【摘 要】
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环丙烷作为一个基本的结构单元大量存在于天然产物和药物分子当中。近几年来,立体选择性地合成环丙烷已成为热点。硫叶立德环丙烷化反应,即硫叶立德与α,β-不饱和羰基化
【机 构】
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天津大学化学系,天津市南开区卫津路92号,300072
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环丙烷作为一个基本的结构单元大量存在于天然产物和药物分子当中。近几年来,立体选择性地合成环丙烷已成为热点。硫叶立德环丙烷化反应,即硫叶立德与α,β-不饱和羰基化合物的反应备受关注。我们经过实验发现,由醛出发,先与稳定磷叶立德进行Wittig烯化生成α,β-不饱和羰基化合物,接着与稳定硫叶立德进行环丙烷化反应,两步反应一锅中进行,可顺利地合成1,2,3,-三取代的环丙烷。此一锅法在室温下进行,操作简单。当以Cs2CO3为碱,以CH3CN/(8/2,v/v)为溶剂时,主要的产物为两个苯甲酰基处于顺式的环丙烷化产物；而以DBU为碱,以甲醇为溶剂时,主要得到两个苯甲酰基处于反式的环丙烷化产物。因此为立体选择性地合成1,2,3,-三取代的环丙烷提供了一种简洁的途径。
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