蔡英文：君子之交一去不返
　　马英九与蔡英文有许多交集，他们是台大法律系前后期同学，蔡比马晚六届；在台湾政治大学法律系又同事六年，也都教国际经济法，彼此互称“蔡老师”、“马老师”。马英九说，两人算是有些私交，当时他对蔡英文的印象是“很文静，很聪明的老师”。
　　马英九回忆，蔡英文回台任教之初，系主任问他，“商事法专题研究”课可否让给蔡英文？“我心想，已经教了六年，所以一口应允”。
　　之后有一次在校内碰到，马英九笑着对蔡英文说：“我以前让过你一门课。”蔡不假思索，马上回敬：“我也让过你。”言毕，两人相视大笑。
　　1997年，马英九辞去政务委员，返回政大教书，撰写一篇学术论文时，还曾向蔡英文借过资料——这篇文章发表后，第一个注解就是感谢蔡英文帮忙。
　　但是这种君子之交，在2000年岛内首次政党轮替后，出现了变化。
　　马英九说，蔡英文到了“陆委会”，他们有几次在“行政院”院会遇到，“我上前打招呼，却发现蔡英文态度变得很有距离，也很冷漠，让我有点困惑”。
　　某次“行政院”院会，马英九以时任台北市长身份列席。当讨论民间团体参加非政府组织名称时，马英九起身发言，谈及当年申请参加关税暨贸易总协定时，就开始用“中华台北”，他希望民间团体可以比照办理。“外交部长”陈唐山还没表示意见，时任“陆委会”主委的蔡英文突然主动搭腔，而且语带怒气：“那是你们国民党用的！”
　　马英九说，他当下有些错愕，大家就事论事，多年老同事，怎么进了“政府”后，温文儒雅的态度就变了？“那一刻，我深刻理解，两人已非过去的同事情谊了”。
　　陈水扁：别有定数的缘分
　　自己与陈水扁之间，马英九说，“一直都有着仿佛冥冥之中别有定数的缘分”。两人同一年出生，都属虎，马比陈刚好大三个月。过去二十年来，分别是蓝绿阵营最耀眼的政坛明星，既是前后届台大法律系学长学弟，也是前后任台北市长，更是前后任“总统”。
　　1991年台大举办“修宪制宪辩论”，是马英九与陈水扁的首度交锋，一个是人气高涨的研考会主委，一个是初露头角的绿营立委。两人唇枪舌剑，视频影像至今仍在网络流传。
　　多年后，马英九成为陈水扁的继任者。而因执政期间贪腐而入狱的陈水扁，后来在狱中亲笔写了很多信给马英九，信里以“弟”署名，称马为“敬重的马‘总统’”，并自称“罪人、废人”，多次称道马的努力与施政。
　　每一封信，马英九都亲自看过，但从未回信，因为“回了一封，就不能不回第二封”。但对于陈水扁在信中抱怨监狱环境，马都转请“法务部”了解处理，检讨改善。
　　马英九认为，陈水扁“是有理论基础”的，也是非常聪明的人，可惜对钱比较看重，“从政的人，最起码的廉洁要有”！
　　李登辉：渐行渐远
　　马英九与李登辉之间的渊源，始自上世纪80年代。
　　1984年，李登辉担任“副总统”后，听说时任“总统府”一局副局长的马英九，博士论文是研究《海洋法》，就找马来谈，还给马一篇他过去写的相关文章。这是马英九第一次与李登辉面对面交谈，对李的博学留下深刻印象。
　　4年后，蒋经国去世，李登辉继任台湾地区领导人，马英九成为他的英文翻译，两人有了更多交往。马英九说，李登辉是一个很健谈的人，且因为学者出身，不只是照念稿子，有时候还会拿出纸笔，当场画图表，“像个教授一样”，“读书很多，对专业问题头脑很清楚，反应很快，而且是跳跃式思考”。
　　马英九在2008年3月22日当选“总统”后，两人关系进入“蜜月期”，马英九两度登门拜访李登辉请益。
　　第一次是2008年3月27日，马英九与副手萧万长到翠山山庄拜访李登辉。当时媒体都有捕捉到，李登辉站在门口對马和萧微笑。
　　4月25日晚间近9点，瞒着媒体，马英九再次拜访李登辉。这一次，两个人会面气氛依旧很好，李登辉倾囊相授，说两年多前就看出陈水扁“不对了”，贪污非常厉害，“你（马英九）比较干净、诚实”。
　　但随着李登辉对钓鱼岛、两岸关系等言论，明显违背历史事实，马英九直言“我实在听不下去了”！两人自然渐行渐远。