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本论文以天然产物奎宁为基本的识别基团,以芘和喹啉作为荧光发光团,设计合成了一系列荧光探针分子,并将它们用于对一些生物医学上重要的化合物进行识别,取得了很好的效果。主要工作概述如下:
1.设计合成了一种以奎宁季铵盐为识别基团的荧光化学传感分子。该荧光探针分子具有较好的水溶性,它能够在水溶液中高选择性、高灵敏度地识别肝素分子。该荧光化学传感分子与肝素发生作用后形成激基缔合物,在长波长处出现了一个很强的荧光发射峰,荧光增强120倍。我们应用该荧光化学传感分子去检测小牛血清样品中肝素的含量,检测限可以达到30 nM,完全可以达到医学上实际检测肝素含量(0.08-3.20μM)的要求。
2.设计合成了一种以奎宁双季铵盐为识别基团的荧光化学传感分子。该荧光化学传感分子在100％的水溶液中能够高选择性地识别羧苄青霉素,产生荧光淬灭的信号。化学计量结果显示,荧光化学传感分子与羧苄青霉素之间计量比为1:1。我们通过1H NMR滴定、Gaussian计算以及一系列模型化合物去研究该荧光化学传感分子与羧苄青霉素之间的识别机理,结果表明,奎宁双季铵盐荧光传感分子与羧苄青霉素在形状、大小、电荷分布等方面匹配,它们之间的作用力较强,易形成稳定的复合物。
3.设计合成了一种以芘为荧光发光团,以长链季铵盐为识别基团的荧光化学传感分子。该荧光化学传感分子在水溶液中能够高选择性地识别脂多糖,产生激基缔合物的荧光发射信号,检测限可以达到200 nM。其识别机理是,带有长链疏水烷基的荧光传感分子通过静电作用以及疏水作用与脂多糖结合,形成分子组装体,诱导两个芘分子相互靠近有效重叠,因此在光激发下产生激基缔合物的荧光发射。