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作为当时中国的最高统帅，在对日和谈、维护国家领土主权、反共“剿匪”以及战后世界格局分配上，他一次次陷入身不由己的窘境之中
“攘外必先安内”，“以空间换时间”，这是1931年“九一八”事变之后蒋介石处理内政和抵抗日本外敌的主要战略。这位出生于浙江奉化溪口的军事强人在1920年代末期成为国民党最高领导人后，麻烦不断，同时面对“不臣之心”的军阀、日益发展壮大的红军、北方虎视眈眈的苏俄、狼子野心的日本……如同北宋王朝先天失去幽云十六州的屏障和河西走廊一样，从日本侵华开始，国民党政府就陷入了窘境。
日本步步紧逼之下，蒋介石对日妥协，全力围剿红军，同时也为中日战争做准备。为了控制西南，在第五次“围剿”中，他将红军赶往西南，希望一箭双雕。西安事变令他的如意算盘落空，使他放弃了消灭中共的企图。1937年7月7日，卢沟桥事变爆发，中日进入全面战争状态，蒋介石以最高统帅的身份，领导了中国正面战场的抗战。
卢沟桥事变后的半年时间里，国民党高层人士中一直弥漫着失败和悲观的情绪，议和甚至乞和的主张多次出现——外交部长王宠惠甚为惊慌;军政部长何应钦建议退避三舍;实业部长吴鼎昌散布“战必败，不战必大乱”的观点;胡适则与陶希圣一起，通过陈布雷密陈蒋介石，主张在东三省人民可自由选择国籍以及将来可用“总投票表决”的办法“复归中华民国统治”等4项条件下，可以放弃东三省，承认伪满洲国，希望以此换取日本让步，自东三省以外的中国境内全面撤兵。
在悲观情绪笼罩下，“身在此山中”的蒋介石也犹豫彷徨。但他最终还是拒绝了妥协的主张。
8月，平津失陷，日军进攻上海，在蒋介石的主导下，国民党高层暂时一致通过了抗战决策。然而随着战局不利，主和派的思想又应时发芽。8月下旬，周佛海、陶希圣、高宗武、胡适等起草了对日外交进行步骤及要点等具体方案，托汪精卫转交给蒋介石，但被蒋拒绝。日本各方势力则分头寻找与重庆政权的各种关系，试探着与蒋介石和谈，德国驻中国大使陶德曼也参与其中。
1937年11月开始，上海、太原两座重镇接连失守，抗日遭受重大挫折，蒋介石深知持久战虽是中国对日作战的主要策略，但对于孱弱的中国亦是“杀敌八百，自损一千”。他也明白在连战连败之时与日和谈并签署城下之盟，只能是丧权辱国。蒋介石把希望寄托在国际形势上，希望国际列强干预中日战争，同意德国大使陶德曼进行调停。
12月12日，中华民国首都南京沦陷，本来就战和不定的国民党内部已经是一片哀鸿之音，高层中主和者竟占了一大部分，元老于右任主和，讥笑蒋介石犹豫不定。此时日本的态度却“救”了蒋介石：由陶德曼递交给蒋的日本和谈条件十分苛刻，其中包括内蒙古自治、华北与满洲之间建立非军事区、停止反日政策、共同防共等。一厢情愿的主和派被浇了一盆冷水。
“近日除投降外无和平，舍抗战外无生存”，蒋介石意志终于坚定起来。他与主和的元老居正等人轮番谈话，称“抗战方针，不可变更”，此后还批判了孔祥熙私自对日和谈。
1938年，南京国民政府外交部亚洲司司长高宗武前往香港与日本交涉。4月，蒋介石得到消息，日本将于本月下旬进攻苏联，故急于停止中日战争。抗战引入国际势力对于蒋介石而言，犹如久旱逢甘霖。一旦日本进攻苏联，苏联必定掉入战争泥潭，中国压力会得到缓解。此时的蒋介石又动了和谈念头，下令高宗武委婉地传递和谈条件。不料苏日战争并未爆发，高宗武却擅赴日本，并投靠了汪精卫。
1939年，日本酝酿了著名的“桐工作”，意在诱降蒋介石，国民党抓住机会，让军统特务伪装成宋子文的弟弟宋子良，从1939年12月到1940年10月，与日本进行了十几次谈判，目的为刺探日军情报。后因久无成效，“桐工作”被日本终止。
在国民党高层和民间人士为“议和”奔走之际，蒋介石也亲自主导了一次对日议和谈判。1938年4月，中国军队在台儿庄获得胜利，蒋介石有了底气，思想天平开始倾向和平。他在日记中写道：“此时可战可和，应注重和局准备。”
5月下旬，日本内阁改组，首相近卫文麿让大将宇垣一成出任外相，企图借助他来抑制陆军。蒋介石了解到宇垣对华主和，希望利用他的上台来压制疯狂的日本军部少壮派，但他也时时提醒自己，“帝国阴狠，议和时更增危机也。”宇垣上台后，果然向中国递出了橄榄枝，蒋介石一面抵抗日军对武汉的进攻，一面派出萧振瀛与日本军部特务和知鹰二进行谈判。
蒋介石判断，如果欧战发动，世界大国都卷入战争漩涡，中日局部战争变为全球战争，则可以对日本作战到底。但1938年1月，英法两国为了绥靖德国，牺牲了捷克的主权，因此蒋认为欧战爆发为时尚早，可以利用手中不多的筹码与日本进行试探性和谈。此后双方就是否恢复到卢沟桥事变前进行了多轮磋商，中国方面开始草拟《和平宣言》。
1938年10月，日本在广东大亚湾登陆，蒋介石一方面怀疑日本的和平诚意，另一方面，他认为日军侵占广东，将威胁到列强在太平洋和东南亚的利益，英国和日本之间会发生摩擦，英日妥协可能性大大降低。基于这种判断，他踩下了和谈的刹车。
此后，和知鹰二又找到一名希腊商人，由他向蒋介石进言求和。这一时期，蒋介石每个月都会收到日本方面的一条求和信息。他虽然对日本提出的和平条件不满意，但这次并没有及时踩刹车，而是让和谈之车又向前滑行了一段路程。因为当时南京汪伪政权已经成立，很有可能获得日本承认，蒋介石担心德国、意大利等国会接连承认，从而使正与德国修好的苏联承认汪伪政权。为了达到拖延汪伪政府获得承认的目的，蒋介石有意拖延和谈，直至日本军部最终决定支持汪伪政权，这次和谈才告一段落。
卢沟桥事变前，蒋介石长期对日妥协，希望以空间换时间，延缓对日全面作战;卢沟桥事变后，蒋介石在领导抗战的同时，对和平也有所期待，并将恢复卢沟桥事变前的原状作为底线。但在历次由他直接控制的和谈中，都是日方主动求和，他被动应对。直到1941年太平洋战争爆发后，蒋介石才彻底放弃了和谈。
蒋介石毕竟是一位民族主义者，认为中华民国应该继承清帝国的一切遗产，在抗战爆发前后，秋海棠（中华民国领土地图貌似秋海棠）已经逐次凋零，满、蒙、疆、藏、港、台均不由国民政府控制，面对列强随时会因利益交换而牺牲中国的局面，蒋介石只能在狭小的空间内辗转腾挪。
