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作者简介：潘红，中学化学教师，2006年毕业于陕西师范大学化学与材料科学学院化学教育专业，现为佛山市顺德区教育发展中心教育教学研究室化学教研员。
王彦迪，中学化学教师。2004年毕业于东北师范大学化学教育专业，现为佛山市顺德区李兆基中学化学教师。
高三复习时间紧、任务重，同学们不仅要“重温”并“串联”知识考点形成网络，自主构建“知识地图”，还需面对新情境、新问题做到“举一反三”“迁移运用”，从而提高解题能力，从容应对高考。
高考真题是最直接、最有用的复习资料，重视对历年高考真题的横向比较和纵向研究，可以帮助同学们准确把握高考动向，精准识别高考重点，针对试题难点和认知障碍进行有效突破。
对于高考有机化学基础的复习，我们需要把握重点、突破难点，切实提高复习备考的效率。下面就以近两年高考全国卷有机选考大题为例，重点介绍有机化学复习的重难点内容——有机合成推断的突破策略。
一、对题给新信息进行静态剖析
近年来高考有机选考大题一般采取“合成路线（框图） 新信息十设问”的试题结构，具有一定的稳定性和连续性。由于高考试题命制具有“创新性”要求，使得题目中的新信息“层出不穷”，对同学们快速解题造成一定心理上的干扰。
答案：略。
点拨：近年来高考有机选考大题中常见的新信息有：羟醛缩合反应、烯十炔一环烯、醛酮与NaCN的加成反应、卤代烃 NaCN的碳链增长反应、-CN在酸性条件下水解成 COOH的反应、酯交换反应、偶联反应、-NO。还原成-NH2的反应等。这些新信息在选修5教科书中没有涉及，相关官能团的转化性质也没有介绍，不需要我们死记硬背，只需要对反应过程中断键和成键的位置做深度“解读”。
二、对题给合成路线进行动态分析
近年来高考有机选考大题的合成路线（框图）中的有机物信息呈现方式有名称、分子式、结构简式等，各有机物之间通过箭头（一）及箭头上方标注的反应条件连接，形成制备目标产物的一条完整的合成路线。试题设问点大多落在分子式、命名、结构简式、官能团名称、反应类型、同分异构体书写、有机反应方程式书写等上面，只要快速推断出合成路线中每一个中间体的结构简式，以上问题便能迎刃而解。下面以高考真题和改编题为例，在对题给合成路线进行多角度的动态分析的基础上，探寻快速突破有机合成推断的策略与方法。
1.从原料到目标产物顺推。
例2 以葡萄糖为原料制得的山梨醇（A）和异山梨醇（B）都是重要的生物质转化平台化合物。E是一种治疗心绞痛的药物，以葡萄糖为原料合成E的过程如下：
回答下列问题：
（l）葡萄糖的分子式为 ___ 。
（2）A中含有的官能团的名称为____ 。
（3）由B到C的反应类型为________ 。
（4）C的结构简式为____ 。
（5）由D到E的反应方程式为______。
点拨：（l）本题的“题眼”是葡萄糖的结构简式，由其分子式C6 Hl2 06（六碳糖）及“还原糖”（多羟基醛）的定义，便能顺利写出葡萄糖的结构简式为CH2OH（CHOH）4CHO;由葡萄糖结构简式出发，结合合成路线中箭头（→）上的“反应条件”知，依次是“醛基与H2加成、多元醇分子内脱水成环（类似乙醇脱水成乙醚）、醇酸酯化、硝化（醇羟基 OH中的-H被-NO2取代）、酯的水解”，这些都是课本上出现的常规反应。
（2）本题还需特别注意一个实用推断策略，即对比有机物转化前后的分子式，结合结构简式和反应条件，快速判断出反应的类型。如对比B和C的分子式（C6 H10 04→C8Hl2 05）可知发生一元酯化反应，对比C和D的分子式（Cs Hl2 05→C8Hll NO7）可知发生-OH上的H被-NO2取代的硝化反应。
2.从目标产物到原料反推。
例3二乙酸一1，4一环己二醇酯可通过下列路线合成：
试确定上述合成路线中A、B、C、D的结构简式以及各步骤的反应类型。
解析：根据目标产物倒推，即可推出合成路线：
