Ryan Shank的前任老板在2014年为Shank的初创企业投资了将近100万美元。Alison Johnston Rue在2012年受到两位前雇主的青睐，为他的初创企业赢得了110万美元的种子轮融资。前高盛证券交易员Melissa Thompson在2013年获得了6位数的种子轮融资，投资者包括她的前主管、一名前客户和两位前同事等。
　　从那些非常信任你的前任老板或是同事那里获得资金，是一件很合理的事情。Mhelpdesk是一家位于弗吉尼亚州Sterling的初创企业，他们的主要业务是销售企业管理软件。COO Shank认为，这些人非常看好你的发展，而且具有一定的经济实力，且他们最好不是你的竞争对手。Shank表示：“他们很清楚你，知道你能够成为他们的合作伙伴，他们了解你的战略思想和工作热情。”
　　当然，让这些曾经管理过你或与你共事过的人慷慨解囊，也要注意方式方法。
　　先寻求建议
　　Shank并没有从一开始就让前任老板为他提供将近7位数的投资。首先，他向前任老板寻求了一些建议——例如，如何获得用户，如何招到优秀的员工，甚至还和这位前任老板讨论了他收到的两次收购请求。这位前任老板经营的是一家产品保修延长服务公司，另外还经营着一家风险投资公司。在为Shank提供了一年的指导之后，他对Shank的企业产生了浓厚的兴趣，于是主动提出为Shank提供投资。
　　Shank说：“我要说的是要让一些人参与到你的初创企业中，让他们希望帮助你一起获得成功。”
　　这种“先寻求建议”的战略，迫使你在接触潜在投资人的时候，要想到钱之外的事情。位于旧金山的在线指导平台InstaEDU的联合创始人兼CEO Johnston Rue表示：“这种做法能够让潜在投资人看到你是怎样的一个创始人，你也能看清你的这些前任老板，能否担任你的创业导师。”截至目前，InstaEDU共获得了510万美元的风险投资。
　　不要过于激进
　　如果你成功地让潜在投资人对你产生了兴趣，千万注意不要每隔一个小时就给你的前任老板发一条信息，要让你们之间的关系慢慢发展。Shank表示：“你必须洞悉他们的时间安排。”毕竟，为你提供帮助并不是他们的主要工作。
　　位于纽约的在线心理健康咨询网络和远程医疗软件平台企业TalkSession的CEO Thompson认为，硬性销售无法帮助你获得前任老板的投资。对于那些不愿为你提供投资，或是不愿为你提供经验的人，你应该尊重他们的想法，让他们自由离开。Thompson表示：“你不该让别人觉得为你提供帮助是义务。与他人保持良好的关系，比获得投资要重要得多。”
　　了解你的产品
　　与前任老板一边喝着咖啡一边探讨投资，自然要比约见传统的风投要轻松得多。即便如此，你也不能拿自己开玩笑——你应该像见传统风投那样，做好一切准备。Thompson表示，这意味着即使在最初步的“让我为你介绍我的创意”阶段，你也应该做好市场研究、财政预测和企业战略介绍等工作。你必须确保随时都能拿出这些材料，这样当你需要的时候，可以随时援引这些数据。另外，你也要随时做好将这些文档通过电子邮件发给对方的准备。
　　最后，将你自己的积蓄投入到企业中，并辞去你的日常工作全职创业，将有助于让身边的人认识到你是在全身心经营这家企业。Thompson表示：“这样的做法让他们能够感觉到你是在努力工作。这样的实际行动，在投资人眼里，是一个重要的信号，它代表着你非常重视自己的初创企业。”