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【摘 要】 对太子参的化学成分进行总结和分析,为其资源的利用与开发提供参考。太子参化学成分类别主要包括糖类,皂苷类,环肽类,甾醇类,油脂类,挥发油类,氨基酸类,磷脂类,脂肪酸类,微量元素。分别对以上化学成分的研究进行归纳,并对其相关药理作用进行综述。
【关键词】 太子参;化学成分;研究进展
【中图分类号】 R284 【文献标志码】 A 【文章编号】1007-8517(2014)16-0018-03
Advances on Chemical Constituents in Radix Pseudostellariae
LIU Dong1,2, HAN Bang-xin1,2, YAO Hou-jun1, DAI Jun1, CHEN Nai-fu1*
1. School of Biology and Pharmaceutical Engineering, West Anhui University, Luan 237012, China;
2. Center of Traditional Chinese medicine R﹠D, West Anhui University, Luan 237012, China
To summarize and analyze the chemical constituents in Radix pseudostellariae, and provide some?references for the utilization and development of its resource. The reported compounds of Radix pseudostellariae mainly included saccharide, saponins, Cyclic peptides, sterols, lipids, Volatile oils, amino acids, phospholipids, fatty acids, trace elements. In this review, major compounds from the Radix pseudostellariae were generalized and their pharmacological action were discussed concisely.
Radix Pseudostellariae; Chemical components; Research advances
太子参系石竹科植物孩儿参Pseudostellaria heterophylla (Miq.) Pax ex Pax et Hoffm的干燥块根,又名童参,双批七,四叶参,米参。在我国主产于华中、华南、华东和西北等地,在贵州、安徽、山东、江苏、福建等省有较大规模种植。太子参始载于清《本草从新》,属于补虚补气药,具有补益脾肺,益气生津等功效,可用于治疗口渴舌干,咽干痰粘,胃阴不足,食少体倦,肺虚燥咳,心悸失眠等。现已开发出多种关于太子参的单方和复方制剂,如复方太子参口服液、健胃消食片、复方太子参止咳益气散等。随着太子参在医药和保健品领域应用的日益广泛,对太子参的需求量日益扩大,为了更好的实现对太子参资源的利用与开发,笔者对太子参中的化学成分研究概况进行了分类归纳与总结。
迄今为止,已报道太子参中的化学成分主要包括糖类,皂苷类,环肽类,甾醇类,油脂类,挥发油类,氨基酸类,磷脂类,脂肪酸类,微量元素,本文针对上述化学成分逐一进行综述。
1 糖类与皂苷类
