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一、实验目的：
1通过实验进一步加深对醛、酮的化学性质的认识
2通过醛、酮的特征反应，掌握鉴别醛、酮的化学方法
二、实验原理：
（1）醛和酮都含有羰基，可与苯肼、2，4—二硝基苯肼、亚硫酸氢钠、羟胺、氨基脲等羰基试剂发生亲核加成反应。所得产物经适当处理可得到原来的醛酮，这些反应可用来分离提纯和鉴别醛酮。醛和酮在酸性条件下能与2，4—二硝基苯肼作用，生成黄色、橙色和橙红色的2，4—二硝基苯腙沉淀。
2，4—二硝基苯腙是有固定熔点的结晶，易从溶液中析出，即可作为检验醛、酮的定性试验，又可作为制备醛、酮衍生物的一种方法。
（2）鉴于醛比酮易被氧化的性质，选用适当的氧化试剂可以区别，区别醛、酮的一种灵敏的试剂是Tollens试剂，它是银氨络离子的碱性水溶液，反应时醛被氧化成酸，银离子被还原成银附着在试管壁上，故Tollens试验又称银镜反应。
铬酸试验也可用来区别醛、酮，由于铬酸在室温下很容易将醛氧化为相应的羧酸，溶液由橘黄色变成绿色，酮在类似条件下不发生反应。
由于伯醇和仲醇也咳被铬酸氧化，因此铬酸试验不是鉴别醛的特征反应，只有通过用2，4一二硝基苯肼鉴别出羧基后，才能用此法进一步区别醛和酮。
（3）一个鉴别甲基酮的简便方法是次碘酸钠试验，凡是有CH3CO—基团或其它易被次碘酸钠氧化成这种基团的化合物，如CH3—CH—均能被次碘酸钠作用生成黄色的碘仿沉淀。
（4）Fehling试剂是由等体积的CuSO4溶液（Fehling I）和酒石酸钾纳的NaOH溶液（Fehling II）组成的。醛跟氢氧化铜反应（也裴林反应）：Cu（OH）2的碱溶液，能把脂肪醛氧化为羧酸，同时Cu（OH）2被还原为红色的Cu2O沉淀。也是检验醛基的一种方法。
酮的重要代表物是丙酮，它易挥发，易燃烧，能溶解许多有机物，是一种重要的有机溶剂，它没有还原性，不跟银氨溶液起银镜反应。
（5）醛酮能与NaHSO3溶液反应，生成α-羟基磺酸钠沉淀。
三、实验设备和器材：
1主要实验仪器：试管 滴管 酒精灯 试管夹 烧杯 锥形瓶 布氏漏斗
抽滤瓶 pH试纸 水浴装置
2主要化学试剂：2，4—二硝基苯肼试剂 乙醛水溶液 丙酮 苯乙酮 稀硫酸 濃硫酸
95%乙醇 5%硝酸银 浓氨水 甲醛 苯甲醛 铬酸试剂 NaHSO3溶液 10%氢氧化钠溶液 碘—碘化钾溶液 正丁醛 Schiff试剂 托伦试剂 费林试剂（I 和 II） 淀粉溶液 脱脂棉 浓H2SO3
四、实验内容与步骤：
1、2，4—二硝基苯肼试验：
取3支干燥洁净的试管，各加入1mL 2，4一二硝基苯肼，再依次加入1-2滴试样（（1）乙醛、（2）丙酮、（3）苯乙酮溶液），摇匀静置片刻，观察结晶颜色，若无沉淀，则于水浴中加热。
2、与亚眼硫酸氢钠反应：
取4支洁净的试管，分别加入2mL新配制的饱和NaHSO3，分别滴加1mL试样，振荡置于冰水中冷却数分钟，观察沉淀析出的相对速度。
试样：（1）甲醛水溶液（2）乙醛水溶液、（3）丙酮、（4）苯甲醛、
3、与席夫试剂试验：
在4支试管中分别加入1ml品红醛试剂（Schiff试剂），然后分别滴加2滴试样，振荡摇匀，观察现象。
试样：（1）甲醛、（2）乙醛、（3）丙酮、（4）苯甲醛
4、碘仿试验：
取4支洁净的试管，分别加入1mL蒸馏水和3-4滴试样，再分别加入1mL 10%NaOH溶液，滴加KI-I2至溶液呈浅黄色，继续振荡至浅黄色消失，析出浅黄色沉淀，若无沉淀，则放在50-600C水浴中微热几分钟，（可补加KI-I2溶液）观察结果。