二战爆发后，滇缅公路是援华物资的重要陆路通道，受到日本威胁后，英国关闭了滇缅公路，蒋介石随即积极修筑康印公路，除了接受援助物资，也为了趁机恢复对西藏的主权。英国则认为康印公路的修建将损害西藏的自治地位，唆使西藏当局成立了与外国联络的外交局。对此，蒋介石命令军部起草用兵西藏计划，西藏当局得知其强硬态度后，忙向英国求援，认为国府“侵略”西藏。英国随即照会中国进行干涉，但蒋介石态度依然强硬。
蒋介石认为解决西藏问题必须和英国交涉。太平洋战争发动后，中英美成为同盟国，国际局势有利于中国，借着东风，他主动要求英国尊重中国对西藏的主权。1942年，蒋介石夫妇访问印度，发现英国在印度的统治频临崩溃，便趁机“挖墙脚”，发布《告印度人民书》，呼吁英国从速赋予印度国民政治上的实权，并向罗斯福进言，请其劝说丘吉尔。
1943年，英国外交部向内阁递交《西藏和中国宗主权问题》，加速促进西藏“独立”。同年宋子文和丘吉尔交谈时，丘吉尔称西藏为“独立国家”，蒋介石听闻后，大为光火。最终由于美国人反对西藏独立，中英各退一步，维持了西藏的状态。
蒋介石还一直惦记着港台。1938年4月，他在发言时称台湾是中国的领土，1940年策划推动台湾的革命行动，并试探性地向罗斯福提出台湾归属的问题。1941年12月，珍珠港事件爆发后的次日，国民政府正式宣布，中日之间所有条约一律废止，马关条约对于台湾的束缚完全消失，重庆掀起了声势颇大的收复台湾运动。
1943年，二战形势转好，宋子文在重庆召开记者招待会，提出收复台湾。当时盟国一部分人认为台湾应该国际共管，蒋介石认识到，中国必须在盟军攻克台湾之前，让英美承诺台湾为中国的一部分。此后，开罗宣言明确台湾属于中华民国领土，这为战后收回台湾打下了坚实的基础。
1943年，国民政府通过外交方式，希望收回香港，罗斯福也提出英国归还香港，香港成为自由港，不征捐税。对此，英国多次声明，不愿放弃香港。所以除了外交方法，蒋介石还希望用军事力量取回香港，形成既定事实，逼迫英国放弃，并为此制定了歼灭华南日军，夺回广州、香港的计划。
然而事与愿违，1944年日军发动豫湘桂作战，重创国民党部队，延迟了国军的战略反攻。1945年7月，国府决定反攻并夺回香港，但由于日本在8月15日迅速投降，作战方案只能终止。
收回东北则是困难重重。伪满洲国成立已是既定事实，在与日本的历次和谈中，蒋介石的底线是恢复卢沟桥事变前双方的势力范围。在和谈时，有智囊曾提出，国人最终目标是要收复东三省，废除一切不平等条约，然而没有统一而强有力的政府和国家，这一愿景很难实现，因此不必坚持收复东三省之失地及修约订约，蒋介石对此意见表示了肯定，他主张先解燃眉之急，东北问题留待未来解决。
1940年8月，他指导起草了一份基本纲领，认为抗战所能取得的最大成功中，包括收回一切失去的领土，最小成功则是东北问题另行解决。他还提出伪满洲国被日本侵占已久，如果不能用兵力收回，可以帮助溥仪的伪政府取得内政上的自治，随后与溥仪协商，作为联邦回归中国。第二年，在“九一八”事变10周年之际，蒋介石发表《告全国军民书》，提到东北问题，称抗战一定要收回东北。
抗战爆发前，新疆并不在国民政府控制之中，盛世才依靠苏联红军的支持，先后击败竞争对手，成为力量独大的新疆统治者，上台后实行亲苏、附苏政策，苏联在新疆开采矿产，并派出一支超强武装进驻哈密，阻碍国民政府军队进疆。
1940年代初，新疆在经济上完全依附苏联，在涉疆问题上，莫斯科直接与盛世才签协定。盛世才还进一步向苏联建议，使新疆脱离中国，加盟苏联。由于特定历史条件，斯大林没有同意，但对新疆矿产颇感兴趣。1940年11月，苏联单方面拟就租借新疆锡矿条约，强迫盛世才一字不改地签署。
1942年3月，苏德战争处于胶着状态，此时盛世才四弟被暗杀在家中，盛世才声称苏共谋划此案，以此事为契机，变亲苏为反苏，企图投靠国民政府。蒋介石曾斥责盛世才为“亡国奴才”，认为“新疆之于我中华民族存亡，实无异于我东北四省”，面对其主动来投，蒋介石巡视西北，并加派国民政府军政人员前往新疆，在反复无常的盛世才反悔之前，控制住了新疆局势，并在此后要求苏联势力逐步退出新疆。
中国战场从属于世界反法西斯战场，世界格局变化和列强的态度成为国民党政府宏观政治决策走向的“总开关”。判断世界局势的发展、揣测列强的举动，也成为抗战期间蒋介石最为重要的工作之一。
蒋介石的目光须臾不曾从欧洲离开，他最担心的局面便是日本利用欧洲的混乱要挟列国对日退让，却又不介入欧洲战局，从而集中全力压迫中国。反之，他最期待的是日本在侵华战争尚未结束之时，就同时介入欧洲，或北进苏联，或南进掠取欧美的亚洲殖民地，从而分散其自身力量，减轻对华压力。因此蒋介石对应欧战的总方针，就是促使日本介入欧战，把抗日战争绑在列强的核心利益之上，从而搭上列强的便车。
对于蒋介石而言，列强之中的特例是苏联，这是可以团结的力量，也是需要严加防备的对象。他十分担心苏联对欧战置身事外，坐看帝国主义国家互相厮杀，随后取渔翁之利。为了将苏联拖进战争泥潭，他主张推动苏联和英法速订军事同盟，促进日本和德国意大利同盟，从而使苏联和日本都不能对欧战旁观坐大。整个抗战期间，蒋介石念兹在兹的就是苏日开战，两国两败俱伤最符合国民党的利益。 这种急切渴望苏日战争的心理期待，也对蒋介石的判断产生了影响。他错误地认为，发生欧战的可能性要低于苏日战争的可能性。1939年8月，苏联和德国签订互不侵犯条约，国民政府高层普遍认为，这对中国具有正反双重意义：正面意义是，德日两国因苏德互不侵犯而产生裂痕，苏联在消除了欧洲的压力后，可能会增加对日压力;但反过来说，苏美英都是主要的援华国，他们之间因为条约产生的对立，对日本是好机会，如果日英法三国撇开苏联谋求远东妥协，会给中国造成极大的困境。与国民党高层观点不同，蒋介石认定苏日必有一战，因此对此条约持利好态度。
8月30日，外电谣传苏联最高苏维埃会议拒绝通过苏德互不侵犯条约，蒋介石误以为真，惊叹斯大林为一大政治家，他想象是斯大林先签订互不侵犯条约使日本在亚洲孤立，继而以苏联国会否决这个条约，让德国陷入孤立。可见他多么渴望看到苏日开战。
1939年9月，德国闪击波兰，拉开了欧战序幕。蒋介石认为中国应该对德宣战，以期先发制人。这是醉翁之意不在酒的一次预想，其重点不在于对德宣战，而在于防止日本加入英法阵营，因为一旦中国反德并第一时间加入英法阵营，会促使日本追随德国反对英法。
