明清时期，在南京秦淮河一带可以看到一个很有趣的地理现象：中间有个夫子庙（就是孔庙），孔庙的后面是当时的学校——府学，府学的右边是很大的江南贡院（就是科举的考场）。夫子庙的后面有一条三山街，是当时书店集中的地方。孔庙、学校、考场、书店都集中在一个地方，构成了文教区。明清时期在南京的乡试每三年举办一次，那时候江南地区的考生就都会聚集在那里。而隔着秦淮河，过了一座文德桥，就是南京的旧院，即青楼区。从地理位置上来说，文教区与花街的搭配堪称微妙。就像近代上海的四马路（现福州路）也是这样，四马路是当时上海文化出版的中心，而后面的小弄堂里就是妓院。
　　每三年一次的乡试，会有多达两万名的考生云集在南京，八月十五日考试结束后，正逢中秋。考生在應试结束后，就松懈了紧张的心情，进出声色场所享受风流世界也是很自然的事。
　　明末江南的妓院有一种特别的情况。妓女当然每个时代都有，但是明末文人对妓女的文化要求越来越高。戏曲、音乐、文学、书画、围棋、焚香、茶道、厨艺等，举凡所有艺术领域都要求精通。例如在余怀的《板桥杂记》里留下芳名的名妓，她们有多半被描写到精湛的才艺。妓女的文化水平越来越高，可以说与当时的文人几乎齐肩。因此，钱谦益和柳如是、冒襄和董小宛，那一类文人与妓女之间的交际，一点都不隐讳，反而成为当时一种文坛佳话。钱谦益把写到南京秦淮妓女的诗收在自己正式的诗文集《牧斋有学集》里。如果在以前，一般的文人不会把咏妓女的诗文收入他们重要的集子里，只是在词或散曲里会有一些，且大都带有嘲讽妓女的味道。但是明末清初的不少文人就把很认真地描述或回忆妓女的诗文收在他们的集子里。这是之前罕见的事。