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作者简介:潘红,中学化学教师,2006年毕业于陕西师范大学化学与材料科学学院化学教育专业,现为佛山市顺德区教育发展中心教育教学研究室化学教研员。
王彦迪,中学化学教师。2004年毕业于东北师范大学化学教育专业,现为佛山市顺德区李兆基中学化学教师。
高三复习时间紧、任务重,同学们不仅要“重温”并“串联”知识考点形成网络,自主构建“知识地图”,还需面对新情境、新问题做到“举一反三”“迁移运用”,从而提高解题能力,从容应对高考。
高考真题是最直接、最有用的复习资料,重视对历年高考真题的横向比较和纵向研究,可以帮助同学们准确把握高考动向,精准识别高考重点,针对试题难点和认知障碍进行有效突破。
对于高考有机化学基础的复习,我们需要把握重点、突破难点,切实提高复习备考的效率。下面就以近两年高考全国卷有机选考大题为例,重点介绍有机化学复习的重难点内容——有机合成推断的突破策略。
一、对题给新信息进行静态剖析
近年来高考有机选考大题一般采取“合成路线(框图) 新信息十设问”的试题结构,具有一定的稳定性和连续性。由于高考试题命制具有“创新性”要求,使得题目中的新信息“层出不穷”,对同学们快速解题造成一定心理上的干扰。
答案:略。
点拨:近年来高考有机选考大题中常见的新信息有:羟醛缩合反应、烯十炔一环烯、醛酮与NaCN的加成反应、卤代烃 NaCN的碳链增长反应、-CN在酸性条件下水解成 COOH的反应、酯交换反应、偶联反应、-NO。还原成-NH2的反应等。这些新信息在选修5教科书中没有涉及,相关官能团的转化性质也没有介绍,不需要我们死记硬背,只需要对反应过程中断键和成键的位置做深度“解读”。
二、对题给合成路线进行动态分析
近年来高考有机选考大题的合成路线(框图)中的有机物信息呈现方式有名称、分子式、结构简式等,各有机物之间通过箭头(一)及箭头上方标注的反应条件连接,形成制备目标产物的一条完整的合成路线。试题设问点大多落在分子式、命名、结构简式、官能团名称、反应类型、同分异构体书写、有机反应方程式书写等上面,只要快速推断出合成路线中每一个中间体的结构简式,以上问题便能迎刃而解。下面以高考真题和改编题为例,在对题给合成路线进行多角度的动态分析的基础上,探寻快速突破有机合成推断的策略与方法。
1.从原料到目标产物顺推。
例2 以葡萄糖为原料制得的山梨醇(A)和异山梨醇(B)都是重要的生物质转化平台化合物。E是一种治疗心绞痛的药物,以葡萄糖为原料合成E的过程如下:
回答下列问题:
(l)葡萄糖的分子式为 ___ 。
(2)A中含有的官能团的名称为____ 。
(3)由B到C的反应类型为________ 。
(4)C的结构简式为____ 。
(5)由D到E的反应方程式为______。
点拨:(l)本题的“题眼”是葡萄糖的结构简式,由其分子式C6 Hl2 06(六碳糖)及“还原糖”(多羟基醛)的定义,便能顺利写出葡萄糖的结构简式为CH2OH(CHOH)4CHO;由葡萄糖结构简式出发,结合合成路线中箭头(→)上的“反应条件”知,依次是“醛基与H2加成、多元醇分子内脱水成环(类似乙醇脱水成乙醚)、醇酸酯化、硝化(醇羟基 OH中的-H被-NO2取代)、酯的水解”,这些都是课本上出现的常规反应。
(2)本题还需特别注意一个实用推断策略,即对比有机物转化前后的分子式,结合结构简式和反应条件,快速判断出反应的类型。如对比B和C的分子式(C6 H10 04→C8Hl2 05)可知发生一元酯化反应,对比C和D的分子式(Cs Hl2 05→C8Hll NO7)可知发生-OH上的H被-NO2取代的硝化反应。
2.从目标产物到原料反推。
例3二乙酸一1,4一环己二醇酯可通过下列路线合成:
试确定上述合成路线中A、B、C、D的结构简式以及各步骤的反应类型。
解析:根据目标产物倒推,即可推出合成路线:
