血吸蟲病化學治療的研究 Ⅰ.2-氨基葡萄糖的幾種新衍生物的合成

来源 :化学学报 | 被引量 : 0次 | 上传用户:destinyjack1983
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2-苯甲碳醯-2-去羥-D-陆圜葡萄糖α-甲基甙(Ⅰ)与苯甲醛縮合后形成了結晶的4,6-苯次甲基衍生物(Ⅱ),醯化後分別變為3-乙醯,3-苯甲醯及3-甲磺醯三個衍生物(Ⅲa,b,c)。苯次甲基脫去後未能獲得結晶的4,6-二羟基化合物。 2-苯甲醯氨基-2-去羥-D-陸圜葡萄糖α-甲基甙(Ⅴ)經三苯甲基化後再醯化,分別獲得了3,4-二乙醯-2-苯甲醯氨基2-去羥-6-三苯甲基-D-陸圜葡萄糖甙(Ⅵa)及其相應的3,4-二苯甲酸酯(Ⅵb);前者脫去三苯甲基後轉變為6-羥基化合物(Ⅶ)。C_6上的游離羥基是將這第一羥基氧化后從陽性的醛酸顏色反應證明的。 2-苯甲碳醯-2-去羥-D-陆圜葡萄糖α-甲基甙(Ⅰ)与一分子的甲苯磺醯氯成為相應的6-磺酸酯(Ⅸ),後者的構造從它与碘化鈉變為碘化物(Ⅹ)的反應證明。 2-Benzoylcarbazone-2-dehydroxy-D-Luluoglucose α-methyl glycoside (Ⅰ) condensation with benzaldehyde to form a crystalline 4,6-benzenethiomethyl derivative (Ⅱ) They were changed to 3-acenaphthene, 3-azulene and 3-methanesulfonamide derivatives (Ⅲa, b, c) respectively. 4,6-dihydroxy compounds that failed to obtain crystallinity after benzene methylenes were removed. 2-Benzoyl-amino-2-dehydroxy-D-glucosinolate (Ⅴ) of tricalcium methylated glycoside (Ⅴ) 2-dehydroxy-6-trityl-D-terpene glucoside (VIa) and its corresponding 3,4-dibenzoate (VIb). The former is trityl- Is a 6-hydroxy compound (VII). The free hydroxyl group on C_6 is evidenced by the positive acid color reaction after this first hydroxyl group is oxidized. 2-Benzylcarbazolin-2-dehydroxy-D-landoglucose Glucose α-methylglycoside (Ⅰ) is reacted with one molecule of toluenesulfonyl chloride to the corresponding 6-sulfonate (IX) Reaction with sodium iodide to iodide (X) proved.
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