涉及碳-氟键断裂与重组的氟化重排反应:由炔丙基氟制备官能团化偕二氟烯丙基化合物

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【摘要】

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有机氟化学中有一个有趣的现象:当多氟烷基碳上的碳-氟键发生断裂与重组时,氟原子倾向于从少氟的碳迁移到多氟的碳,从而使得氟原子聚集在同一个碳原子上[1].例如,CF2ClCFC12

【作者】

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倪传法胡金波

【机构】

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中国科学院上海有机化学研究所

【出处】

：

有机化学

【发表日期】

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2020年9期

【关键词】

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有机氟化学重排反应路易斯酸烯丙基化合物碳原子氟原子炔丙基官能团化

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有机氟化学中有一个有趣的现象:当多氟烷基碳上的碳-氟键发生断裂与重组时,氟原子倾向于从少氟的碳迁移到多氟的碳,从而使得氟原子聚集在同一个碳原子上[1].例如,CF2ClCFC12在路易斯酸AlBr3的作用下,高选择性地生成热力学更稳定的产物CF3CC13(Scheme1a)[1].这一反应发生的原因是:sp3-碳上的氟原子取代越多,"负"超共轭作用("negative"hyperconjugation)越强,使得体系能量更低(Scheme 1b)[1].但是在有机合

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