反应类型分别为:(8)酯化反应;(7)水解反应;(6)加成反应;(5)加成反应;(4)消去反应;(3)加成反应;(2)消去反应;(l)取代反应。
答案:略。
点拨:从目标产物到原料反推,即涉及复杂有机物的合成路线时常用逆合成分析法。它是将目标产物倒退一步寻找上一步反应的中间体,依次倒推,直到找到最适宜的基础原料和确定最终的合成路线。
3.瞻前顾后,左右挤兑。
例4化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下:
回答下列问题:
(l)A的化学名称是___。
(2)由C生成D和由E生成F的反应类型分别是_____、___。
(3)E的结构简式为___。
(4)G为甲苯的同分异构体,由F生成H的化学方程式为___。
解析:从前到后顺推,对比题给信息①及由A到 B的反应条件(CH2CHO,NaOH/H2O,△)可知,A(芳香族化合物)为C6 H5CHO(苯甲醛);对比B(Cg H80)→C( C9 H8 O2)→D(C9 H8 Br2 02)的分子式及转化条件,可知B为C6 Hs CH=CHCHO,C 为C6 H5 CH=CHCO OH, D 为C6 H5 CHBrCHBrCOOH。
点拨:有机物的推断过程中不仅可以采取从原料到目标产物顺推的策略,亦可采取从目标产物到原料反推的策略,当然也可以综合起来双管齐下,灵活采取“瞻前顾后,左右挤兑”的策略。此策略的关键是找到“题眼”,即先确定一个结构明晰的有机物,如例4中的A和H。
值得注意的是,第(2)問的解答可以由C→D和E→F的反应条件快速突破,不难看出分别发生了加成反应和取代反应。
纵观近两年的高考有机选考题不难发现,合成路线中总有熟悉的简单物质、熟悉的转化条件和常见的反应类型,这些都体现了高考试题“源于课本”的特点,在复习备考中可以采取从典型代表物之间的转化关系、转化条件或反应类型的角度全方位多视角地夯实有机化学基础知识,在此基础上再面对高考题中“高于课本”的复杂新材料、新药物等真实合成路线时,就能快速入题,从容解答。
(责任编辑 谢启刚)
王彦迪,中学化学教师。2004年毕业于东北师范大学化学教育专业,现为佛山市顺德区李兆基中学化学教师。
高三复习时间紧、任务重,同学们不仅要“重温”并“串联”知识考点形成网络,自主构建“知识地图”,还需面对新情境、新问题做到“举一反三”“迁移运用”,从而提高解题能力,从容应对高考。
高考真题是最直接、最有用的复习资料,重视对历年高考真题的横向比较和纵向研究,可以帮助同学们准确把握高考动向,精准识别高考重点,针对试题难点和认知障碍进行有效突破。
对于高考有机化学基础的复习,我们需要把握重点、突破难点,切实提高复习备考的效率。下面就以近两年高考全国卷有机选考大题为例,重点介绍有机化学复习的重难点内容——有机合成推断的突破策略。
一、对题给新信息进行静态剖析
近年来高考有机选考大题一般采取“合成路线(框图) 新信息十设问”的试题结构,具有一定的稳定性和连续性。由于高考试题命制具有“创新性”要求,使得题目中的新信息“层出不穷”,对同学们快速解题造成一定心理上的干扰。
答案:略。
点拨:近年来高考有机选考大题中常见的新信息有:羟醛缩合反应、烯十炔一环烯、醛酮与NaCN的加成反应、卤代烃 NaCN的碳链增长反应、-CN在酸性条件下水解成 COOH的反应、酯交换反应、偶联反应、-NO。还原成-NH2的反应等。这些新信息在选修5教科书中没有涉及,相关官能团的转化性质也没有介绍,不需要我们死记硬背,只需要对反应过程中断键和成键的位置做深度“解读”。
二、对题给合成路线进行动态分析
近年来高考有机选考大题的合成路线(框图)中的有机物信息呈现方式有名称、分子式、结构简式等,各有机物之间通过箭头(一)及箭头上方标注的反应条件连接,形成制备目标产物的一条完整的合成路线。试题设问点大多落在分子式、命名、结构简式、官能团名称、反应类型、同分异构体书写、有机反应方程式书写等上面,只要快速推断出合成路线中每一个中间体的结构简式,以上问题便能迎刃而解。下面以高考真题和改编题为例,在对题给合成路线进行多角度的动态分析的基础上,探寻快速突破有机合成推断的策略与方法。
