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（四）隐瞒被豁免债务
20世纪90年代初，特朗普的房地产王国面临重大损失，他一方面采取措施减轻经济损失，另一方面利用种种手段逼迫财务支持者们豁免了他数以亿计的债务。大量债务的豁免为特朗普的赌场带来生机，但同时意味着特朗普产生巨大应纳税额。因为根据美国税法，获得债务豁免相当于获得应税收入，特朗普理应以取消赌场债务的形式上报国税局，将其在九十年代的经营亏损与这数亿美元的应税收入（即债务豁免额）相冲抵。但是，特朗普选择了大胆的避税策略，向国税局隐瞒了被豁免的债务。
这项避税策略的实质是通过亏损债权人的大量资金，谋求自身的巨大税收利益，实际上已经违背了美国税收政策的核心原则。根据曾在众议院筹款委员会担任过民主党首席税务顾问巴克利的说法，特朗普的避稅策略一方面侵占了政府的财政税收利益，另一方面也侵害了其债权人的利益。因为特朗普赌场的债权人同意其豁免债务，事实上产生了损失，应该允许这些债权人用这些损失向后结转，抵消其未来应纳税额，但特朗普利用同一笔债权人的损失来抵消自己的应纳税额，实际上相对加重了债权人的税收负担。一旦特朗普接受IRS（美国国家税务局）审计，这一策略很可能被认定为非法避税。
特朗普避税原理剖析
特朗普的避税方法游走于美国法律的边缘，表面看上去并不明确违反法律，但实际上很多策略都是违背了美国税法的初衷。可以说，特朗普充分利用美国税法的最大容忍限度谋求税收利益。
（一）美国关于净营运损失的规定
税法上的“企业亏损”与会计上的“企业亏损”有所不同，会计上的“企业亏损”用于核算企业经营情况，税法上的“企业亏损”则是用来计算所得税。税法认为，当企业经营不利、发生重大决策错误或由于发生其他事项，企业的所得税允许抵扣的金额（包括损失）可能超过企业收入，即企业的应纳税所得额为负，此时企业发生净营运损失。企业有可能在个别年份发生净营运损失，也可能在连续年度发生净营运损失。对于新成立的企业，在最初年度发生净营运损失是非常正常的。
美国允许亏损企业将净营运损失向前向后结转。根据IRC（美国国内收入法）第172条第a款的规定，一般情况下，允许企业将本纳税年度产生的净营运亏损向前结转，同时允许将其向后结转。1995年，美国税法规定的期限为，向前结转的期限为3年，向后结转的期限为15年。因此，特朗普利用该条款，合法规避联邦所得税长达18年。2016年，美国将该条款的期限进行修改，向前结转的期限缩短为2年，向后结转的期限延长至20年。该项修改与美国经济发展状况和企业生命周期的变化具有直接关系。换句话说，如果特朗普企业的重大亏损发生在2016年，那么他或许可以连续22年规避联邦所得税。
另外，美国对于指定责任损失、商业银行坏账损失、农场损失、2008年小型企业可结转损失等特殊经营事项的净营运损失具有特殊规定。例如，与特朗普避税案相关的可能还有关于REIT（房地产投资信托基金）亏损结转的特殊条款。IRC第172条第b款规定，REIT年度发生的净营运损失不得向前结转。同时，不允许将REIT年度发生的净营运损失向后结转至非REIT年度。
（二）纽约的421-A法案
纽约421-A免税政策是当地政府针对房地产市场的特殊税收优惠政策。1971年纽约市房地产市场萎靡不振，人口大量流失。为鼓励开发商建设住宅楼，纽约市推出421-A税收优惠政策。最初规定，开发商在纽约市五个行政区内建造房屋，可以在10年内减免新建房屋的税收，只征收土地的税收；20世纪70年代，421-A法案是对房地产行业的全面减税优惠。具体税收优惠方案是：最初两年全额免税，接下来两年免税80%，再者60%，以此类推。至上世纪80年代，纽约房地产市场回暖，政府修改该法案，规定在曼哈顿繁华地段，只有开发建造经济适用房才能使用421-A免税政策。从此时起，421-A法案变为鼓励开发商建设可负担住房的减免税政策。
但是，在政策鼓励的行为外，开发商们仍有办法得到421-A的税收优惠。开发商可以选择从建造经济适用房的开发商手里购买421-A税收减免待遇证书，前者获得的税收利益足以弥补其购买证书的支出，而后者利用出售税收减免证书的所得在其他地方开发建造廉价住房；这个过程中，政府在无形中成为遭受利益损失的一方。另外，开发商还可以用所谓的80-20策略，即开发商在同一地点开发建设一定数量的住房，但至少20%的面积用于建设可负担住房，这种条件下开发商依然可以根据421-A法案得到税收减免，在10年至30年的不等时间内免除房产税。
由于421-A法案的政策成本相对较高，长久以来一直受到各界诟病。可以说，421-A法案在发展过程中已经逐渐背离其保障居民可负担性住房供给的初衷，而逐渐沦为房地产商规避税收的手段。2007年，纽约市政府将适用421-A法案优惠政策的标准提高；2016年初，纽约市宣布取消421-A法案。至此，421-A法案退出历史舞台。
