3-N-乙酰基-2-芳基-5-(4-硝基苯基)-1,3,4-(口恶)唑啉类化合物的合成与结构表征

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首先以4-硝基苯甲酸为原料,在w(H2SO4)=98%作用下,与无水乙醇反应制得4-硝基苯甲酸乙酯(Ⅰ),收率81.1%.再以无水乙醇为溶剂,于105~110 ℃,与w(水合肼)=80%反应8 h,制得4-硝基苯甲酰肼(Ⅱ),收率78.3%.然后Ⅱ在乙醇作用下,回流温度85~90 ℃分别与苯甲醛、2-氯苯甲醛、4-氯苯甲醛、2,4-二氯苯甲醛、3-溴苯甲醛、4-甲氧基苯甲醛和苯乙酮反应,得到相应的酰腙(Ⅲa~g),收率分别为93.2%、91.8%、90.1%、91.4%、88.1%、85.7%和82.8%.最后,Ⅲa~g分别与乙酸酐作用脱水环化成3-N-乙酰基-2-芳基-5-(4-硝基苯基)-1,3,4-(口恶)唑啉类化合物(Ⅳa~g),收率分别为83.1%、85.6%、82.5%、79.5%、76.2%、73.1%和70.8%.通过元素分析,IR,1HNMR和MS对化合物Ⅳa~e的结构进行了表征.
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