斯替宁碱(Stenine)的立体选择性全合成

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Angew.Chem.Int.Ed.2012,51,1024~1027传统中药百部在民间常用于止咳、平喘及杀虫.其活性成分为生物碱.百部生物碱结构独特,大都含有典型的pyrrolo[1,2-a]azepine结构单元.斯替宁碱(Stenine)是百部生物碱中的典型,含有一个六取代的环己烷核,带来的合成上的挑战是高立体(对映及非对映)选择性构筑其七个连续的手性中心.云南大学化工学院张洪彬课题组发展了一种新的不对称合成斯替宁碱的策略,利用镍催化的不对称Michael加成反应及其课题组发展的碱 Angew.Chem.Int.Ed.2012,51,1024 ~ 1027 Traditional Chinese medicine is commonly used in civil society, one hundred cough, asthma and insecticide.Its active ingredient is alkaloid.All the alkaloids unique structure, most contain the typical pyrrolo [1,2-a] azepine building block. Stenine, typical of the 100-base alkaloids, contains a six-substituted cyclohexane core and poses a synthetic challenge with high stereoconclusion And diastereoselective) to construct its seven consecutive chiral centers.Zhong Hongbin’s group at the School of Chemical Engineering of Yunnan University has developed a new strategy for the asymmetric synthesis of stannicine using nickel-catalyzed asymmetric Michael addition reactions And its group development base
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