20世纪90年代初，特朗普的房地产王国面临重大损失，他一方面采取措施减轻经济损失，另一方面利用种种手段逼迫财务支持者们豁免了他数以亿计的债务。大量债务的豁免为特朗普的赌场带来生机，但同时意味着特朗普产生巨大应纳税额。因为根据美国税法，获得债务豁免相当于获得应税收入，特朗普理应以取消赌场债务的形式上报国税局，将其在九十年代的经营亏损与这数亿美元的应税收入（即债务豁免额）相冲抵。但是，特朗普选择了大胆的避税策略，向国税局隐瞒了被豁免的债务。
这项避税策略的实质是通过亏损债权人的大量资金，谋求自身的巨大税收利益，实际上已经违背了美国税收政策的核心原则。根据曾在众议院筹款委员会担任过民主党首席税务顾问巴克利的说法，特朗普的避稅策略一方面侵占了政府的财政税收利益，另一方面也侵害了其债权人的利益。因为特朗普赌场的债权人同意其豁免债务，事实上产生了损失，应该允许这些债权人用这些损失向后结转，抵消其未来应纳税额，但特朗普利用同一笔债权人的损失来抵消自己的应纳税额，实际上相对加重了债权人的税收负担。一旦特朗普接受IRS（美国国家税务局）审计，这一策略很可能被认定为非法避税。
特朗普避税原理剖析
特朗普的避税方法游走于美国法律的边缘，表面看上去并不明确违反法律，但实际上很多策略都是违背了美国税法的初衷。可以说，特朗普充分利用美国税法的最大容忍限度谋求税收利益。
（一）美国关于净营运损失的规定
税法上的“企业亏损”与会计上的“企业亏损”有所不同，会计上的“企业亏损”用于核算企业经营情况，税法上的“企业亏损”则是用来计算所得税。税法认为，当企业经营不利、发生重大决策错误或由于发生其他事项，企业的所得税允许抵扣的金额（包括损失）可能超过企业收入，即企业的应纳税所得额为负，此时企业发生净营运损失。企业有可能在个别年份发生净营运损失，也可能在连续年度发生净营运损失。对于新成立的企业，在最初年度发生净营运损失是非常正常的。
美国允许亏损企业将净营运损失向前向后结转。根据IRC（美国国内收入法）第172条第a款的规定，一般情况下，允许企业将本纳税年度产生的净营运亏损向前结转，同时允许将其向后结转。1995年，美国税法规定的期限为，向前结转的期限为3年，向后结转的期限为15年。因此，特朗普利用该条款，合法规避联邦所得税长达18年。2016年，美国将该条款的期限进行修改，向前结转的期限缩短为2年，向后结转的期限延长至20年。该项修改与美国经济发展状况和企业生命周期的变化具有直接关系。换句话说，如果特朗普企业的重大亏损发生在2016年，那么他或许可以连续22年规避联邦所得税。
另外，美国对于指定责任损失、商业银行坏账损失、农场损失、2008年小型企业可结转损失等特殊经营事项的净营运损失具有特殊规定。例如，与特朗普避税案相关的可能还有关于REIT（房地产投资信托基金）亏损结转的特殊条款。IRC第172条第b款规定，REIT年度发生的净营运损失不得向前结转。同时，不允许将REIT年度发生的净营运损失向后结转至非REIT年度。
（二）纽约的421-A法案
纽约421-A免税政策是当地政府针对房地产市场的特殊税收优惠政策。1971年纽约市房地产市场萎靡不振，人口大量流失。为鼓励开发商建设住宅楼，纽约市推出421-A税收优惠政策。最初规定，开发商在纽约市五个行政区内建造房屋，可以在10年内减免新建房屋的税收，只征收土地的税收；20世纪70年代，421-A法案是对房地产行业的全面减税优惠。具体税收优惠方案是：最初两年全额免税，接下来两年免税80%，再者60%，以此类推。至上世纪80年代，纽约房地产市场回暖，政府修改该法案，规定在曼哈顿繁华地段，只有开发建造经济适用房才能使用421-A免税政策。从此时起，421-A法案变为鼓励开发商建设可负担住房的减免税政策。
但是，在政策鼓励的行为外，开发商们仍有办法得到421-A的税收优惠。开发商可以选择从建造经济适用房的开发商手里购买421-A税收减免待遇证书，前者获得的税收利益足以弥补其购买证书的支出，而后者利用出售税收减免证书的所得在其他地方开发建造廉价住房；这个过程中，政府在无形中成为遭受利益损失的一方。另外，开发商还可以用所谓的80-20策略，即开发商在同一地点开发建设一定数量的住房，但至少20%的面积用于建设可负担住房，这种条件下开发商依然可以根据421-A法案得到税收减免，在10年至30年的不等时间内免除房产税。
由于421-A法案的政策成本相对较高，长久以来一直受到各界诟病。可以说，421-A法案在发展过程中已经逐渐背离其保障居民可负担性住房供给的初衷，而逐渐沦为房地产商规避税收的手段。2007年，纽约市政府将适用421-A法案优惠政策的标准提高；2016年初，纽约市宣布取消421-A法案。至此，421-A法案退出历史舞台。