试样：（1）乙醛、（2）正丁醛（3）丙酮、（4）乙醇
5、与土伦试剂：
取4支洁净的试管中分别加入2mL 5%硝酸银，不断振荡下，逐滴加入浓氨水，开始时生成棕色沉淀，继续加入浓氨水至刚好溶解，再分别加入2滴试样，摇匀，静置，若无变化，50-600C水浴温热几分钟，观察现象？
试样：（1）甲醛水溶液、（2）乙醛水溶液、（3）丙酮、（4）苯甲醛
6、与菲林试剂
取44支洁净的试管，分别加入Fehling试剂I和II各0.5mL，然后依次加入3-4滴，振荡，水浴加热，观察现象。
试样：（1）甲醛水溶液（2）乙醛水溶液（3）丙酮（4）苯甲醛
7、淀粉水解反应
取一支干净试管，加入约3mL溶液，0.5mL稀硫酸，于水浴中加热5min，冷却加入10%NaOH溶液中和至中性，取2滴中性液于一干净试管中，加入0.5mLFehling试剂I 和0.5mL Fehling试剂II，振荡，水浴加热。
五、课后思想
1、托伦试剂为什么要在临用时才配置？土伦实验完毕后，应该加入硝酸少许，立刻煮沸洗去银镜，为什么？
2、如何用简单的化学方法鉴定下列化合物？环己烷 环己烯 环己醇 苯甲醛 丙酮
3、成败关键：银镜反应的实验效果主要在银氨溶液的配制和试管的清洁度。氨水用量的大小也是一个关键，直接加热或热水浴温度过高都可以造成银镜的质量问题。另外在新制的Cu（OH）2中碱的用量与实验结果关系也至为密切。
六、实验总结及注意事项
1、实验总结
2、注意事项
1、Tollens试剂必须临时配制，进行实验时切忌用灯焰直接加热，以免发生爆炸。实验完毕后，应加入少许硝酸，立即煮沸洗去银镜。
2、硝酸银溶液与皮肤接触，立即形成难于洗去的黑色金属银，故滴加和摇荡时应小心操作。
3、2，4—二硝基苯肼的使用，其毒性较大，应该在通风橱内取用。注意安全！
1通过实验进一步加深对醛、酮的化学性质的认识
2通过醛、酮的特征反应，掌握鉴别醛、酮的化学方法
二、实验原理：
（1）醛和酮都含有羰基，可与苯肼、2，4—二硝基苯肼、亚硫酸氢钠、羟胺、氨基脲等羰基试剂发生亲核加成反应。所得产物经适当处理可得到原来的醛酮，这些反应可用来分离提纯和鉴别醛酮。醛和酮在酸性条件下能与2，4—二硝基苯肼作用，生成黄色、橙色和橙红色的2，4—二硝基苯腙沉淀。
2，4—二硝基苯腙是有固定熔点的结晶，易从溶液中析出，即可作为检验醛、酮的定性试验，又可作为制备醛、酮衍生物的一种方法。
（2）鉴于醛比酮易被氧化的性质，选用适当的氧化试剂可以区别，区别醛、酮的一种灵敏的试剂是Tollens试剂，它是银氨络离子的碱性水溶液，反应时醛被氧化成酸，银离子被还原成银附着在试管壁上，故Tollens试验又称银镜反应。
铬酸试验也可用来区别醛、酮，由于铬酸在室温下很容易将醛氧化为相应的羧酸，溶液由橘黄色变成绿色，酮在类似条件下不发生反应。
由于伯醇和仲醇也咳被铬酸氧化，因此铬酸试验不是鉴别醛的特征反应，只有通过用2，4一二硝基苯肼鉴别出羧基后，才能用此法进一步区别醛和酮。
（3）一个鉴别甲基酮的简便方法是次碘酸钠试验，凡是有CH3CO—基团或其它易被次碘酸钠氧化成这种基团的化合物，如CH3—CH—均能被次碘酸钠作用生成黄色的碘仿沉淀。
（4）Fehling试剂是由等体积的CuSO4溶液（Fehling I）和酒石酸钾纳的NaOH溶液（Fehling II）组成的。醛跟氢氧化铜反应（也裴林反应）：Cu（OH）2的碱溶液，能把脂肪醛氧化为羧酸，同时Cu（OH）2被还原为红色的Cu2O沉淀。也是检验醛基的一种方法。