然而世界局势转瞬即变，苏联告诫蒋介石应在欧洲战场保持中立，还就诺门坎战役与日本达成和解。英国政府则认为，中国是否参战对于欧战没有任何意义。连遭重创的蒋介石最终放弃了对欧战发出中国立场声明的念头，并谴责苏联，“昨日始与倭方妥协，今又侵波，其主义与信义以及国际之道德均已破败无余，能不寒心？”由于苏德互不侵犯条约，苏联不能支持向德宣战国家，多种因素使得蒋介石在世界大潮的冲刷下冷静下来。
此番挫折后，蒋介石认为要耐心等待世界局势的继续发展，国力孱弱的中国没有资格去影响他国，期待中的日本向欧美开战、欧美助中国抗日的大好形势无法由中国主动创造，只能被动等待。苏日必战的情结在蒋介石心中慢慢冷却。
1940年9月28日，德意日同盟形成，蒋介石再次感受到了世界局势的脉搏，吸取了上次主动向德国宣战无人理睬的教训，他选择保持中立，静候苏联表态并观察英德战争的发展趋势。11月，苏联外长莫洛托夫访问德国，和希特勒等德国高官多次密谈，此时恰好苏联又在停止援华一年后准备恢复对中国的武器接洽。蒋介石判断，苏德关系恶化。
一个月后，国际上对于德军占领整个西欧大陆后的走向莫衷一是，蒋介石的判断是，德军如果集中在罗马尼亚，向东攻苏的可能性最大。因为以陆军称雄的德国向南向西皆无胜算，苏德必有一战。1941年1月，蒋介石在会见英国驻华大使时，也表达了苏德交战的预测。
对于这个预测，不少国民党政府高官不以为然，徐永昌还屡次反驳蒋介石的观点，但蒋不改初衷，并畅想一旦苏德交战，日本必从背后夹击苏联。苏日必战的理想之火在他心中又一次燃起。
1941年4月，苏日在莫斯科签订中立条约，相互尊重蒙古和“满洲国”领土，此条约并没有影响蒋介石的判断，他把赌注压在了苏德必战上。此外，日苏条约也并非完全不利，日本不侵犯苏联，必然南下夺取东南亚，从而侵犯到英美利益。
根据情报，6月21日为德国攻苏的日子，蒋介石把这消息透露给中共，毛泽东反应灵敏，将此信息透露给苏联。6月22日，德国大举进攻苏联，苏德战争全面爆发，因为中国的通报，让苏联争得一周宝贵时间，提早进入备战，对此苏方曾向中共表示感谢。
苏德战争爆发后，蒋介石依然不忘促成苏日战争。1941年7月，中国与德国断交。这是蒋的重要外交策略，他认为德国承认汪伪政权是为了换取日本撕毁中立条约，对苏开战。一旦中德绝交，日本便欠了德国的“人情”，因此无法拒绝德国的要求，从而实现苏日战争。“俄倭如果战争，则中华民族之生命乃有基础，他日胜利未始非希脱勒（希特勒）助我之力也。”蒋介石还试图说服与德国打得焦头烂额的苏联同时与日本开战。
苏日战争就像戈多一样，让蒋介石翘首苦盼了一年又一年，始终没有等来。二战大幕即将落下的1945年8月，苏日终于面对面交火，只是这场迟来的战斗并没有让双方两败俱伤，在日本战败已成定局的情况下，苏联兵不血刃地占领了东北全境。
与美国的外交攻防战也是蒋介石的重点策略。1938年后，蒋介石逐渐把求援重点放在了美国人身上，他认为英国老谋深算，俄国不可靠。1940年，面对日本南进的威胁，美国开始推出一系列对日制裁措施，加大了援华力度，并在第二年建立了完备的援助体系。
同年5月，莫斯科《真理报》称，日本已经向美国政府提议，要求美国调停中日战争，蒋介石不得不发出感慨，“美国始终想与倭寇妥协，白人皆视黄人为玩具，可痛。以美国对英之热情与其对华之比较，岂尝血浓于水而已。”
美日重启谈判后，蒋介石给予高度重视。1941年10月，日本国内出现变局，主张与美国通过谈判让步缓和日美关系的近卫内阁下台，以东条英机为首相的军人内阁上台，蒋介石闻之大喜，“其对美对俄必开战在即，余之政策成矣。”
此后，蒋介石从驻美大使胡适那里听闻，美国将放松对日本的经济制裁，恼怒异常，“美国仍对倭妥协而牺牲中国甚矣。”其私人顾问、美国人拉铁摩尔回忆，从未见过蒋介石如此动怒。
于是，蒋展开了外交攻势，加之英、荷、澳三国同时反对，美国政府最终放弃了这个提议，美日秘密和谈告终。迫使美国收回提议，重回美日严重对立的局面。此后不久，珍珠港事件爆发，国民党政府随即向德意宣战，中国抗战的国际形势终于有了决定性的改观。
经历了一连串的挫折后，从苏德开战到美日太平洋战争爆发，苦苦支撑了4年的蒋介石终于在1941年迎来了世界局势的全面好转，他所期盼的局势只有苏日战争没有实现。对于蒋介石而言，没有实力就没有主动纵横捭阖的资格，他只能亦步亦趋地跟着世界局势蹒跚前进。这4年中，世界犹如一座盘丝洞，美国、英国、苏联、日本、德国五大强国盘根错节，形同乱麻。任何两方或多方关系的冷暖都会产生利弊两方面的影响，在“乱花渐欲迷人眼”的局势中，蒋介石受尽煎熬，所幸最终等到了世界局势的好转。 1942年1月，中美英苏等国签署《联合国家宣言》，一致保证对德意日法西斯战斗到底。随即成立了以蒋介石为总司令的中国战区，美英也加大了对中国的经济资助。欢欣之下，中美两国关系也存在着一些障碍。由于英国自身安全的需要和美国全球利益的驱使，欧洲战场始终被英美视为战争重点，各种援助物资分配并不均等，这引发了蒋介石的不满。
1942年10月，美国总统特使访华，邀请宋美龄访问美国，蒋介石也希望利用宋美龄同美国的特殊关系，开展夫人外交。11月，宋美龄前往美国，开始了7个月的美国之行。
宋美龄是蒋介石的第四任夫人。蒋介石与蒋经国之母、原配毛氏是奉母命成婚，毫无感情基础，他对于毛氏的嫌恶，已经达到“人影步声，皆足刺激神经”的地步，母亲病逝后便与毛氏离异了。二夫人为青楼女子出身的姚冶诚，因为好赌、无礼，让其懊悔不已。但由于二子蒋纬国无人照看，两人只能暂时分居。对第三任夫人陈洁如，蒋介石则是爱恨交织。
直到遇到宋美龄，他才因男女之情感受到“人生之乐”。婚后宋美龄因为身体虚弱，常住上海，蒋介石独居南京，不堪忍受孤独，大年初一独自感慨“读诗看书，寂寞已极”。他虽然行伍出身，但内心亦有敏感脆弱一面。每次出征与宋美龄分别，都不免心情沉闷，任性发怒。抗战期间，蒋介石工作量很大，宋美龄做好“贤内助”，给予了细致的关怀。鉴于宋美龄从小在美国长大，英语极佳，熟悉美国文化，蒋介石顺水推舟，将她送去了美国。
到达美国后，宋美龄在纽约麦迪逊广场向一万八千名听众发表演讲，随后又在美国各地发表讲演。1943年2月，宋美龄在美国国会发表演说，其魅力征服了美国听众。
其实，宋美龄访美之行成果十分有限，在实质问题上并没有多大的促进。毕竟美英的“先欧后亚”战略是由自身利益决定，难以更改。这一时期的美英，之所以在形式上极力抬举中国，当作“四大强国”之一，主要是吸引中国继续全力抗击日本，减轻他们的负担。
