【摘 要】
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主要开展了烷基叠氮参与的分子内酰氯的Schmidt反应研究,合成了13种芳基取代的叠氮羧酸,并对其进行Schmidt重排反应研究.通过草酰氯原位活化反应底物中的羧基,将其转化为酰氯
【机 构】
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宁夏大学能源化工重点实验室化学化工学院,
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主要开展了烷基叠氮参与的分子内酰氯的Schmidt反应研究,合成了13种芳基取代的叠氮羧酸,并对其进行Schmidt重排反应研究.通过草酰氯原位活化反应底物中的羧基,将其转化为酰氯单元,提升其与叠氮基团的反应能力.通过底物结构的设计,使得重排反应主要经历异氰酸盐阳离子中间体,进而被芳环亲核捕获.芳环带强供电子基团对该转化效率具有比较明显的影响:当羧基邻位为叔碳时,其反应效率很低;而当羧基邻位为季碳时,其反应则十分高效.研究人员对此现象进行分析,并提出了合理解释.通过酰氯的Schmidt重排反应,成功高效地合成了一系列的芳并吡咯里西啶产物.
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