2-(4-氯苯氧基)-5-芳基-1,3,4-口恶二唑化合物的合成

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首先以4-氯苯酚为原料,在无水K2CO3、丙酮和KI的作用下,与氯乙酸乙酯反应制得4-氯苯氧乙酸乙酯(Ⅰ),收率85.7%.再以无水乙醇为溶剂,于105~110 ℃,与w(水合肼)=80%的反应8 h,制得4-氯苯氧乙酰肼(Ⅱ),收率78.2%.然后该化合物在以碳酸钠作缚酸剂,温度40 ℃的条件下分别与苯甲酰氯、4-甲氧基苯甲酰氯、3,5-二甲基苯甲酰氯、4-甲基苯甲酰氯和4-氯苯甲酰氯反应,得相应的N,N′-二酰基肼(Ⅲa~e),收率分别为90.2%、89.3%、85.1%、91.4%和86.1%.最后Ⅲa~e分别在POCl3作用下,脱水环化成了2-(4-氯苯氧基)-5-芳基-1,3,4-口恶二唑化合物(Ⅳa~e),收率分别为87.2%、89.6%、86.1%、88.4%和84.3%.通过元素分析,IR,1HNMR和MS对化合物Ⅳa~e的结构进行了表征.
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