由于蒋介石与史迪威就战场产生分歧等诸多矛盾，美国对蒋介石也颇有嫌恶。值得注意的是，在抗战末期，美国逐渐对中共“倾心”，与中国共产党保持了较好的关系。内战爆发后，美国彻底抛弃了国民党。
除了在国际局势上费神费力，“腹心之患”中国共产党的发展壮大，也引起了蒋介石的忧虑。在抗战爆发之初，两党关系曾适度缓和。他考虑的是如何在控制共产党的同时，通过谈判“放宽共党，使之尽其所能”。
蒋介石意在促成苏联出兵，由于中共代表无法满足国民党这方面的需求，他又转变了态度，担心中共割据壮大，于是劝说共产党同意组织上两党合并。蒋介石称，中共可以加入国民党成为一个派别，取消共产党的组织。周恩来明确拒绝，称党不能取消，两党也不能合并，所有的问题只能从联合上找出路。
1939年，国民党颁布《防止异党活动办法》，开始限共。但在共产党占军事优势的地区，国民党处于下风。山西新军在八路军的秘密支持下，占据了晋西北，成为八路军一部分。河北的鹿钟麟试图取消共产党人主导的行政公署，然而鹿的部队大多属于杂牌兵，被八路军各个击破，赶出了河北地界。1940年10月，苏北最主要的国民党军韩德勤部在黄桥镇被陈毅一举击溃。从这些战役可以看出，中共军队的战斗力已经不在国民党非嫡系部队之下。
1940年秋天，国民党对中共敌视加剧，两党因划界问题陷入僵局，在国民党内，以武力清除黄河以南八路军、新四军的主张开始占支配地位，不少国民党军政要人要求蒋介石用武力来解决问题。蒋介石批准了何应钦白崇禧的《剿灭黄河以南匪军作战计划》。
国民党一些军政长官对之前在山西、河北、苏北的失败很不服气，他们自恃力量强大，急于与中共一战。基于抗日大局，蒋介石的基本方针是一面准备军事，一面仍主政治方法解决，不使两党关系全面破裂。
内政中，列强硕大的身影依然会出现。蒋介石之所以批准军令部的计划，就是基于对苏联政策的估计。他认为中共态度受苏联意志影响甚大，由于苏日关系紧张，苏联对国民政府态度友善，即使发生战事，国民党军也不会吃亏。
在这种背景下，1941年1月4日终于爆发了震惊中外的皖南事变。
奉命转移的新四军9000余人在安徽茂林地区，突遭国民党军队8万余人包围袭击，除约2000余人突围外，大部分壮烈牺牲或被俘。1月17日蒋介石反诬新四军“叛变”，宣布取消新四军番号。激起全国人民的极大愤慨。
1945年2月3日，决定战后中国命运的雅尔塔会议召开，罗斯福、丘吉尔与斯大林进行了秘密会谈，美英希望苏联尽早落实对日宣战并出兵，苏联则开出了很高的价码，除了要得到20世纪初期日俄战争中沙俄失去的利益，很多内容都涉及到中国主权，诸如保持外蒙古现状，大连为国际港，保证苏联在大连的特权，恢复租借旅顺作为海军基地，中长铁路由中苏两国合营。罗斯福为了尽快让苏联出兵以减轻美军伤亡，对上述要求未加拒绝。但在会议结束后的公告中，这些内容只字未提。
为了解真相，蒋介石派各方打探虚实，罗斯福面对中国的询问，再三搪塞，最终透露了苏联对于远东问题的态度，但并未全盘托出。蒋介石在日记中称，关于旅顺问题，宁可被俄强权占领，不可以租借名义承认其权利。他认为苏联强权占领外蒙和东三省，中国还有道理可讲，不能给予苏联法律根据。
美国驻中国大使赫尔利本来受罗斯福委托，准备就远东问题与斯大林和丘吉尔进一步斡旋，不料罗斯福在4月12日去世，副总统杜鲁门认为凡是已经允诺的国际义务必须遵守，原本想调解的赫尔利只能以私人的方式，向蒋介石通报了雅尔塔会议中涉及中国利益的内容。赫尔利解释说，苏联要求中国割让旅顺，并在东北划出一条走廊让给苏俄，这些要求经罗斯福劝说后才作罢。 此后蒋介石向外交部长王世杰交代，在不妨害中国领土完整、主权独立的情况下，可容纳苏联对东北之合理主张。然而杜鲁门最终全部赞同苏联的要求，为了自身利益牺牲了中国，这是蒋介石万万没想到的。1945年6月，宋子文被派到苏联主持对苏谈判。面对无可奈何的事实，蒋介石召集一干元老讨论此事，最终认为外蒙独立之事可让步。
7月6日，蒋介石凌晨4点醒来，不能安眠，“考虑外蒙与对苏俄问题甚详”，5点起身祷告后立即亲拟致宋子文的复电。从这一作息时间来看，蒋介石无疑将外蒙古独立与否当成一重大问题。
尽管千般不愿，在强权面前，他只能接受。8月14日夜，也是日本宣布投降的前一夜，苏联外交部长莫洛托夫和中国外交部长王世杰在《中苏友好同盟条约》上正式签字。
外蒙古独立让蒋介石自幼以来的“雪耻”情结再次发作。蒋介石8岁丧父，大部分少年时光在母亲和外祖母陪伴下度过。在两位女人抚育下，性格中难免有阴柔、脆弱、多愁、爱操劳的部分，也患上了“恋母情结”，对母亲言听计从，甚至受母之命，将自己惟一的儿子蒋经国过继给已经离世的弟弟，为此不得不收养蒋纬国作为儿子。
每当心情烦躁时，他总是会思念母亲，并以“不孝”自谴，甚至回忆起孤儿寡母受人欺压的童年往事，“乡间洪水浸屋三尺……透水半日，无人来家援。吾乃闻吾母悲叹曰：如汝父在，近邻铺中人皆早来协助，而你父亦自在家处置一切，决不至如今日之孤苦伶仃矣。”此类人间炎凉的情景，他一直耿耿于怀。
1930年10月，蒋介石携宋美龄衣锦还乡，家乡父老庆祝他凯旋，演戏三日。他终于扬眉吐气，自认一雪前耻。他曾在日记中申明四大心病，其一就是“以仇恨耻辱太多，而涤荡湔雪不到也”。这种“雪耻”心理，从家恨一直蔓延至国仇。他在日记中专门辟出一栏，开头两字必书“雪耻”二字。
1945年9月2日，二战结束，蒋介石依然在日记中写了“雪耻”二字：“近日我国最大的敌国日本已经在横滨港中向我们联合国无条件投降了，五十年来最大之国耻与余个人历年所受之逼迫与耻辱，至此自可湔雪净尽。但旧耻虽雪，而新耻又染，此耻又不知何日可以湔雪矣！勉乎哉，今后之雪耻，乃雪新耻也，特志之。”笔锋所指的，是中苏谈判时所蒙受的种种耻辱，虽然在不断力争下，苏联退后了“几厘米”，但不过都是在文字中给中国政府一些面子。苏联获得了东北的巨大利益，外蒙古正式脱离中国成为独立国家。
“正入万山圈子里，一山放出一山拦”，刚从抗战中喘了一口气的蒋介石，面临着更为复杂的局面。
（参考文献：《寻找真实的蒋介石：蒋介石日记解读》《寻找真实的蒋介石：还原13个历史真相》《蒋氏秘档与蒋介石真相》，杨天石著;《蒋介石的人际网络》，汪朝光等著;《天下得失：蒋介石的生命史》，汪朝光、王奇生、金以林著;《蒋介石：一个力行者的思想资源》，黄道炫、陈铁建著。本文还参考了杨天石、杨奎松、黄道炫、王奇生、罗敏、邓野、黄克武、李玉贞、鹿锡俊等学人公开发表的各类文章，特此鸣谢）