1.1 糖类 太子参经分离纯化得到蔗糖(sucrose),麦芽糖(maltose)[1-2],α-槐糖(α-kojibiose)[3],免疫活性多糖PHP-A、PHP-B,相对分子质量分别为3.2×104和4.6×104[4]。不同种栽培方式和不同产地的太子参糖类成分含量均有一定的差别。李博等[5]对轮作、间作、套作、连作3年、连作6年、连作10年6种不同种植方式所得太子参品质进行研究,结果发现以轮作方式种植的太子参多糖含量最高,高达19.29%。秦民坚等[6]通过紫外分光光度计采用硫酸苯酚法对江苏产区、福建柘荣、贵州施秉、山东临沂、安徽宣城等地种植太子参多糖含量分别进行测定,结构表明各地所产太子参多糖含量差别不大,范围均在18.93%~24.47%,远高于野生太子参的7.06%~14.37%。太子参糖类化合物中以多糖研究最多,太子参多糖能够显著降低糖尿病大鼠模型空腹血糖,具有一定的降血糖作用[7-8],同时还能够有效降低糖尿病大鼠模型体内甘油三酯(TG)和总胆固醇(TC)水平,对降血脂具有一定的药理作用[8]。
1.2 皂苷类 太子参中皂苷主要含有太子参皂苷A (Pseudostellarinoside A),刺槐苷[9],尖叶丝石竹皂苷D (Acutifoliside D),胡萝卜苷(Daucosterine),△7-豆甾-3β烯醇-3-O-β-D-葡萄糖苷(△7-3β-stigmastenol-3-O-β-D-glucoside),α-菠菜甾醇-β-D-吡喃葡萄糖苷[10],腺嘌呤核苷,尿嘧啶核苷,乙醇-α-D-半乳糖苷[11]。研究表明,太子参皂苷提取物能够减小视网膜激光斑大小,有效的对视网膜激光损伤起到一定的保护作用[12]。
2 环肽类
环肽是一类重要的肽类化合物,在药学领域有着较为广阔的应用前景。生物活性环肽所能形成的限制性构象比线性环肽在生物体内具备更好的抗酶解及抗化学降解能力。韩超等[13]采用高效液相色谱/电喷雾飞行时间质谱联用方法(HPLC/ESI-TOFMS)分离并检测出太子参中6种环肽类化合物,见表1。傅兴圣等[14]通过建立超高效液相色谱-电喷雾飞行时间串联质谱的方法对太子参中环肽类成分进行了系统分析,结果从太子参总分离得到11种环肽类成分,见表2。 太子参环肽中Pseudostellarin B研究相对较多,通过对江苏句容、安徽宣城、贵州施秉、福建柘荣等地所产太子参环肽B研究发现,以江苏地产太子参中太子参环肽B含量较高。不同产地太子参中环肽B含量研究结果可为太子参的育种、生产及资源利用方面提供参考[15,16]。
3 甾醇类
太子参中含有β-谷甾醇(β-sitosterol)[10,17],△7-豆甾浠-3β-醇(stigmast-7-en-3β-ol)[3]。
4 油脂类与磷脂类
4.1 油脂类 太子参中含有1-甘油单硬脂酸酯(glycerol 1-monolinolate),吡咯-2-羧酸-3-呋喃甲醇酯(3-furfuryl pyrrole-2-carboxylate),三棕榈酸甘油酯(tripalmitin),棕榈酸三十二醇酯(sotriylpalmitate),β-谷甾醇-3-O-β-D葡萄糖-6棕榈酸酯(β-sitosterlol-3-O-β-Dglucoside-6-palmitate)[3]。
4.2 磷脂类 太子参中磷脂类主要成分为溶磷脂酰胆碱,磷脂酰肌醇,磷脂酰丝氨酸,磷脂酰乙醇胺,磷脂酰甘油及磷脂酸等[18]。
5 挥发油类
太子参中所鉴定出78种化合物均可作为太子参挥发性成分中特征性指标成分。挥发性成分分析结果表明,不同产地太子参中挥发性成分有一定差异,但均含有吡咯、己醛、糠醛、糠醇、2-戊基呋喃、3-呋喃甲基乙酸酯、4-丁基-3-甲氧基-2,4-环己二烯-1-酮、4-丁基-3-甲氧基-2-环己烯-l-酮、2-环己烯-l-醇-苯甲酸酯、正-十六烷酸以及峰50、峰62等十多种成分,其中4-丁基-3-甲氧基-2,4-环己二烯-l-酮、糠醇为主要成分[17,19]。刘训红[20]等通过GC-MS联用技术对不同产地太子参的挥发性成分进行分析,初步建立12个共有峰为特征指纹信息图谱,所得结果,可作为太子参内在质量评价的依据。
6 氨基酸类
