(S)-(+)-2,2-二甲基环丙烷甲酰胺的合成

来源 :中国医药工业杂志 | 被引量 : 0次 | 上传用户:liang__fei
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甘氨酸乙酯盐酸盐经重氮化反应制得重氮乙酸乙酯,与异丁烯在自制的手性催化剂—(R,R)-(+)-2,2′-亚异丙基双(4-叔丁基-2-噁唑啉)与三氟甲磺酸亚铜的络合物催化下进行不对称环丙烷化反应,制得(S)-2,2-二甲基环丙烷甲酸乙酯,碱性条件下水解,再与氯化亚砜反应得酰氯后氨解制得(S)-(+)-2,2-二甲基环丙烷甲酰胺,总收率约27%。 Glycine ethyl ester hydrochloride diazotization reaction of diazoacetic acid ethyl ester, and isobutylene in the homemade chiral catalyst - (R, R) - (+) - 2,2’- isopropylidenebis - tert-butyl-2-oxazoline) with copper (II) trifluoromethanesulfonate catalyzed asymmetric cyclopropanation to give (S) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylic acid B (S) - (+) - 2,2-dimethylcyclopropanecarboxamide in the presence of a base, hydrolyzed under alkaline conditions and then reacted with thionyl chloride to give the acid chloride. The overall yield was about 27%.
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