“攘外必先安内”，“以空间换时间”，这是1931年“九一八”事变之后蒋介石处理内政和抵抗日本外敌的主要战略。这位出生于浙江奉化溪口的军事强人在1920年代末期成为国民党最高领导人后，麻烦不断，同时面对“不臣之心”的军阀、日益发展壮大的红军、北方虎视眈眈的苏俄、狼子野心的日本……如同北宋王朝先天失去幽云十六州的屏障和河西走廊一样，从日本侵华开始，国民党政府就陷入了窘境。
日本步步紧逼之下，蒋介石对日妥协，全力围剿红军，同时也为中日战争做准备。为了控制西南，在第五次“围剿”中，他将红军赶往西南，希望一箭双雕。西安事变令他的如意算盘落空，使他放弃了消灭中共的企图。1937年7月7日，卢沟桥事变爆发，中日进入全面战争状态，蒋介石以最高统帅的身份，领导了中国正面战场的抗战。
是和是打举棋不定
卢沟桥事变后的半年时间里，国民党高层人士中一直弥漫着失败和悲观的情绪，议和甚至乞和的主张多次出现——外交部长王宠惠甚为惊慌;军政部长何应钦建议退避三舍;实业部长吴鼎昌散布“战必败，不战必大乱”的观点;胡适则与陶希圣一起，通过陈布雷密陈蒋介石，主张在东三省人民可自由选择国籍以及将来可用“总投票表决”的办法“复归中华民国统治”等4项条件下，可以放弃东三省，承认伪满洲国，希望以此换取日本让步，自东三省以外的中国境内全面撤兵。
在悲观情绪笼罩下，“身在此山中”的蒋介石也犹豫彷徨。但他最终还是拒绝了妥协的主张。
8月，平津失陷，日军进攻上海，在蒋介石的主导下，国民党高层暂时一致通过了抗战决策。然而随着战局不利，主和派的思想又应时发芽。8月下旬，周佛海、陶希圣、高宗武、胡适等起草了对日外交进行步骤及要点等具体方案，托汪精卫转交给蒋介石，但被蒋拒绝。日本各方势力则分头寻找与重庆政权的各种关系，试探着与蒋介石和谈，德国驻中国大使陶德曼也参与其中。
1937年11月开始，上海、太原两座重镇接连失守，抗日遭受重大挫折，蒋介石深知持久战虽是中国对日作战的主要策略，但对于孱弱的中国亦是“杀敌八百，自损一千”。他也明白在连战连败之时与日和谈并签署城下之盟，只能是丧权辱国。蒋介石把希望寄托在国际形势上，希望国际列强干预中日战争，同意德国大使陶德曼进行调停。
12月12日，中华民国首都南京沦陷，本来就战和不定的国民党内部已经是一片哀鸿之音，高层中主和者竟占了一大部分，元老于右任主和，讥笑蒋介石犹豫不定。此时日本的态度却“救”了蒋介石：由陶德曼递交给蒋的日本和谈条件十分苛刻，其中包括内蒙古自治、华北与满洲之间建立非军事区、停止反日政策、共同防共等。一厢情愿的主和派被浇了一盆冷水。
“近日除投降外无和平，舍抗战外无生存”，蒋介石意志终于坚定起来。他与主和的元老居正等人轮番谈话，称“抗战方针，不可变更”，此后还批判了孔祥熙私自对日和谈。
1938年，南京国民政府外交部亚洲司司长高宗武前往香港与日本交涉。4月，蒋介石得到消息，日本将于本月下旬进攻苏联，故急于停止中日战争。抗战引入国际势力对于蒋介石而言，犹如久旱逢甘霖。一旦日本进攻苏联，苏联必定掉入战争泥潭，中国压力会得到缓解。此时的蒋介石又动了和谈念头，下令高宗武委婉地传递和谈条件。不料苏日战争并未爆发，高宗武却擅赴日本，并投靠了汪精卫。
1939年，日本酝酿了著名的“桐工作”，意在诱降蒋介石，国民党抓住机会，让军统特务伪装成宋子文的弟弟宋子良，从1939年12月到1940年10月，与日本进行了十几次谈判，目的为刺探日军情报。后因久无成效，“桐工作”被日本终止。
在国民党高层和民间人士为“议和”奔走之际，蒋介石也亲自主导了一次对日议和谈判。1938年4月，中国军队在台儿庄获得胜利，蒋介石有了底气，思想天平开始倾向和平。他在日记中写道：“此时可战可和，应注重和局准备。”
5月下旬，日本内阁改组，首相近卫文麿让大将宇垣一成出任外相，企图借助他来抑制陆军。蒋介石了解到宇垣对华主和，希望利用他的上台来压制疯狂的日本军部少壮派，但他也时时提醒自己，“帝国阴狠，议和时更增危机也。”宇垣上台后，果然向中国递出了橄榄枝，蒋介石一面抵抗日军对武汉的进攻，一面派出萧振瀛与日本军部特务和知鹰二进行谈判。
蒋介石判断，如果欧战发动，世界大国都卷入战争漩涡，中日局部战争变为全球战争，则可以对日本作战到底。但1938年1月，英法两国为了绥靖德国，牺牲了捷克的主权，因此蒋认为欧战爆发为时尚早，可以利用手中不多的筹码与日本进行试探性和谈。此后双方就是否恢复到卢沟桥事变前进行了多轮磋商，中国方面开始草拟《和平宣言》。
1938年10月，日本在广东大亚湾登陆，蒋介石一方面怀疑日本的和平诚意，另一方面，他认为日军侵占广东，将威胁到列强在太平洋和东南亚的利益，英国和日本之间会发生摩擦，英日妥协可能性大大降低。基于这种判断，他踩下了和谈的刹车。
此后，和知鹰二又找到一名希腊商人，由他向蒋介石进言求和。这一时期，蒋介石每个月都会收到日本方面的一条求和信息。他虽然对日本提出的和平条件不满意，但这次并没有及时踩刹车，而是让和谈之车又向前滑行了一段路程。因为当时南京汪伪政权已经成立，很有可能获得日本承认，蒋介石担心德国、意大利等国会接连承认，从而使正与德国修好的苏联承认汪伪政权。为了达到拖延汪伪政府获得承认的目的，蒋介石有意拖延和谈，直至日本军部最终决定支持汪伪政权，这次和谈才告一段落。
卢沟桥事变前，蒋介石长期对日妥协，希望以空间换时间，延缓对日全面作战;卢沟桥事变后，蒋介石在领导抗战的同时，对和平也有所期待，并将恢复卢沟桥事变前的原状作为底线。但在历次由他直接控制的和谈中，都是日方主动求和，他被动应对。直到1941年太平洋战争爆发后，蒋介石才彻底放弃了和谈。
支离破碎的“秋海棠”
蒋介石毕竟是一位民族主义者，认为中华民国应该继承清帝国的一切遗产，在抗战爆发前后，秋海棠（中华民国领土地图貌似秋海棠）已经逐次凋零，满、蒙、疆、藏、港、台均不由国民政府控制，面对列强随时会因利益交换而牺牲中国的局面，蒋介石只能在狭小的空间内辗转腾挪。
二战爆发后，滇缅公路是援华物资的重要陆路通道，受到日本威胁后，英国关闭了滇缅公路，蒋介石随即积极修筑康印公路，除了接受援助物资，也为了趁机恢复对西藏的主权。英国则认为康印公路的修建将损害西藏的自治地位，唆使西藏当局成立了与外国联络的外交局。对此，蒋介石命令军部起草用兵西藏计划，西藏当局得知其强硬态度后，忙向英国求援，认为国府“侵略”西藏。英国随即照会中国进行干涉，但蒋介石态度依然强硬。
