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以对羟基苯甲醛与卤代烃CnH2n＋1X（n=2，4，8，14，16）为原料，通过Williamson反应合成对烷氧基苯甲醛中间体，再与α-萘胺缩合得到5个新的含萘基席夫碱化合物。通过对n=8的席夫碱缩合反应进行L9（3^4）正交试验，得到缩合反应最佳条件：无水乙醇为溶剂，投料物质的量比为1：1，温度为65℃，时间为8h。中间体及席夫碱系列化合物的结构用FTIR、^1HNMR进行了表征，并利用DSC考察了柔性链碳原子数对席夫碱相态变化的影响。