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L-α-氨基酸和D-α氨基酸可与五氯化磷直接发生磷酸酰化反应,随后自组装成多肽,但β-氨基酸不能成肽,DL-α-氨基酸成肽困难;在SOCl2存在下,α-氨基酸也不能成肽,用电喷雾质谱研究了氨基酸的自组装反应,反应过程中有五元环状的氨基酸五配位磷中间体生成,使用硅烷基保护的氨基酸,在^31PNMR中可观察到五配位磷中间体。