改进的Williamson醚化法合成葡萄糖衍生物

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以葡萄糖衍生物、碱金属氢氧化物、氯化苄为原料,以正辛烷为带水剂,经Williamson醚化反应合成了3个苄醚化葡萄糖衍生物。考察了带水剂、碱、苄醚化试剂及投料比对反应的影响,得到优化的反应条件为:n(底物羟基)∶n(氢氧化钾或氢氧化钠)∶n(氯化苄)=1.00∶(1.10~1.15)∶(1.10~1.15),正辛烷为带水剂,125~130℃保温回流脱水反应4 h,在该条件下产物产率为96.8%~98.2%。产物结构经FTIR、UPLC-MASS、1HNMR确证。 Three derivatives of benzyl etherified glucose were synthesized by Williamson etherification using glucose derivatives, alkali metal hydroxide and benzyl chloride as raw materials and n-octane as water-carrying agent. The influence of the agent with water, alkali, benzyl etherification reagent and the ratio of the feed on the reaction was investigated. The optimized reaction conditions were: n (substrate hydroxyl): n (potassium hydroxide or sodium hydroxide): n ) = 1.00: (1.10 ~ 1.15): (1.10 ~ 1.15). N-Octane was carried with water and refluxed at 125 ~ 130 ℃ for 4 h, yielding 96.8% ~ 98.2% under this condition. The structure of the product was confirmed by FTIR, UPLC-MASS and 1HNMR.
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