A highly efficient methodology for the preparation of N-methoxycarbazoles and the total synthesis of

来源 :化学科学与工程前沿 | 被引量 : 0次 | 上传用户:wintelchia
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A convenient and highly efficient method is described for the synthesis of N-methoxycarbazole deri-vatives,including those with sterically demanding,benzannulated,or strongly electron-donating or-with-drawing substituents.Various N-methoxycarbazole deri-vatives were directly prepared in good-to-moderate yields by the Pd2(dba)3CHCl3/9,9-dimethyl-4,5-bis(diphenyl-phosphino)xanthene-catalyzed reactions of the corre-sponding dibromobiphenyl compounds and methoxya-mine.Based on this methodology,the first total synthesis of 3,3'-[oxybis(methylene)]bis(9-methoxy-9H-carbazole),an antimicrobial dimeric carbazole alkaloid previously isolated from the stem bark of Murraya koenigii,was achieved in 18%yield over seven steps from 1,2-dibromobenzene.
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