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例1 有机分子的结构式中,四价的碳原子以一个、二个、三个或四个单键分别连接一个、二个、三个或四个其他碳原子时,被分别称为伯、仲、叔或季碳原子(也可以分别称为第一、第二、第三或第四碳原子),例如化合物A中有5个伯碳原子,仲、叔、季碳原子各1个,结构如下。
[—][CH3—CH—CH2—C—CH3][CH3][CH3][—][—][CH3]
请回答以下问题:
(1)化合物A是汽油燃烧品质抗震性能的参照物,它的学名是 。它的沸点比正辛烷的 (填写下列选项的字母)。
A. 高 B. 低
C. 相等 D. 不能肯定
(2)用6个叔碳原子和6个伯碳原子(其余为氢原子)构造饱和烃的结构式可能的形式有 种(不考虑顺反异构和光学异构),请尽列之。
(3)只用8个叔碳原子(其余的为氢原子)建造一个不含烯、炔键的烃的结构式。
解析 (1)烷烃命名首先选取含碳原子最长的碳链为主链,再给离支链最近的一端的主链碳原子编号位。A的最长碳链上有5个碳原子,母体为戊烷。编号位从右往左进行,这样,取代基位次之和最小。A应被命名为2,2,4—三甲基戊烷。A为含有支链的八碳烷烃,A比正辛烷的沸点低。相同碳原子数的烷烃,支链越多,沸点越低。
(2)只有6个叔碳原子和6个伯碳原子(其余为氢原子)构造的饱和烃不可能为链烃。6个叔碳原子的饱和链烃需要14个伯碳原子。循着环烃方向构造出一种简明结构 ,顺着思路衍生出其他8种物质。
(3)受(2)启发,思路从链到环、从环到立体空间,想到立方烷就有答案了。当然,能构造出新物质也可能。
答案 (1)2,2,4—三甲基戊烷 B
(2)9种:
(3)
点拨 这道题的难度较大,它也不是常规物质了。超越常规物质,能尝试着编写出其中一例,思路就会不断打开。万事只等开头。
例2 质子核磁共振谱(NMR)是研究有机化合物结构的最有力手段之一。在所研究化合物分子中,每一种结构类型的等价(或称为等性)H原子,在NMR谱中都给出相应的峰(信号)。谱中峰的强度是与分子中给定类型的H原子数成比例的。例如,乙醇的NMR谱中有三个信号,其强度比为3∶2∶1。
(1)在常温下测得的某烃C8H10的NMR谱上,观察到两种质子给出的信号,其强度之比为2∶3,试确定该烃的结构简式: 。该烃在光照下生成的一氯代物在NMR谱中可产生几种信号: 。试确定强度比为: 。
(2)在常温下测定相对分子质量为128的某烃的NMR,若观察到两种质子给出的信号,且其强度之比为9∶1,则该烃的结构简式为 。
(3)-100℃的低温下合成了化合物X,元素分析仪得出其分子式为C5H4,红外光谱和核磁共振表明其分子中的氢原子的化学环境没有区别,而碳的化学环境却有2种,而且,分子中既有C—C单键,又有C=C双键,温度升高将迅速分解。X的结构式是 。
解析 (1)我们熟悉的分子组成为C8H10的烃符合苯的同系物的通式CnH2n-6。它可表示乙苯、邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯。其中只有对二甲苯有两种不同类型的氢原子,故该烃就是对二甲苯,其结构简式为CH3— —CH3。该烃在光照条件下,生成CH3— —CH2Cl,它的结构有4种不同类型的氢原子,在NMR谱中将产生成4种信号,其信号强度之比为3∶2∶2∶2。
