陶渊明说到底是一个回归田园的儒生。他因归去而幸福，也因归去而痛苦，心系两端，顾虑重重，并非是回到田园就彻底轻松了。人是在这儿了，但心并不能完全收在篱笆墙内。他仍然要不断地说服自己，让田园生活变得单纯快乐起来。
　　陶渊明的矛盾和徘徊常常反映在诗文中。“翼翼归鸟，载翔载飞。虽不怀游，见林情依。”（《归鸟》）这里写鸟的徘徊和往返，也是见景生情。他在《归去来兮辞》中写道：“尝从人事，皆口腹自役。”那种“役”的生活简直太糟糕了，让他“怅然慷慨，深愧平生之志”。
　　诗人心里想得明白，却并不意味着一定能放得下。陶渊明仍然还有家族自豪感，很难忘掉曾祖父建功立业的伟大传统。这成为一种精神流脉，灌注在陶渊明身上，仅这一点也使他的田园生活很难变得和谐起来。
　　但诗人对那片“丛林”实在是太惧怕和太厌恶了。陶渊明写下了《咏三良》，这是对残暴的“丛林法则”提出的最强烈的抗议。诗中写了秦穆公死的时候让三个最喜欢的良士谋臣陪葬，而且这是生前的遗愿。“出则陪文舆，入必侍丹帷……一朝长逝后，愿言同此归。”看起来这个君王喜爱他们之极，到了另一个世界也希望这三个人的陪伴，但实际上君王未必不知道死亡意味着什么，那是最后的完结。什么“生共此乐，死共此哀”，多么残酷虚伪。秦穆公是衰老而死，“三良”则要被活活埋葬。陶渊明在歌颂“三良”忠贞的笔墨之下，掩埋了怎样的悲愤和哀怜。他这里实际上对强权、对嗜血的“大动物”施以最大的诅咒，也表现出对人性黑暗、对帝王残酷的恐惧感。
　　类似屈原式的牢骚在陶渊明的诗里也有一些。一些很清楚的道理在诗中被一再地阐明，有时让人觉得絮叨，但是面对漫长而具体的痛苦与辛劳，还有孤独，这些反复似乎也可以理解。这是一个出仕不得、志向不伸、抱负难展的人，也是一个忧愤与压抑的人，他的文字中不会没有控诉和悲伤。
　　陶渊明在《与子俨等疏》中写道：“吾年过五十，少而穷苦，每以家弊，东西游走……汝辈稚小家贫，每役柴水之劳，何时可免，念之在心，若何可言。”谈到自己没有积累财富，一生贫困，官场不济，没能做一个体面的父辈，害得孩子们不得不忍受清贫，流露出深深的歉意。
　　纵观他的一生，进还是退，显还是隐，富还是贫，尝试还是决绝，种种两极之难，一直伴随着他，不得解脱，苦味充斥在心頭。不过越是到后来，越是只剩下田园这一条路，只剩下酒和大自然这两大慰藉了。离开这些他的生存就更艰难了。如果以六十三岁计，在当时诗人也算度过了比较漫长的人生。他遭逢乱世，经历很多，只是一直没能实现自己的心愿，到最后也没能满足心灵的期待。
　　陶渊明娶过两个妻子，育有五子，这中间是否有夭折的不得而知。穷人孩子多，富贵之家倒时常有少子的痛苦。陶渊明要养育这么多孩子实在不易。贫困让他常常无计可施，徒有感叹。他只好寻找各种各样的例子，以不同的榜样来说服自己，以增添支撑下去的力量。“历览千载书，时时见遗烈。”（《癸卯岁十二月中作与从弟敬远》）“何以慰吾怀？赖古多此贤。”（《咏贫士七首·其二》）从这些自勉自励的诗章中，我们还是能隐约听到难忍的悲绝之声。
　　陶渊明总共四次入仕，相加时间也不足两年。第一次大概是十天半月，第二次是一年左右，第三次半年多一点，第四次才两个多月。这种频繁出入是很少见的情况，比如当年的李白和杜甫也感慨自己命运不济，不能够显达于世，但李白在朝廷里待了一两年，杜甫几次做官的时间也没有这么短。陶渊明尝试的次数之多时间之短，给人的感觉是极其缺乏耐心，极难适应那个环境。这反映出陶渊明内心深处的孤傲与焦躁，他心中的确蕴藏着一股“刚烈”之气。
　　陶渊明前后或同时期的历史人物，其中有一些是言辞锐异，铤而走险。比起他们，陶渊明还算“安稳”。但是让他安心做一个循规蹈矩的小吏，这样做一辈子，可能也是非常困难的。
　　陶渊明在困厄中会回顾童年，想念自由开阔、无边无际的田野。对比眼前的困境，便觉得自己进入了“樊笼”，而自己原本是一只可以盘旋在高空的“飞鸟”。
　　这只飞鸟后来逃离樊笼，飞向了“丛林”的边缘，却频频回望，好像不忍飞得更远。