萘并吡喃并[2,3-d]嘧啶-4(3H)-酮衍生物的合成与表征

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通过氮杂 Wittig 反应合成了7种萘并吡喃并[2,3-d]嘧啶-4(3H)-酮衍生物.首先用2-萘酚、氰乙酸乙酯和芳醛通过Knoevenagl-Cope缩合得到2-氨基萘并吡喃(Ⅰ),(Ⅰ)再与三苯基膦反应得到膦亚胺中间体(Ⅱ).(Ⅱ)与芳基异氰酸酯采用aza-Wittig反应得到碳二亚胺(Ⅲ).(Ⅲ)再分别与胺、醇、酚反应合成了萘并吡喃并[2,3-d]嘧啶-4(3H)-酮Ⅳ(a-g).目标化合物结构经1H-NMR、MS和IR进行了表征.试验考察了亲核试剂及反应条件对产品收率的影响.结果表明,亲核试剂空间位阻小反应速度较快,收率高;若有吸电子基团时,反应时间缩短.
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