(2)相对分子质量为128的烃可能组成为C9H20和C10H8。分子式为C10H8代表的是萘,萘的分子结构中有2种不同类型的H原子,其NMR谱中信号强度之比为1∶1。因此,NMR谱中信号的强度之比为9∶1的烃只有在组成为C9H20的各种结构中去找。由于C9H20只有2种信号,说明它的结构较为对称,可以推知结构为[—][CH3—C—CH2—C—CH3][CH3][—][CH3][—][CH3][—][CH3]。
(3)烃X的组成C5H4比同碳原子数的烷烃C5H12少8个碳原子;H原子的类型只有1种,C原子的类型有2种,说明X的对称性较好,可构造的物质结构式为[—][—][H—C C—H][H—C C—H][—][—] [C]。
点拨 当有机物组成较复杂,而结构较为简单时,书写构造有机物结构时就需要朝着对称性较好的方向上去思考。思路决定出路。
例3 1965年舒尔茨曾设计出一种烃分子,1981年伊顿在实验室合成了它。该分子A的结构中有10个碳原子,它们无结构上的差别,各以两种不同的键角与其他碳原子相连,A完全燃烧时产生的CO2和H2O的物质的量之比为2∶1。
(1)画出A的立体结构简式: 。
(2)A分子只是舒尔茨设计的一个同系列中的一员。试计算该同系列中与A最相邻的另外2个成员的相对分子质量之差为 。
解析 (1)烃A的分子组成为C10H10,碳碳间以两种不同的键角相结合,只有1个碳碳键垂直于其它碳碳键决定的平面才能构成一个完整的结构。因此,C10H10是一个正五棱柱的构型分子。它的结构简式可用键线式表达为: 。
(2)与烃A分子同系列的结构还有很多。具体有正三棱柱构型的分子、正四棱柱的构型分子(即立方烷)、正六棱柱的构型分子等等。与A最相邻的两个分子组成为C8H8、C12H12,它们的相对分子质量之差为52。
点拨 认知一类物质应从比较熟悉的某一种物质的启示中拓展迁移出来的。立方烷就是一种模型:结构中的碳原子无结构上的差别,两种不同的键角与其他碳原子相连。增长见识很重要。
1.0.2 mol某烃A在氧气中充分燃烧后,生成化合物B、C各1.2 mol,则:
(1)烃A的分子式为 。
(2)若烃A不能使溴水褪色,但在一定条件下,能与Cl2发生取代反应,其一氯代物只有一种,则烃A的结构简式为 。
(3)若烃A 能使溴水褪色、在催化剂作用下与H2加成,其加成产物经测定分子中含有4个甲基,则烃A可能有的结构式为 ;其中有一种分子中,所有碳原子都在同一平面内,它发生加聚反应的化学方程式为 。
2.一种以电石为原料合成的烃,其分子式为C4H4,它是合成某种橡胶的中间体,它有多种同分异构体。请回答:
(1)它的一种链式结构的同分异构体的结构简式为 。
(2)它的一种同分异构体的每个碳均达到饱和且空间构型中碳与碳间的夹角都相同,该分子结构中直接结合的三个碳原子间夹角是 。
3.某烃的组成为C15H24,分子结构非常对称。有关实验证实该烃中仅存在三种基团:乙烯基(—CH=CH2)、亚甲基(—CH2—)和次甲基([—CH—][—]),并且乙烯基和次甲基之间必须通过亚甲基相连,而且相同基团之间不相连。填写以下空白:
(1)若该烃分子中无环,则含有乙烯基 个,该烃的结构简式为 。
(2)若该烃分子中有一个环,则其结构简式为 。
1. (1)C6H12 (2)
(3)(CH3)3CCH=CH2 [CH2=C—C—CH3][CH3][—][CH3][—][H][—] [C=C][H3C][CH3][H3C][CH3] n(CH3)2C=n(CH3)2[一定条件催化剂][—][CH3][—C—C—][—][CH3][—][—][CH3][CH3] [n]
2. (1)CH≡C—CH=CH2
(2)60°(正四面体烷)
3. (1)4个