反应类型分别为：（8）酯化反应;（7）水解反应;（6）加成反应;（5）加成反应;（4）消去反应;（3）加成反应;（2）消去反应;（l）取代反应。
答案：略。
点拨：从目标产物到原料反推，即涉及复杂有机物的合成路线时常用逆合成分析法。它是将目标产物倒退一步寻找上一步反应的中间体，依次倒推，直到找到最适宜的基础原料和确定最终的合成路线。
3.瞻前顾后，左右挤兑。
例4化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：
回答下列问题：
（l）A的化学名称是___。
（2）由C生成D和由E生成F的反应类型分别是_____、___。
（3）E的结构简式为___。
（4）G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为___。
解析：从前到后顺推，对比题给信息①及由A到 B的反应条件（CH2CHO，NaOH/H2O，△）可知，A（芳香族化合物）为C6 H5CHO（苯甲醛）;对比B（Cg H80）→C（ C9 H8 O2）→D（C9 H8 Br2 02）的分子式及转化条件，可知B为C6 Hs CH=CHCHO，C 为C6 H5 CH=CHCO OH， D 为C6 H5 CHBrCHBrCOOH。
点拨：有机物的推断过程中不仅可以采取从原料到目标产物顺推的策略，亦可采取从目标产物到原料反推的策略，当然也可以综合起来双管齐下，灵活采取“瞻前顾后，左右挤兑”的策略。此策略的关键是找到“题眼”，即先确定一个结构明晰的有机物，如例4中的A和H。
值得注意的是，第（2）問的解答可以由C→D和E→F的反应条件快速突破，不难看出分别发生了加成反应和取代反应。
纵观近两年的高考有机选考题不难发现，合成路线中总有熟悉的简单物质、熟悉的转化条件和常见的反应类型，这些都体现了高考试题“源于课本”的特点，在复习备考中可以采取从典型代表物之间的转化关系、转化条件或反应类型的角度全方位多视角地夯实有机化学基础知识，在此基础上再面对高考题中“高于课本”的复杂新材料、新药物等真实合成路线时，就能快速入题，从容解答。
（责任编辑 谢启刚）
王彦迪，中学化学教师。2004年毕业于东北师范大学化学教育专业，现为佛山市顺德区李兆基中学化学教师。
高三复习时间紧、任务重，同学们不仅要“重温”并“串联”知识考点形成网络，自主构建“知识地图”，还需面对新情境、新问题做到“举一反三”“迁移运用”，从而提高解题能力，从容应对高考。
高考真题是最直接、最有用的复习资料，重视对历年高考真题的横向比较和纵向研究，可以帮助同学们准确把握高考动向，精准识别高考重点，针对试题难点和认知障碍进行有效突破。
对于高考有机化学基础的复习，我们需要把握重点、突破难点，切实提高复习备考的效率。下面就以近两年高考全国卷有机选考大题为例，重点介绍有机化学复习的重难点内容——有机合成推断的突破策略。
一、对题给新信息进行静态剖析
近年来高考有机选考大题一般采取“合成路线（框图） 新信息十设问”的试题结构，具有一定的稳定性和连续性。由于高考试题命制具有“创新性”要求，使得题目中的新信息“层出不穷”，对同学们快速解题造成一定心理上的干扰。
答案：略。
点拨：近年来高考有机选考大题中常见的新信息有：羟醛缩合反应、烯十炔一环烯、醛酮与NaCN的加成反应、卤代烃 NaCN的碳链增长反应、-CN在酸性条件下水解成 COOH的反应、酯交换反应、偶联反应、-NO。还原成-NH2的反应等。这些新信息在选修5教科书中没有涉及，相关官能团的转化性质也没有介绍，不需要我们死记硬背，只需要对反应过程中断键和成键的位置做深度“解读”。
二、对题给合成路线进行动态分析
近年来高考有机选考大题的合成路线（框图）中的有机物信息呈现方式有名称、分子式、结构简式等，各有机物之间通过箭头（一）及箭头上方标注的反应条件连接，形成制备目标产物的一条完整的合成路线。试题设问点大多落在分子式、命名、结构简式、官能团名称、反应类型、同分异构体书写、有机反应方程式书写等上面，只要快速推断出合成路线中每一个中间体的结构简式，以上问题便能迎刃而解。下面以高考真题和改编题为例，在对题给合成路线进行多角度的动态分析的基础上，探寻快速突破有机合成推断的策略与方法。