太子参中含有多种氨基酸:天冬氨酸,苏氨酸,丝氨酸,谷氨酸,脯氨酸,甘氨酸,丙氨酸,胱氨酸,缬氨酸,甲硫氨酸,异亮氨酸,亮氨酸,酪氨酸,苯丙氨酸,赖氨酸,组氨酸,精氨酸,其中以精氨酸、谷氨酸、天冬氨酸等含量较高[21]。韩邦兴[22]、安坤等[23]对不同产区太子参氨基酸含量进行测定,结果表明安徽宣城产太子参样品氨基酸总含量最高,福建产次之,与太子参道地产区的分布规律基本一致,可为建立太子参道地药材的质量标准控制依据提供参考。
7 脂肪酸类
太子参中含有山嵛酸(behenic acid),2-吡咯甲酸(2-Minaline)[2],二十四碳酸(tetracosanoic acid),十八碳酸(stearic acid),琥珀酸(srccinic acid)[3],棕榈酸(palmitic acid),亚油酸(linoleic acid)[24] 。
8 微量元素与其他类
8.1 微量元素 太子参中含有多种微量元素,Fe、Cu、Zn、Cr、Ni、Co、V、Sr、Ba、Mn、Pb、Li、Na、B、Be、Ti、Al、Ca、Mg、K、P。其中Fe、Cu、Zn、Mn含量较多。Fe、Cu、Zn、Cr、Ni、Co、Sr、Mn等为人体必需元素,且含有有害元素Pb[21]。林茂等[25]对不同产地太子参中微量元素研究发现,贵州施秉产太子参中 Fe、Mn、Mg、Ca、Co含量最高;福建柘荣产太子参中Zn和 Se含量最高、浙江磐安产太子参中Cu 含量最高。可见由于各地土壤和气候条件不同,太子参微量元素含量受到一定影响。
8.2 其他类 从太子参中分离得到去甲鸢尾素A(tristec-torigenin A),肌-肌醇-3-甲醚(myoinositol-3-methxyl)[21],木犀草素,蒲公英赛醇乙酯,蒲公英赛醇[11]。
9 结语
太子参是在增强机体免疫、抗疲劳、镇咳等多方面具有确切疗效的一味传统中药,近年来对其化学成分进行了较为系统的研究,主要活性成分集中在糖类、环肽类、皂苷类、氨基酸类,这些研究为进一步解析太子参的药效物质奠定了较好的化学基础,但是目前对太子参药效物质研究仍然缺乏系统性,质量控制研究主要集中在太子参多糖、氨基酸、皂苷、环肽类成分含量和指纹图谱的建立,还不能够有效的反映太子参的各种化学成分同临床药效之间的关系。进一步对太子参化学成分与其生物活性相关性进行系统研究,阐明太子参化学成分与药效物质间的关系,才能对太子参这一传统中药的开发产生重要的促进作用。
参考文献
[1]刘训红,阚毓铭,喻向华,等.江苏地产太子参中多糖、游离糖及氨基酸的含量分析[J].南京中医学院学报,1993,(3):42-43.
[2]谭宁华,赵守训,陈昌祥,等.太子参的化学成分[J].云南植物研究,1991,13(4):440.
[3]王喆星,徐绥绪,张国强,等.太子参化学成分的研究(Ⅳ)[J].中国药物化学杂志,1992,2(3):65-67.
[4]刘训红,闷毓铭,王玉玺.太子参多糖的研究[J].中草药,1993,24(3):119-121.
[5]李博,何腾兵,林昌虎,等.不同种植方式对太子参品质和产量的影响[J].湖北农业科学,2013,52(17):4149-4151.
[6]秦民坚,余永邦,黄文哲,等.不同产地太子参的品质分析[J],现代中药研究与实践,2005,19(5):29-31.
[7]徐锦龙,徐爱仁,应景艳,等.太子参多糖对实验性糖尿病大鼠血糖及胰岛素的影响[J].中华中医药学刊,2012,2(31):423-424. [8]夏伦祝,徐先祥,张睿,等.太子参多糖对糖尿病大鼠糖、脂代谢的影响[J].中国药业,2009,18(09):363-365.
[9]张健,李友宾,王大为,等.太子参化学成分研究[J].中国中药杂志,2007,32(11):1051-1053.
[10]秦民坚,余永邦,黄文哲.江苏栽培太子参的化学成分研究[J].现代中药研究与实践,2005.19(1):38-40.
[11]林泗定,戴启文,张鸿程,等.太子参化学成分和生物活性研究进展[J].中国民族民间医药,2010,19(19):33-35.