1.从原料到目标产物顺推。
例2 以葡萄糖为原料制得的山梨醇(A)和异山梨醇(B)都是重要的生物质转化平台化合物。E是一种治疗心绞痛的药物,以葡萄糖为原料合成E的过程如下:
回答下列问题:
(l)葡萄糖的分子式为 ___ 。
(2)A中含有的官能团的名称为____ 。
(3)由B到C的反应类型为________ 。
(4)C的结构简式为____ 。
(5)由D到E的反应方程式为______。
点拨:(l)本题的“题眼”是葡萄糖的结构简式,由其分子式C6 Hl2 06(六碳糖)及“还原糖”(多羟基醛)的定义,便能顺利写出葡萄糖的结构简式为CH2OH(CHOH)4CHO;由葡萄糖结构简式出发,结合合成路线中箭头(→)上的“反应条件”知,依次是“醛基与H2加成、多元醇分子内脱水成环(类似乙醇脱水成乙醚)、醇酸酯化、硝化(醇羟基 OH中的-H被-NO2取代)、酯的水解”,这些都是课本上出现的常规反应。
(2)本题还需特别注意一个实用推断策略,即对比有机物转化前后的分子式,结合结构简式和反应条件,快速判断出反应的类型。如对比B和C的分子式(C6 H10 04→C8Hl2 05)可知发生一元酯化反应,对比C和D的分子式(Cs Hl2 05→C8Hll NO7)可知发生-OH上的H被-NO2取代的硝化反应。
2.从目标产物到原料反推。
例3二乙酸一1,4一环己二醇酯可通过下列路线合成:
试确定上述合成路线中A、B、C、D的结构简式以及各步骤的反应类型。
解析:根据目标产物倒推,即可推出合成路线:
反应类型分别为:(8)酯化反应;(7)水解反应;(6)加成反应;(5)加成反应;(4)消去反应;(3)加成反应;(2)消去反应;(l)取代反应。
答案:略。
点拨:从目标产物到原料反推,即涉及复杂有机物的合成路线时常用逆合成分析法。它是将目标产物倒退一步寻找上一步反应的中间体,依次倒推,直到找到最适宜的基础原料和确定最终的合成路线。
3.瞻前顾后,左右挤兑。
例4化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下:
回答下列问题:
(l)A的化学名称是___。
(2)由C生成D和由E生成F的反应类型分别是_____、___。
(3)E的结构简式为___。
(4)G为甲苯的同分异构体,由F生成H的化学方程式为___。
解析:从前到后顺推,对比题给信息①及由A到 B的反应条件(CH2CHO,NaOH/H2O,△)可知,A(芳香族化合物)为C6 H5CHO(苯甲醛);对比B(Cg H80)→C( C9 H8 O2)→D(C9 H8 Br2 02)的分子式及转化条件,可知B为C6 Hs CH=CHCHO,C 为C6 H5 CH=CHCO OH, D 为C6 H5 CHBrCHBrCOOH。
点拨:有机物的推断过程中不仅可以采取从原料到目标产物顺推的策略,亦可采取从目标产物到原料反推的策略,当然也可以综合起来双管齐下,灵活采取“瞻前顾后,左右挤兑”的策略。此策略的关键是找到“题眼”,即先确定一个结构明晰的有机物,如例4中的A和H。
值得注意的是,第(2)問的解答可以由C→D和E→F的反应条件快速突破,不难看出分别发生了加成反应和取代反应。
纵观近两年的高考有机选考题不难发现,合成路线中总有熟悉的简单物质、熟悉的转化条件和常见的反应类型,这些都体现了高考试题“源于课本”的特点,在复习备考中可以采取从典型代表物之间的转化关系、转化条件或反应类型的角度全方位多视角地夯实有机化学基础知识,在此基础上再面对高考题中“高于课本”的复杂新材料、新药物等真实合成路线时,就能快速入题,从容解答。
(责任编辑 谢启刚)