1.从原料到目标产物顺推。
例2 以葡萄糖为原料制得的山梨醇（A）和异山梨醇（B）都是重要的生物质转化平台化合物。E是一种治疗心绞痛的药物，以葡萄糖为原料合成E的过程如下：
回答下列问题：
（l）葡萄糖的分子式为 ___ 。
（2）A中含有的官能团的名称为____ 。
（3）由B到C的反应类型为________ 。
（4）C的结构简式为____ 。
（5）由D到E的反应方程式为______。
点拨：（l）本题的“题眼”是葡萄糖的结构简式，由其分子式C6 Hl2 06（六碳糖）及“还原糖”（多羟基醛）的定义，便能顺利写出葡萄糖的结构简式为CH2OH（CHOH）4CHO;由葡萄糖结构简式出发，结合合成路线中箭头（→）上的“反应条件”知，依次是“醛基与H2加成、多元醇分子内脱水成环（类似乙醇脱水成乙醚）、醇酸酯化、硝化（醇羟基 OH中的-H被-NO2取代）、酯的水解”，这些都是课本上出现的常规反应。
（2）本题还需特别注意一个实用推断策略，即对比有机物转化前后的分子式，结合结构简式和反应条件，快速判断出反应的类型。如对比B和C的分子式（C6 H10 04→C8Hl2 05）可知发生一元酯化反应，对比C和D的分子式（Cs Hl2 05→C8Hll NO7）可知发生-OH上的H被-NO2取代的硝化反应。
2.从目标产物到原料反推。
例3二乙酸一1，4一环己二醇酯可通过下列路线合成：
试确定上述合成路线中A、B、C、D的结构简式以及各步骤的反应类型。
解析：根据目标产物倒推，即可推出合成路线：
反应类型分别为：（8）酯化反应;（7）水解反应;（6）加成反应;（5）加成反应;（4）消去反应;（3）加成反应;（2）消去反应;（l）取代反应。
答案：略。
点拨：从目标产物到原料反推，即涉及复杂有机物的合成路线时常用逆合成分析法。它是将目标产物倒退一步寻找上一步反应的中间体，依次倒推，直到找到最适宜的基础原料和确定最终的合成路线。
3.瞻前顾后，左右挤兑。
例4化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：
回答下列问题：
（l）A的化学名称是___。
（2）由C生成D和由E生成F的反应类型分别是_____、___。
（3）E的结构简式为___。
（4）G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为___。
解析：从前到后顺推，对比题给信息①及由A到 B的反应条件（CH2CHO，NaOH/H2O，△）可知，A（芳香族化合物）为C6 H5CHO（苯甲醛）;对比B（Cg H80）→C（ C9 H8 O2）→D（C9 H8 Br2 02）的分子式及转化条件，可知B为C6 Hs CH=CHCHO，C 为C6 H5 CH=CHCO OH， D 为C6 H5 CHBrCHBrCOOH。
点拨：有机物的推断过程中不仅可以采取从原料到目标产物顺推的策略，亦可采取从目标产物到原料反推的策略，当然也可以综合起来双管齐下，灵活采取“瞻前顾后，左右挤兑”的策略。此策略的关键是找到“题眼”，即先确定一个结构明晰的有机物，如例4中的A和H。
值得注意的是，第（2）問的解答可以由C→D和E→F的反应条件快速突破，不难看出分别发生了加成反应和取代反应。
纵观近两年的高考有机选考题不难发现，合成路线中总有熟悉的简单物质、熟悉的转化条件和常见的反应类型，这些都体现了高考试题“源于课本”的特点，在复习备考中可以采取从典型代表物之间的转化关系、转化条件或反应类型的角度全方位多视角地夯实有机化学基础知识，在此基础上再面对高考题中“高于课本”的复杂新材料、新药物等真实合成路线时，就能快速入题，从容解答。
（责任编辑 谢启刚）