酮的重要代表物是丙酮，它易挥发，易燃烧，能溶解许多有机物，是一种重要的有机溶剂，它没有还原性，不跟银氨溶液起银镜反应。
（5）醛酮能与NaHSO3溶液反应，生成α-羟基磺酸钠沉淀。
三、实验设备和器材：
1主要实验仪器：试管 滴管 酒精灯 试管夹 烧杯 锥形瓶 布氏漏斗
抽滤瓶 pH试纸 水浴装置
2主要化学试剂：2，4—二硝基苯肼试剂 乙醛水溶液 丙酮 苯乙酮 稀硫酸 濃硫酸
95%乙醇 5%硝酸银 浓氨水 甲醛 苯甲醛 铬酸试剂 NaHSO3溶液 10%氢氧化钠溶液 碘—碘化钾溶液 正丁醛 Schiff试剂 托伦试剂 费林试剂（I 和 II） 淀粉溶液 脱脂棉 浓H2SO3
四、实验内容与步骤：
1、2，4—二硝基苯肼试验：
取3支干燥洁净的试管，各加入1mL 2，4一二硝基苯肼，再依次加入1-2滴试样（（1）乙醛、（2）丙酮、（3）苯乙酮溶液），摇匀静置片刻，观察结晶颜色，若无沉淀，则于水浴中加热。
2、与亚眼硫酸氢钠反应：
取4支洁净的试管，分别加入2mL新配制的饱和NaHSO3，分别滴加1mL试样，振荡置于冰水中冷却数分钟，观察沉淀析出的相对速度。
试样：（1）甲醛水溶液（2）乙醛水溶液、（3）丙酮、（4）苯甲醛、
3、与席夫试剂试验：
在4支试管中分别加入1ml品红醛试剂（Schiff试剂），然后分别滴加2滴试样，振荡摇匀，观察现象。
试样：（1）甲醛、（2）乙醛、（3）丙酮、（4）苯甲醛
4、碘仿试验：
取4支洁净的试管，分别加入1mL蒸馏水和3-4滴试样，再分别加入1mL 10%NaOH溶液，滴加KI-I2至溶液呈浅黄色，继续振荡至浅黄色消失，析出浅黄色沉淀，若无沉淀，则放在50-600C水浴中微热几分钟，（可补加KI-I2溶液）观察结果。
试样：（1）乙醛、（2）正丁醛（3）丙酮、（4）乙醇
5、与土伦试剂：
取4支洁净的试管中分别加入2mL 5%硝酸银，不断振荡下，逐滴加入浓氨水，开始时生成棕色沉淀，继续加入浓氨水至刚好溶解，再分别加入2滴试样，摇匀，静置，若无变化，50-600C水浴温热几分钟，观察现象？
试样：（1）甲醛水溶液、（2）乙醛水溶液、（3）丙酮、（4）苯甲醛
6、与菲林试剂
取44支洁净的试管，分别加入Fehling试剂I和II各0.5mL，然后依次加入3-4滴，振荡，水浴加热，观察现象。
试样：（1）甲醛水溶液（2）乙醛水溶液（3）丙酮（4）苯甲醛
7、淀粉水解反应
取一支干净试管，加入约3mL溶液，0.5mL稀硫酸，于水浴中加热5min，冷却加入10%NaOH溶液中和至中性，取2滴中性液于一干净试管中，加入0.5mLFehling试剂I 和0.5mL Fehling试剂II，振荡，水浴加热。
五、课后思想
1、托伦试剂为什么要在临用时才配置？土伦实验完毕后，应该加入硝酸少许，立刻煮沸洗去银镜，为什么？
2、如何用简单的化学方法鉴定下列化合物？环己烷 环己烯 环己醇 苯甲醛 丙酮
3、成败关键：银镜反应的实验效果主要在银氨溶液的配制和试管的清洁度。氨水用量的大小也是一个关键，直接加热或热水浴温度过高都可以造成银镜的质量问题。另外在新制的Cu（OH）2中碱的用量与实验结果关系也至为密切。
六、实验总结及注意事项
1、实验总结
2、注意事项
1、Tollens试剂必须临时配制，进行实验时切忌用灯焰直接加热，以免发生爆炸。实验完毕后，应加入少许硝酸，立即煮沸洗去银镜。
2、硝酸银溶液与皮肤接触，立即形成难于洗去的黑色金属银，故滴加和摇荡时应小心操作。
3、2，4—二硝基苯肼的使用，其毒性较大，应该在通风橱内取用。注意安全！