[12]郭锐,朱长乐,王育良.太子参皂苷提取物对视网膜激光损伤的保护作用[J].眼科新进展,2013,33(12):1120-1123.
[13]韩超,陈军辉,刘劼,等.高效液相色谱/电喷雾飞行时间质谱分析太子参中环肽类化合物[J].分析化学,2006(12):l7l9-1721.
[14]傅兴圣,邹立思,刘训红,等.UPLC-ESI-TOFMS/MS分析太子参中环肽类成分[J].质谱学报,2013,34(3):179-182.
[15]韩怡,巢建国,谷巍,等.不同产地太子参环肽B含量测定[J].现代中药研究与实践,2012,26(5):69-71.
[16]王媚,宋建平,韩乐,等.太子参环肽B含量分析及其动态研究[J].中药材,2010,3(8):1225-1226.
[17]张卓曼,贺静静,张兰.太子参挥发性成分的GC-MS分析[J].福州大学学报,2008,36(3):460–462.
[18]许益民,宗颂梅,王永珍.太子参和山茱萸中磷脂成分的原子吸光谱法测定[J].南京中医学院学报,1991,(3):156-158.
[19]刘训红,王媚,蔡宝昌,等.不同产地太子参挥发性成分的气相色谱-质谱联用分析[J].时珍国医国药,2007,18(1):43-45.
[20]刘训红,王媚,蔡宝昌,等.太子参GC-MS指纹图谱的初步研究[J].中草药,2007,38(1):113-115.
[21]李仕海,刘训红.江苏地产太子参中氨基酸及微量元素的分析[J].时珍国医国药,2001,12(3):199-200.
[22]韩邦兴,朱志祥,姚勇,等.不同产地太子参多糖、氨基酸含量比较分析[J].中成药,2010,32(3):513-514.
[23]安坤,何静,万忠民,等.不同产区太子参氨基酸含量测定及多元统计分析[J].天然产物研究与开发,2012,24(5):594-598.
[24]李滢,杨秀伟.太子参(柘参1号)的化学成分[J].中国中药杂志,2008,33(20):2353.
[25]林茂,郑炯,杨琳,等.不同产地太子参中化学成分分析[J].食品科学,2012,33(2):204-207.
【关键词】 太子参;化学成分;研究进展
【中图分类号】 R284 【文献标志码】 A 【文章编号】1007-8517(2014)16-0018-03
Advances on Chemical Constituents in Radix Pseudostellariae
LIU Dong1,2, HAN Bang-xin1,2, YAO Hou-jun1, DAI Jun1, CHEN Nai-fu1*
1. School of Biology and Pharmaceutical Engineering, West Anhui University, Luan 237012, China;
2. Center of Traditional Chinese medicine R﹠D, West Anhui University, Luan 237012, China
To summarize and analyze the chemical constituents in Radix pseudostellariae, and provide some?references for the utilization and development of its resource. The reported compounds of Radix pseudostellariae mainly included saccharide, saponins, Cyclic peptides, sterols, lipids, Volatile oils, amino acids, phospholipids, fatty acids, trace elements. In this review, major compounds from the Radix pseudostellariae were generalized and their pharmacological action were discussed concisely.
