铁催化酮羰基的硼化反应合成α-羟基硼酸酯

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报道了一种铁催化烷基酮类化合物硼化合成三级α-羟基硼酸酯的反应,使用了可商业购买的FeBr2作为催化剂,加入醇作为添加剂来加速反应的进行,同时避免副反应的发生.通过该方法合成了一系列三级α-羟基硼酸酯化合物,反应具有很好的底物兼容性以及官能团兼容性.该铁催化剂对于大位阻的酮类化合物的硼化反应,表现出优于铜催化的活性.同时该反应可应用于克级规模的制备,随后通过对三级α-羟基硼酸酯的C—O键进行官能化,将所得的三级α-羟基硼酸酯转化为三级烷基硼酸酯以及偕二硼、偕硅硼类化合物.“,”Fe-catalyzed borylation of ketones to access tertiary α-hydroxyboronates has been demonstrated.In this transformation,commercially available FeBr2 was used as the catalyst,alcohols have been added to accelerate the transformation and avoid the side reaction.Various aliphatic ketones with different functional groups have been converted into tertiary α-hydroxyboronates.This transformation showed a particular tolerance for ketones with sterie hinderance,which was distinguished from the traditional Cu catalyst.A gram scale reaction was also available.The alcoholic C—O functionalizations based on α-hydroxyboronates have been realized to access tertiary alkyl boronic esters,gem-diborylalkanes and gemsilylborylalkanes.
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