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L-α－氨基酸和D－α氨基酸可与五氯化磷直接发生磷酸酰化反应，随后自组装成多肽，但β－氨基酸不能成肽，DL－α－氨基酸成肽困难；在SOCl2存在下，α－氨基酸也不能成肽，用电喷雾质谱研究了氨基酸的自组装反应，反应过程中有五元环状的氨基酸五配位磷中间体生成，使用硅烷基保护的氨基酸，在^31PNMR中可观察到五配位磷中间体。