Kishner-Wolff改良法——Ⅹ.邻芳族羟基羰基化合物的还原

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研究了邻芳族羟基羰基化合物的Kishner-Wolff改良法还原,并讨论了它们的反应机制。萘酚系羰基化合物5与6中的R为H或C_6H_5(5a、6a、6b)时,还原后得高得率的正常还原物;如R为C_6H_5CH_2,C_6H_6CH_2CH_2(5b、5c、6c),则除得正常还原物外,还得含氮环化物;如R为CH_3、CH_3CH_2、CH_3CH_2CH_2、(CH_3)_2CH(5d~g),则同时得正常还原物及含氮环化物,增加R中碳原子数,似乎使正常还原物减少,而含氮环化物增加。当R为CH_3(CH_2)_6(5h),则仅得含氮环化物。苯酚系羰基化合物7中的R为烷烃基或芳族基时,均得高得率的正常还原物。 The Kishner-Wolff reduction of ortho-aromatic hydroxycarbonyl compounds was studied and their reaction mechanism was discussed. When R is H or C_6H_5 (5a, 6a, 6b) in the naphthol-based carbonyl compounds 5 and 6, the reduction is carried out to give a high yield of normal reductant. If R is C_6H_5CH_2, C_6H_6CH_2CH_2 (5b, 5c, 6c) In addition to the normal reductant, you also have nitrogen-containing cyclized compounds; such as R is CH_3, CH_3CH_2, CH_3CH_2CH_2, (CH_3) _2CH (5d ~ g), then both normal reductant and nitrogen- The number seems to decrease the normal reductant while the nitrogen-containing cyclide increases. When R is CH_3 (CH_2) _6 (5h), only nitrogen-containing cyclic compounds are obtained. When R in the phenol-based carbonyl compound 7 is an alkane group or an aromatic group, a high yield of normal reduction is obtained.
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