蒋介石认为解决西藏问题必须和英国交涉。太平洋战争发动后，中英美成为同盟国，国际局势有利于中国，借着东风，他主动要求英国尊重中国对西藏的主权。1942年，蒋介石夫妇访问印度，发现英国在印度的统治频临崩溃，便趁机“挖墙脚”，发布《告印度人民书》，呼吁英国从速赋予印度国民政治上的实权，并向罗斯福进言，请其劝说丘吉尔。
1943年，英国外交部向内阁递交《西藏和中国宗主权问题》，加速促进西藏“独立”。同年宋子文和丘吉尔交谈时，丘吉尔称西藏为“独立国家”，蒋介石听闻后，大为光火。最终由于美国人反对西藏独立，中英各退一步，维持了西藏的状态。
蒋介石还一直惦记着港台。1938年4月，他在发言时称台湾是中国的领土，1940年策划推动台湾的革命行动，并试探性地向罗斯福提出台湾归属的问题。1941年12月，珍珠港事件爆发后的次日，国民政府正式宣布，中日之间所有条约一律废止，马关条约对于台湾的束缚完全消失，重庆掀起了声势颇大的收复台湾运动。
1943年，二战形势转好，宋子文在重庆召开记者招待会，提出收复台湾。当时盟国一部分人认为台湾应该国际共管，蒋介石认识到，中国必须在盟军攻克台湾之前，让英美承诺台湾为中国的一部分。此后，开罗宣言明确台湾属于中华民国领土，这为战后收回台湾打下了坚实的基础。
1943年，国民政府通过外交方式，希望收回香港，罗斯福也提出英国归还香港，香港成为自由港，不征捐税。对此，英国多次声明，不愿放弃香港。所以除了外交方法，蒋介石还希望用军事力量取回香港，形成既定事实，逼迫英国放弃，并为此制定了歼灭华南日军，夺回广州、香港的计划。
然而事与愿违，1944年日军发动豫湘桂作战，重创国民党部队，延迟了国军的战略反攻。1945年7月，国府决定反攻并夺回香港，但由于日本在8月15日迅速投降，作战方案只能终止。
收回东北则是困难重重。伪满洲国成立已是既定事实，在与日本的历次和谈中，蒋介石的底线是恢复卢沟桥事变前双方的势力范围。在和谈时，有智囊曾提出，国人最终目标是要收复东三省，废除一切不平等条约，然而没有统一而强有力的政府和国家，这一愿景很难实现，因此不必坚持收复东三省之失地及修约订约，蒋介石对此意见表示了肯定，他主张先解燃眉之急，东北问题留待未来解决。
1940年8月，他指导起草了一份基本纲领，认为抗战所能取得的最大成功中，包括收回一切失去的领土，最小成功则是东北问题另行解决。他还提出伪满洲国被日本侵占已久，如果不能用兵力收回，可以帮助溥仪的伪政府取得内政上的自治，随后与溥仪协商，作为联邦回归中国。第二年，在“九一八”事变10周年之际，蒋介石发表《告全国军民书》，提到东北问题，称抗战一定要收回东北。
抗战爆发前，新疆并不在国民政府控制之中，盛世才依靠苏联红军的支持，先后击败竞争对手，成为力量独大的新疆统治者，上台后实行亲苏、附苏政策，苏联在新疆开采矿产，并派出一支超强武装进驻哈密，阻碍国民政府军队进疆。
1940年代初，新疆在经济上完全依附苏联，在涉疆问题上，莫斯科直接与盛世才签协定。盛世才还进一步向苏联建议，使新疆脱离中国，加盟苏联。由于特定历史条件，斯大林没有同意，但对新疆矿产颇感兴趣。1940年11月，苏联单方面拟就租借新疆锡矿条约，强迫盛世才一字不改地签署。
1942年3月，苏德战争处于胶着状态，此时盛世才四弟被暗杀在家中，盛世才声称苏共谋划此案，以此事为契机，变亲苏为反苏，企图投靠国民政府。蒋介石曾斥责盛世才为“亡国奴才”，认为“新疆之于我中华民族存亡，实无异于我东北四省”，面对其主动来投，蒋介石巡视西北，并加派国民政府军政人员前往新疆，在反复无常的盛世才反悔之前，控制住了新疆局势，并在此后要求苏联势力逐步退出新疆。
苦苦“等”来局势好转
中国战场从属于世界反法西斯战场，世界格局变化和列强的态度成为国民党政府宏观政治决策走向的“总开关”。判断世界局势的发展、揣测列强的举动，也成为抗战期间蒋介石最为重要的工作之一。
蒋介石的目光须臾不曾从欧洲离开，他最担心的局面便是日本利用欧洲的混乱要挟列国对日退让，却又不介入欧洲战局，从而集中全力压迫中国。反之，他最期待的是日本在侵华战争尚未结束之时，就同时介入欧洲，或北进苏联，或南进掠取欧美的亚洲殖民地，从而分散其自身力量，减轻对华压力。因此蒋介石对应欧战的总方针，就是促使日本介入欧战，把抗日战争绑在列强的核心利益之上，从而搭上列强的便车。
对于蒋介石而言，列强之中的特例是苏联，这是可以团结的力量，也是需要严加防备的对象。他十分担心苏联对欧战置身事外，坐看帝国主义国家互相厮杀，随后取渔翁之利。为了将苏联拖进战争泥潭，他主张推动苏联和英法速订军事同盟，促进日本和德国意大利同盟，从而使苏联和日本都不能对欧战旁观坐大。整个抗战期间，蒋介石念兹在兹的就是苏日开战，两国两败俱伤最符合国民党的利益。 这种急切渴望苏日战争的心理期待，也对蒋介石的判断产生了影响。他错误地认为，发生欧战的可能性要低于苏日战争的可能性。1939年8月，苏联和德国签订互不侵犯条约，国民政府高层普遍认为，这对中国具有正反双重意义：正面意义是，德日两国因苏德互不侵犯而产生裂痕，苏联在消除了欧洲的压力后，可能会增加对日压力;但反过来说，苏美英都是主要的援华国，他们之间因为条约产生的对立，对日本是好机会，如果日英法三国撇开苏联谋求远东妥协，会给中国造成极大的困境。与国民党高层观点不同，蒋介石认定苏日必有一战，因此对此条约持利好态度。
8月30日，外电谣传苏联最高苏维埃会议拒绝通过苏德互不侵犯条约，蒋介石误以为真，惊叹斯大林为一大政治家，他想象是斯大林先签订互不侵犯条约使日本在亚洲孤立，继而以苏联国会否决这个条约，让德国陷入孤立。可见他多么渴望看到苏日开战。
1939年9月，德国闪击波兰，拉开了欧战序幕。蒋介石认为中国应该对德宣战，以期先发制人。这是醉翁之意不在酒的一次预想，其重点不在于对德宣战，而在于防止日本加入英法阵营，因为一旦中国反德并第一时间加入英法阵营，会促使日本追随德国反对英法。
然而世界局势转瞬即变，苏联告诫蒋介石应在欧洲战场保持中立，还就诺门坎战役与日本达成和解。英国政府则认为，中国是否参战对于欧战没有任何意义。连遭重创的蒋介石最终放弃了对欧战发出中国立场声明的念头，并谴责苏联，“昨日始与倭方妥协，今又侵波，其主义与信义以及国际之道德均已破败无余，能不寒心？”由于苏德互不侵犯条约，苏联不能支持向德宣战国家，多种因素使得蒋介石在世界大潮的冲刷下冷静下来。
