分,讨论了手性柱[5]芳烃在不对称催化和水分子通道等领域的应用前景。