Radix Pseudostellariae; Chemical components; Research advances
太子参系石竹科植物孩儿参Pseudostellaria heterophylla (Miq.) Pax ex Pax et Hoffm的干燥块根,又名童参,双批七,四叶参,米参。在我国主产于华中、华南、华东和西北等地,在贵州、安徽、山东、江苏、福建等省有较大规模种植。太子参始载于清《本草从新》,属于补虚补气药,具有补益脾肺,益气生津等功效,可用于治疗口渴舌干,咽干痰粘,胃阴不足,食少体倦,肺虚燥咳,心悸失眠等。现已开发出多种关于太子参的单方和复方制剂,如复方太子参口服液、健胃消食片、复方太子参止咳益气散等。随着太子参在医药和保健品领域应用的日益广泛,对太子参的需求量日益扩大,为了更好的实现对太子参资源的利用与开发,笔者对太子参中的化学成分研究概况进行了分类归纳与总结。
迄今为止,已报道太子参中的化学成分主要包括糖类,皂苷类,环肽类,甾醇类,油脂类,挥发油类,氨基酸类,磷脂类,脂肪酸类,微量元素,本文针对上述化学成分逐一进行综述。
1 糖类与皂苷类
1.1 糖类 太子参经分离纯化得到蔗糖(sucrose),麦芽糖(maltose)[1-2],α-槐糖(α-kojibiose)[3],免疫活性多糖PHP-A、PHP-B,相对分子质量分别为3.2×104和4.6×104[4]。不同种栽培方式和不同产地的太子参糖类成分含量均有一定的差别。李博等[5]对轮作、间作、套作、连作3年、连作6年、连作10年6种不同种植方式所得太子参品质进行研究,结果发现以轮作方式种植的太子参多糖含量最高,高达19.29%。秦民坚等[6]通过紫外分光光度计采用硫酸苯酚法对江苏产区、福建柘荣、贵州施秉、山东临沂、安徽宣城等地种植太子参多糖含量分别进行测定,结构表明各地所产太子参多糖含量差别不大,范围均在18.93%~24.47%,远高于野生太子参的7.06%~14.37%。太子参糖类化合物中以多糖研究最多,太子参多糖能够显著降低糖尿病大鼠模型空腹血糖,具有一定的降血糖作用[7-8],同时还能够有效降低糖尿病大鼠模型体内甘油三酯(TG)和总胆固醇(TC)水平,对降血脂具有一定的药理作用[8]。
1.2 皂苷类 太子参中皂苷主要含有太子参皂苷A (Pseudostellarinoside A),刺槐苷[9],尖叶丝石竹皂苷D (Acutifoliside D),胡萝卜苷(Daucosterine),△7-豆甾-3β烯醇-3-O-β-D-葡萄糖苷(△7-3β-stigmastenol-3-O-β-D-glucoside),α-菠菜甾醇-β-D-吡喃葡萄糖苷[10],腺嘌呤核苷,尿嘧啶核苷,乙醇-α-D-半乳糖苷[11]。研究表明,太子参皂苷提取物能够减小视网膜激光斑大小,有效的对视网膜激光损伤起到一定的保护作用[12]。
2 环肽类
环肽是一类重要的肽类化合物,在药学领域有着较为广阔的应用前景。生物活性环肽所能形成的限制性构象比线性环肽在生物体内具备更好的抗酶解及抗化学降解能力。韩超等[13]采用高效液相色谱/电喷雾飞行时间质谱联用方法(HPLC/ESI-TOFMS)分离并检测出太子参中6种环肽类化合物,见表1。傅兴圣等[14]通过建立超高效液相色谱-电喷雾飞行时间串联质谱的方法对太子参中环肽类成分进行了系统分析,结果从太子参总分离得到11种环肽类成分,见表2。 太子参环肽中Pseudostellarin B研究相对较多,通过对江苏句容、安徽宣城、贵州施秉、福建柘荣等地所产太子参环肽B研究发现,以江苏地产太子参中太子参环肽B含量较高。不同产地太子参中环肽B含量研究结果可为太子参的育种、生产及资源利用方面提供参考[15,16]。
3 甾醇类
太子参中含有β-谷甾醇(β-sitosterol)[10,17],△7-豆甾浠-3β-醇(stigmast-7-en-3β-ol)[3]。
4 油脂类与磷脂类