此番挫折后，蒋介石认为要耐心等待世界局势的继续发展，国力孱弱的中国没有资格去影响他国，期待中的日本向欧美开战、欧美助中国抗日的大好形势无法由中国主动创造，只能被动等待。苏日必战的情结在蒋介石心中慢慢冷却。
1940年9月28日，德意日同盟形成，蒋介石再次感受到了世界局势的脉搏，吸取了上次主动向德国宣战无人理睬的教训，他选择保持中立，静候苏联表态并观察英德战争的发展趋势。11月，苏联外长莫洛托夫访问德国，和希特勒等德国高官多次密谈，此时恰好苏联又在停止援华一年后准备恢复对中国的武器接洽。蒋介石判断，苏德关系恶化。
一个月后，国际上对于德军占领整个西欧大陆后的走向莫衷一是，蒋介石的判断是，德军如果集中在罗马尼亚，向东攻苏的可能性最大。因为以陆军称雄的德国向南向西皆无胜算，苏德必有一战。1941年1月，蒋介石在会见英国驻华大使时，也表达了苏德交战的预测。
对于这个预测，不少国民党政府高官不以为然，徐永昌还屡次反驳蒋介石的观点，但蒋不改初衷，并畅想一旦苏德交战，日本必从背后夹击苏联。苏日必战的理想之火在他心中又一次燃起。
1941年4月，苏日在莫斯科签订中立条约，相互尊重蒙古和“满洲国”领土，此条约并没有影响蒋介石的判断，他把赌注压在了苏德必战上。此外，日苏条约也并非完全不利，日本不侵犯苏联，必然南下夺取东南亚，从而侵犯到英美利益。
根据情报，6月21日为德国攻苏的日子，蒋介石把这消息透露给中共，毛泽东反应灵敏，将此信息透露给苏联。6月22日，德国大举进攻苏联，苏德战争全面爆发，因为中国的通报，让苏联争得一周宝贵时间，提早进入备战，对此苏方曾向中共表示感谢。
苏德战争爆发后，蒋介石依然不忘促成苏日战争。1941年7月，中国与德国断交。这是蒋的重要外交策略，他认为德国承认汪伪政权是为了换取日本撕毁中立条约，对苏开战。一旦中德绝交，日本便欠了德国的“人情”，因此无法拒绝德国的要求，从而实现苏日战争。“俄倭如果战争，则中华民族之生命乃有基础，他日胜利未始非希脱勒（希特勒）助我之力也。”蒋介石还试图说服与德国打得焦头烂额的苏联同时与日本开战。
苏日战争就像戈多一样，让蒋介石翘首苦盼了一年又一年，始终没有等来。二战大幕即将落下的1945年8月，苏日终于面对面交火，只是这场迟来的战斗并没有让双方两败俱伤，在日本战败已成定局的情况下，苏联兵不血刃地占领了东北全境。
与美国的外交攻防战也是蒋介石的重点策略。1938年后，蒋介石逐渐把求援重点放在了美国人身上，他认为英国老谋深算，俄国不可靠。1940年，面对日本南进的威胁，美国开始推出一系列对日制裁措施，加大了援华力度，并在第二年建立了完备的援助体系。
同年5月，莫斯科《真理报》称，日本已经向美国政府提议，要求美国调停中日战争，蒋介石不得不发出感慨，“美国始终想与倭寇妥协，白人皆视黄人为玩具，可痛。以美国对英之热情与其对华之比较，岂尝血浓于水而已。”
美日重启谈判后，蒋介石给予高度重视。1941年10月，日本国内出现变局，主张与美国通过谈判让步缓和日美关系的近卫内阁下台，以东条英机为首相的军人内阁上台，蒋介石闻之大喜，“其对美对俄必开战在即，余之政策成矣。”
此后，蒋介石从驻美大使胡适那里听闻，美国将放松对日本的经济制裁，恼怒异常，“美国仍对倭妥协而牺牲中国甚矣。”其私人顾问、美国人拉铁摩尔回忆，从未见过蒋介石如此动怒。
于是，蒋展开了外交攻势，加之英、荷、澳三国同时反对，美国政府最终放弃了这个提议，美日秘密和谈告终。迫使美国收回提议，重回美日严重对立的局面。此后不久，珍珠港事件爆发，国民党政府随即向德意宣战，中国抗战的国际形势终于有了决定性的改观。
经历了一连串的挫折后，从苏德开战到美日太平洋战争爆发，苦苦支撑了4年的蒋介石终于在1941年迎来了世界局势的全面好转，他所期盼的局势只有苏日战争没有实现。对于蒋介石而言，没有实力就没有主动纵横捭阖的资格，他只能亦步亦趋地跟着世界局势蹒跚前进。这4年中，世界犹如一座盘丝洞，美国、英国、苏联、日本、德国五大强国盘根错节，形同乱麻。任何两方或多方关系的冷暖都会产生利弊两方面的影响，在“乱花渐欲迷人眼”的局势中，蒋介石受尽煎熬，所幸最终等到了世界局势的好转。 1942年1月，中美英苏等国签署《联合国家宣言》，一致保证对德意日法西斯战斗到底。随即成立了以蒋介石为总司令的中国战区，美英也加大了对中国的经济资助。欢欣之下，中美两国关系也存在着一些障碍。由于英国自身安全的需要和美国全球利益的驱使，欧洲战场始终被英美视为战争重点，各种援助物资分配并不均等，这引发了蒋介石的不满。
1942年10月，美国总统特使访华，邀请宋美龄访问美国，蒋介石也希望利用宋美龄同美国的特殊关系，开展夫人外交。11月，宋美龄前往美国，开始了7个月的美国之行。
宋美龄是蒋介石的第四任夫人。蒋介石与蒋经国之母、原配毛氏是奉母命成婚，毫无感情基础，他对于毛氏的嫌恶，已经达到“人影步声，皆足刺激神经”的地步，母亲病逝后便与毛氏离异了。二夫人为青楼女子出身的姚冶诚，因为好赌、无礼，让其懊悔不已。但由于二子蒋纬国无人照看，两人只能暂时分居。对第三任夫人陈洁如，蒋介石则是爱恨交织。
直到遇到宋美龄，他才因男女之情感受到“人生之乐”。婚后宋美龄因为身体虚弱，常住上海，蒋介石独居南京，不堪忍受孤独，大年初一独自感慨“读诗看书，寂寞已极”。他虽然行伍出身，但内心亦有敏感脆弱一面。每次出征与宋美龄分别，都不免心情沉闷，任性发怒。抗战期间，蒋介石工作量很大，宋美龄做好“贤内助”，给予了细致的关怀。鉴于宋美龄从小在美国长大，英语极佳，熟悉美国文化，蒋介石顺水推舟，将她送去了美国。
到达美国后，宋美龄在纽约麦迪逊广场向一万八千名听众发表演讲，随后又在美国各地发表讲演。1943年2月，宋美龄在美国国会发表演说，其魅力征服了美国听众。
其实，宋美龄访美之行成果十分有限，在实质问题上并没有多大的促进。毕竟美英的“先欧后亚”战略是由自身利益决定，难以更改。这一时期的美英，之所以在形式上极力抬举中国，当作“四大强国”之一，主要是吸引中国继续全力抗击日本，减轻他们的负担。
由于蒋介石与史迪威就战场产生分歧等诸多矛盾，美国对蒋介石也颇有嫌恶。值得注意的是，在抗战末期，美国逐渐对中共“倾心”，与中国共产党保持了较好的关系。内战爆发后，美国彻底抛弃了国民党。