(CH2=CH—CH2)2CH—CH2—CH(CH2—CH=CH2)2
(2) [—][CH2][—][—][CH2=CH—CH2—][—CH2—CH=CH2][—][CH][CH2]
[—][CH3—CH—CH2—C—CH3][CH3][CH3][—][—][CH3]
请回答以下问题:
(1)化合物A是汽油燃烧品质抗震性能的参照物,它的学名是 。它的沸点比正辛烷的 (填写下列选项的字母)。
A. 高 B. 低
C. 相等 D. 不能肯定
(2)用6个叔碳原子和6个伯碳原子(其余为氢原子)构造饱和烃的结构式可能的形式有 种(不考虑顺反异构和光学异构),请尽列之。
(3)只用8个叔碳原子(其余的为氢原子)建造一个不含烯、炔键的烃的结构式。
解析 (1)烷烃命名首先选取含碳原子最长的碳链为主链,再给离支链最近的一端的主链碳原子编号位。A的最长碳链上有5个碳原子,母体为戊烷。编号位从右往左进行,这样,取代基位次之和最小。A应被命名为2,2,4—三甲基戊烷。A为含有支链的八碳烷烃,A比正辛烷的沸点低。相同碳原子数的烷烃,支链越多,沸点越低。
(2)只有6个叔碳原子和6个伯碳原子(其余为氢原子)构造的饱和烃不可能为链烃。6个叔碳原子的饱和链烃需要14个伯碳原子。循着环烃方向构造出一种简明结构 ,顺着思路衍生出其他8种物质。
(3)受(2)启发,思路从链到环、从环到立体空间,想到立方烷就有答案了。当然,能构造出新物质也可能。
答案 (1)2,2,4—三甲基戊烷 B
(2)9种:
(3)
点拨 这道题的难度较大,它也不是常规物质了。超越常规物质,能尝试着编写出其中一例,思路就会不断打开。万事只等开头。
例2 质子核磁共振谱(NMR)是研究有机化合物结构的最有力手段之一。在所研究化合物分子中,每一种结构类型的等价(或称为等性)H原子,在NMR谱中都给出相应的峰(信号)。谱中峰的强度是与分子中给定类型的H原子数成比例的。例如,乙醇的NMR谱中有三个信号,其强度比为3∶2∶1。
(1)在常温下测得的某烃C8H10的NMR谱上,观察到两种质子给出的信号,其强度之比为2∶3,试确定该烃的结构简式: 。该烃在光照下生成的一氯代物在NMR谱中可产生几种信号: 。试确定强度比为: 。
(2)在常温下测定相对分子质量为128的某烃的NMR,若观察到两种质子给出的信号,且其强度之比为9∶1,则该烃的结构简式为 。
(3)-100℃的低温下合成了化合物X,元素分析仪得出其分子式为C5H4,红外光谱和核磁共振表明其分子中的氢原子的化学环境没有区别,而碳的化学环境却有2种,而且,分子中既有C—C单键,又有C=C双键,温度升高将迅速分解。X的结构式是 。
解析 (1)我们熟悉的分子组成为C8H10的烃符合苯的同系物的通式CnH2n-6。它可表示乙苯、邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯。其中只有对二甲苯有两种不同类型的氢原子,故该烃就是对二甲苯,其结构简式为CH3— —CH3。该烃在光照条件下,生成CH3— —CH2Cl,它的结构有4种不同类型的氢原子,在NMR谱中将产生成4种信号,其信号强度之比为3∶2∶2∶2。
(2)相对分子质量为128的烃可能组成为C9H20和C10H8。分子式为C10H8代表的是萘,萘的分子结构中有2种不同类型的H原子,其NMR谱中信号强度之比为1∶1。因此,NMR谱中信号的强度之比为9∶1的烃只有在组成为C9H20的各种结构中去找。由于C9H20只有2种信号,说明它的结构较为对称,可以推知结构为[—][CH3—C—CH2—C—CH3][CH3][—][CH3][—][CH3][—][CH3]。