4.1 油脂类 太子参中含有1-甘油单硬脂酸酯(glycerol 1-monolinolate),吡咯-2-羧酸-3-呋喃甲醇酯(3-furfuryl pyrrole-2-carboxylate),三棕榈酸甘油酯(tripalmitin),棕榈酸三十二醇酯(sotriylpalmitate),β-谷甾醇-3-O-β-D葡萄糖-6棕榈酸酯(β-sitosterlol-3-O-β-Dglucoside-6-palmitate)[3]。
4.2 磷脂类 太子参中磷脂类主要成分为溶磷脂酰胆碱,磷脂酰肌醇,磷脂酰丝氨酸,磷脂酰乙醇胺,磷脂酰甘油及磷脂酸等[18]。
5 挥发油类
太子参中所鉴定出78种化合物均可作为太子参挥发性成分中特征性指标成分。挥发性成分分析结果表明,不同产地太子参中挥发性成分有一定差异,但均含有吡咯、己醛、糠醛、糠醇、2-戊基呋喃、3-呋喃甲基乙酸酯、4-丁基-3-甲氧基-2,4-环己二烯-1-酮、4-丁基-3-甲氧基-2-环己烯-l-酮、2-环己烯-l-醇-苯甲酸酯、正-十六烷酸以及峰50、峰62等十多种成分,其中4-丁基-3-甲氧基-2,4-环己二烯-l-酮、糠醇为主要成分[17,19]。刘训红[20]等通过GC-MS联用技术对不同产地太子参的挥发性成分进行分析,初步建立12个共有峰为特征指纹信息图谱,所得结果,可作为太子参内在质量评价的依据。
6 氨基酸类
太子参中含有多种氨基酸:天冬氨酸,苏氨酸,丝氨酸,谷氨酸,脯氨酸,甘氨酸,丙氨酸,胱氨酸,缬氨酸,甲硫氨酸,异亮氨酸,亮氨酸,酪氨酸,苯丙氨酸,赖氨酸,组氨酸,精氨酸,其中以精氨酸、谷氨酸、天冬氨酸等含量较高[21]。韩邦兴[22]、安坤等[23]对不同产区太子参氨基酸含量进行测定,结果表明安徽宣城产太子参样品氨基酸总含量最高,福建产次之,与太子参道地产区的分布规律基本一致,可为建立太子参道地药材的质量标准控制依据提供参考。
7 脂肪酸类
太子参中含有山嵛酸(behenic acid),2-吡咯甲酸(2-Minaline)[2],二十四碳酸(tetracosanoic acid),十八碳酸(stearic acid),琥珀酸(srccinic acid)[3],棕榈酸(palmitic acid),亚油酸(linoleic acid)[24] 。
8 微量元素与其他类
8.1 微量元素 太子参中含有多种微量元素,Fe、Cu、Zn、Cr、Ni、Co、V、Sr、Ba、Mn、Pb、Li、Na、B、Be、Ti、Al、Ca、Mg、K、P。其中Fe、Cu、Zn、Mn含量较多。Fe、Cu、Zn、Cr、Ni、Co、Sr、Mn等为人体必需元素,且含有有害元素Pb[21]。林茂等[25]对不同产地太子参中微量元素研究发现,贵州施秉产太子参中 Fe、Mn、Mg、Ca、Co含量最高;福建柘荣产太子参中Zn和 Se含量最高、浙江磐安产太子参中Cu 含量最高。可见由于各地土壤和气候条件不同,太子参微量元素含量受到一定影响。
8.2 其他类 从太子参中分离得到去甲鸢尾素A(tristec-torigenin A),肌-肌醇-3-甲醚(myoinositol-3-methxyl)[21],木犀草素,蒲公英赛醇乙酯,蒲公英赛醇[11]。
9 结语
太子参是在增强机体免疫、抗疲劳、镇咳等多方面具有确切疗效的一味传统中药,近年来对其化学成分进行了较为系统的研究,主要活性成分集中在糖类、环肽类、皂苷类、氨基酸类,这些研究为进一步解析太子参的药效物质奠定了较好的化学基础,但是目前对太子参药效物质研究仍然缺乏系统性,质量控制研究主要集中在太子参多糖、氨基酸、皂苷、环肽类成分含量和指纹图谱的建立,还不能够有效的反映太子参的各种化学成分同临床药效之间的关系。进一步对太子参化学成分与其生物活性相关性进行系统研究,阐明太子参化学成分与药效物质间的关系,才能对太子参这一传统中药的开发产生重要的促进作用。
参考文献
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