“攘外”不忘“剿共”
除了在国际局势上费神费力，“腹心之患”中国共产党的发展壮大，也引起了蒋介石的忧虑。在抗战爆发之初，两党关系曾适度缓和。他考虑的是如何在控制共产党的同时，通过谈判“放宽共党，使之尽其所能”。
蒋介石意在促成苏联出兵，由于中共代表无法满足国民党这方面的需求，他又转变了态度，担心中共割据壮大，于是劝说共产党同意组织上两党合并。蒋介石称，中共可以加入国民党成为一个派别，取消共产党的组织。周恩来明确拒绝，称党不能取消，两党也不能合并，所有的问题只能从联合上找出路。
1939年，国民党颁布《防止异党活动办法》，开始限共。但在共产党占军事优势的地区，国民党处于下风。山西新军在八路军的秘密支持下，占据了晋西北，成为八路军一部分。河北的鹿钟麟试图取消共产党人主导的行政公署，然而鹿的部队大多属于杂牌兵，被八路军各个击破，赶出了河北地界。1940年10月，苏北最主要的国民党军韩德勤部在黄桥镇被陈毅一举击溃。从这些战役可以看出，中共军队的战斗力已经不在国民党非嫡系部队之下。
1940年秋天，国民党对中共敌视加剧，两党因划界问题陷入僵局，在国民党内，以武力清除黄河以南八路军、新四军的主张开始占支配地位，不少国民党军政要人要求蒋介石用武力来解决问题。蒋介石批准了何应钦白崇禧的《剿灭黄河以南匪军作战计划》。
国民党一些军政长官对之前在山西、河北、苏北的失败很不服气，他们自恃力量强大，急于与中共一战。基于抗日大局，蒋介石的基本方针是一面准备军事，一面仍主政治方法解决，不使两党关系全面破裂。
内政中，列强硕大的身影依然会出现。蒋介石之所以批准军令部的计划，就是基于对苏联政策的估计。他认为中共态度受苏联意志影响甚大，由于苏日关系紧张，苏联对国民政府态度友善，即使发生战事，国民党军也不会吃亏。
在这种背景下，1941年1月4日终于爆发了震惊中外的皖南事变。
奉命转移的新四军9000余人在安徽茂林地区，突遭国民党军队8万余人包围袭击，除约2000余人突围外，大部分壮烈牺牲或被俘。1月17日蒋介石反诬新四军“叛变”，宣布取消新四军番号。激起全国人民的极大愤慨。
旧耻虽雪，新耻又染
1945年2月3日，决定战后中国命运的雅尔塔会议召开，罗斯福、丘吉尔与斯大林进行了秘密会谈，美英希望苏联尽早落实对日宣战并出兵，苏联则开出了很高的价码，除了要得到20世纪初期日俄战争中沙俄失去的利益，很多内容都涉及到中国主权，诸如保持外蒙古现状，大连为国际港，保证苏联在大连的特权，恢复租借旅顺作为海军基地，中长铁路由中苏两国合营。罗斯福为了尽快让苏联出兵以减轻美军伤亡，对上述要求未加拒绝。但在会议结束后的公告中，这些内容只字未提。
为了解真相，蒋介石派各方打探虚实，罗斯福面对中国的询问，再三搪塞，最终透露了苏联对于远东问题的态度，但并未全盘托出。蒋介石在日记中称，关于旅顺问题，宁可被俄强权占领，不可以租借名义承认其权利。他认为苏联强权占领外蒙和东三省，中国还有道理可讲，不能给予苏联法律根据。
美国驻中国大使赫尔利本来受罗斯福委托，准备就远东问题与斯大林和丘吉尔进一步斡旋，不料罗斯福在4月12日去世，副总统杜鲁门认为凡是已经允诺的国际义务必须遵守，原本想调解的赫尔利只能以私人的方式，向蒋介石通报了雅尔塔会议中涉及中国利益的内容。赫尔利解释说，苏联要求中国割让旅顺，并在东北划出一条走廊让给苏俄，这些要求经罗斯福劝说后才作罢。 此后蒋介石向外交部长王世杰交代，在不妨害中国领土完整、主权独立的情况下，可容纳苏联对东北之合理主张。然而杜鲁门最终全部赞同苏联的要求，为了自身利益牺牲了中国，这是蒋介石万万没想到的。1945年6月，宋子文被派到苏联主持对苏谈判。面对无可奈何的事实，蒋介石召集一干元老讨论此事，最终认为外蒙独立之事可让步。
7月6日，蒋介石凌晨4点醒来，不能安眠，“考虑外蒙与对苏俄问题甚详”，5点起身祷告后立即亲拟致宋子文的复电。从这一作息时间来看，蒋介石无疑将外蒙古独立与否当成一重大问题。
尽管千般不愿，在强权面前，他只能接受。8月14日夜，也是日本宣布投降的前一夜，苏联外交部长莫洛托夫和中国外交部长王世杰在《中苏友好同盟条约》上正式签字。
外蒙古独立让蒋介石自幼以来的“雪耻”情结再次发作。蒋介石8岁丧父，大部分少年时光在母亲和外祖母陪伴下度过。在两位女人抚育下，性格中难免有阴柔、脆弱、多愁、爱操劳的部分，也患上了“恋母情结”，对母亲言听计从，甚至受母之命，将自己惟一的儿子蒋经国过继给已经离世的弟弟，为此不得不收养蒋纬国作为儿子。
每当心情烦躁时，他总是会思念母亲，并以“不孝”自谴，甚至回忆起孤儿寡母受人欺压的童年往事，“乡间洪水浸屋三尺……透水半日，无人来家援。吾乃闻吾母悲叹曰：如汝父在，近邻铺中人皆早来协助，而你父亦自在家处置一切，决不至如今日之孤苦伶仃矣。”此类人间炎凉的情景，他一直耿耿于怀。
1930年10月，蒋介石携宋美龄衣锦还乡，家乡父老庆祝他凯旋，演戏三日。他终于扬眉吐气，自认一雪前耻。他曾在日记中申明四大心病，其一就是“以仇恨耻辱太多，而涤荡湔雪不到也”。这种“雪耻”心理，从家恨一直蔓延至国仇。他在日记中专门辟出一栏，开头两字必书“雪耻”二字。
1945年9月2日，二战结束，蒋介石依然在日记中写了“雪耻”二字：“近日我国最大的敌国日本已经在横滨港中向我们联合国无条件投降了，五十年来最大之国耻与余个人历年所受之逼迫与耻辱，至此自可湔雪净尽。但旧耻虽雪，而新耻又染，此耻又不知何日可以湔雪矣！勉乎哉，今后之雪耻，乃雪新耻也，特志之。”笔锋所指的，是中苏谈判时所蒙受的种种耻辱，虽然在不断力争下，苏联退后了“几厘米”，但不过都是在文字中给中国政府一些面子。苏联获得了东北的巨大利益，外蒙古正式脱离中国成为独立国家。
“正入万山圈子里，一山放出一山拦”，刚从抗战中喘了一口气的蒋介石，面临着更为复杂的局面。
（参考文献：《寻找真实的蒋介石：蒋介石日记解读》《寻找真实的蒋介石：还原13个历史真相》《蒋氏秘档与蒋介石真相》，杨天石著;《蒋介石的人际网络》，汪朝光等著;《天下得失：蒋介石的生命史》，汪朝光、王奇生、金以林著;《蒋介石：一个力行者的思想资源》，黄道炫、陈铁建著。本文还参考了杨天石、杨奎松、黄道炫、王奇生、罗敏、邓野、黄克武、李玉贞、鹿锡俊等学人公开发表的各类文章，特此鸣谢）