(3)烃X的组成C5H4比同碳原子数的烷烃C5H12少8个碳原子;H原子的类型只有1种,C原子的类型有2种,说明X的对称性较好,可构造的物质结构式为[—][—][H—C C—H][H—C C—H][—][—] [C]。
点拨 当有机物组成较复杂,而结构较为简单时,书写构造有机物结构时就需要朝着对称性较好的方向上去思考。思路决定出路。
例3 1965年舒尔茨曾设计出一种烃分子,1981年伊顿在实验室合成了它。该分子A的结构中有10个碳原子,它们无结构上的差别,各以两种不同的键角与其他碳原子相连,A完全燃烧时产生的CO2和H2O的物质的量之比为2∶1。
(1)画出A的立体结构简式: 。
(2)A分子只是舒尔茨设计的一个同系列中的一员。试计算该同系列中与A最相邻的另外2个成员的相对分子质量之差为 。
解析 (1)烃A的分子组成为C10H10,碳碳间以两种不同的键角相结合,只有1个碳碳键垂直于其它碳碳键决定的平面才能构成一个完整的结构。因此,C10H10是一个正五棱柱的构型分子。它的结构简式可用键线式表达为: 。
(2)与烃A分子同系列的结构还有很多。具体有正三棱柱构型的分子、正四棱柱的构型分子(即立方烷)、正六棱柱的构型分子等等。与A最相邻的两个分子组成为C8H8、C12H12,它们的相对分子质量之差为52。
点拨 认知一类物质应从比较熟悉的某一种物质的启示中拓展迁移出来的。立方烷就是一种模型:结构中的碳原子无结构上的差别,两种不同的键角与其他碳原子相连。增长见识很重要。
1.0.2 mol某烃A在氧气中充分燃烧后,生成化合物B、C各1.2 mol,则:
(1)烃A的分子式为 。
(2)若烃A不能使溴水褪色,但在一定条件下,能与Cl2发生取代反应,其一氯代物只有一种,则烃A的结构简式为 。
(3)若烃A 能使溴水褪色、在催化剂作用下与H2加成,其加成产物经测定分子中含有4个甲基,则烃A可能有的结构式为 ;其中有一种分子中,所有碳原子都在同一平面内,它发生加聚反应的化学方程式为 。
2.一种以电石为原料合成的烃,其分子式为C4H4,它是合成某种橡胶的中间体,它有多种同分异构体。请回答:
(1)它的一种链式结构的同分异构体的结构简式为 。
(2)它的一种同分异构体的每个碳均达到饱和且空间构型中碳与碳间的夹角都相同,该分子结构中直接结合的三个碳原子间夹角是 。
3.某烃的组成为C15H24,分子结构非常对称。有关实验证实该烃中仅存在三种基团:乙烯基(—CH=CH2)、亚甲基(—CH2—)和次甲基([—CH—][—]),并且乙烯基和次甲基之间必须通过亚甲基相连,而且相同基团之间不相连。填写以下空白:
(1)若该烃分子中无环,则含有乙烯基 个,该烃的结构简式为 。
(2)若该烃分子中有一个环,则其结构简式为 。
1. (1)C6H12 (2)
(3)(CH3)3CCH=CH2 [CH2=C—C—CH3][CH3][—][CH3][—][H][—] [C=C][H3C][CH3][H3C][CH3] n(CH3)2C=n(CH3)2[一定条件催化剂][—][CH3][—C—C—][—][CH3][—][—][CH3][CH3] [n]
2. (1)CH≡C—CH=CH2
(2)60°(正四面体烷)
3. (1)4个
(CH2=CH—CH2)2CH—CH2—CH(CH2—CH=CH2)2
(2) [—][CH2][—][—][CH2=CH—CH2—][—CH2—CH=CH2][—][CH][CH2]