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小楷书法在明代又出现一个新的高峰，尤以吴门书派为代表，出现了祝允明、文徽明、王宠等小楷大家，祝允明小楷曾被赞为“明朝第一”，其小楷出现的面貌比较多，早期法度严谨，表现出道劲、雄健、谨严、平正之风，中期小楷表现出端庄、凝重、厚实的书法，取法钟繇、颜鲁公。体现出浑厚质朴、随意而为的仪态，晚期以行书笔法入楷，点画用笔更加随意，表现出祝允明独能于矩绳纬度中而具豪纵奔逸意气。